Sintesis de acetanilida.
Enviado por OnofreJose • 13 de Abril de 2016 • Ensayos • 374 Palabras (2 Páginas) • 323 Visitas
Laboratorio de química orgánica 2
PRACTICA #6
Síntesis acetanilida
OBJETIVOS
- Nitrar la acetanilida
- Reconocer las propiedades físicas de la P- nitroacetanilida
- Recordar los procedimientos de filtrado
FUNDAMENTACION TEORICA
El uso de las aminas aromáticas se emplea para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. Siendo nuestro producto un intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina e inhibidor de corrosión. (Murry, J. 2009)
La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) típica de los compuestos aromáticos, donde un hidrógeno del anillo aromático es sustituido por un grupo nitro. Cuando el anillo aromático que se nitra tiene un grupoactivador, el ataque electrofílico del ion nitronio (+NO2) se produce preferentemente en la posición para. (Francisco Cruz & Col., 2012)
MECANISMO DE REACCIÓN:
Se realiza mediante la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacciónde N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrofilica aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada.
La desprotección del grupoamino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina. (Morrison & Boyd, 1990)
REACCIÓN FUNDAMENTAL:
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REACTIVOS PARA SÍNTESIS (CANTIDAD Y CONSTANTES FÍSICAS):
Reactivos y/o soluciones y formulas |
acetanilida |
ácido sulfúrico |
ácido nítrico |
hielo |
agua destilada |
EQUIPOS Y MATERIALES PARA SÍNTESIS:
Materiales | Cantidad |
Erlenmeyer | 1 |
Embudo | 1 |
Pipetas | 1 |
Agitador de vidrio | 1 |
Beaker | 1 |
cristalizador | 1 |
papel filtro | 1 |
soporte universal | 1 |
TÉCNICA O GUÍA OPERATORIA:
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RECOMENDACIONES:
- Cumplir con las normas de Bioseguridad en el laboratorio para no tener accidentes posteriores.
- Cuando se trabaja con HCl debe hacerlo en la Sorbona.
BIBLIOGRAFÍA
Mc Murry, J. 2009. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 6ª Edición. México.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición. México.
Solomons Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2ª Edición. México.
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