Sintesis de la acetanilida

CURSO: Química Orgánica II[pic 1][pic 2]

MESA:  2

GRUPO: Lunes 9-1pm

INTEGRANTES: 

- García Gabriel, Angella Frida

DOCENTES: Dr. Luis Miguel Félix Veliz

2018

INTRODUCCIÓN

En esta práctica se hizo la acetilación de una amina primaria, la anilina, usando como agente acetilante al anhídrido acético, obteniendo así, la acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada.

Las aminas son un grupo funcional de enorme interés, es así que se utilizan como antibióticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímetros (petroquímica) y otros.

Las amidas, en su mayoría, son sólidas a temperatura ambiente. Por esta razón, los ácidos, que frecuentemente son sólidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se desea obtener un derivado solido del ácido. Las amidas derivadas de los ácidos tienen generalmente puntos de fusión más altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar compuestos neutros, los hidrógenos que se encuentran unidos al nitrógeno son suficientemente ácidos para la formación de puentes de hidrogeno entre moléculas de amida.  Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas.  El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. La amina puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido, usando anhídrido acético y desde cloruros de sulfonilo.

MARCO TEORICO

¿QUE SON LAS AMINAS?

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Como sustancias, las aminas incluyen algunos de los compuestos biológicos más importantes. Las aminas tienen muchas funciones en los organismos vivos, como la biorregulación, neurotransmisión y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se usan como fármacos y medicinas. Las aminas se clasifican como primarias (1º), secundarias (2º) o terciarias (3º), correspondiendo a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno. En una amina heterocíclica, el átomo de nitrógeno es parte de un anillo alifático o aromático.

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DETERMINACIÓN DEL RF

La retención se puede explicar en base a la competencia que se establece entre el soluto a separar y la fase móvil por adsorberse a los centros activos polares de la fase estacionaria. Así, las moléculas de soluto se encuentran adsorbidas en la fase estacionaria y a medida que se produce la elución van siendo desplazadas por la fase móvil.

La retención y la selectividad en la separación dependen de los valores respectivos de las constantes de los diferentes equilibrios químicos que tienen lugar, que están en función de 2 factores:

-La polaridad del compuesto, determinada por el número y naturaleza de los grupos funcionales presentes. Los solutos más polares quedarán más retenidos puesto que se adsorben más firmemente a los centros activos de la fase estacionaria, mientras que los no polares se eluirán con mayor facilidad.

- Naturaleza del disolvente.  Así, para un mismo compuesto, un aumento en la polaridad del disolvente facilita su desplazamiento en la placa.

La relación entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente desde el origen de la placa se conoce como Rf, y tiene un valor constante para cada compuesto en unas condiciones cromatográficas determinadas (adsorbente, disolvente, tamaño de la cubeta, temperatura, etc.). Debido a que es prácticamente imposible reproducir exactamente las condiciones experimentales, la comparación de una muestra con otra debe realizarse eluyendo ambas en la misma placa.

Para calcular el Rf se aplica la siguiente expresión:

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REVELADO DE LAS PLACAS

 La mayor parte de las placas de cromatografía llevan un indicador fluorescente que permite la visualización de los compuestos activos a la luz ultravioleta (254nm). El indicador absorbe la luz UV y emite luz visible. La presencia de un compuesto activo en el UV evita que el indicador absorba la luz en la zona en la que se encuentra el producto, y el resultado es la visualización de una mancha en la placa que indica la presencia de un compuesto. En el caso de compuestos que no absorben luz UV, la visualización (o revelado) del cromatograma requiere utilizar un agente revelador. Este tiene que reaccionar con los productos adsorbidos proporcionando compuestos coloreado.

OBJETIVOS

 -Obtener un producto orgánico derivado (amida) proveniente de un ácido carboxílico

-Realizar la síntesis y purificación de la acetanilida mediante la recristalización.

- Sintetizar una amida a partir de una amina

- Conocer la reacción de acetilación, sus productos y reactantes.

RESULTADOS

- Se sintetizó acetanilida gracias a la reacción de acetilación entre la anilina+ anhídrido acético.

- Para comprobar la síntesis de acetanilida se realizó su identificación en una CCF.

- En la CCF, se preparó tanto la fase móvil como la estacionaria.

FM: Diclorometano-metanol (3:1)

FE: Cromatoplaca con silíca gel + muestras

Las muestras son:

1: Patrón → Acetanilida QP

2: Sintetizada en el laboratorio → Producto cristalizado+diclorometano.

- En la cromatoplaca, colocar las muestras y llevar a la cuba cromatográfica.

- Finalmente observar por medio de 2 reveladores:

A: Vapores de yodo

B: Luz UV

- Se observan Rf al mismo nivel, es decir iguales, por lo que el producto obtenido es acetanilida.

DISCUSION

• La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee, pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es una base débil, debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para interactuar.

• En el proceso de la síntesis de la acetanilida la reacción de esta con el anhídrido acético presenta una reacción de precipitación exotérmica debido a la formación de nuevos enlaces que liberan energía, se obtiene la acetanilida.

• Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido glacial. El procedimiento con:

-Ácido acético glacial es de gran interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo.

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