Sintesis de Acetanilida
Enviado por Carlos Arturo Celaya Vargas • 16 de Noviembre de 2020 • Informes • 666 Palabras (3 Páginas) • 481 Visitas
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Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Laboratorio de Química Orgánica II
Previo VI:
Sintesis de Acetanilida
Licenciatura en Farmacia
1251 B/D
Equipo: 4
Alumnos:
- Celaya Vargas Carlos Arturo
- Palafox Aburto Xochitl Fernanda
- Valle Chavarín María Fernanda.
Profesores:
- Judith García Arellanes
- Bernardo FranciscoTorres
Martes 3 de Noviembre del 2020
Introducción
La Acetanilida también conocida como N - fenilacetamida, es un producto derivado del ácido acético y de la anilina, y su fórmula molecular corresponde a: C8H9NO.
Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno, estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de productos intermedio alcanfor sintético, productos químico farmacéuticos, colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos).
Con este previo obtendremos los conocimientos necesarios para poder realiza la obtención de acetanilida.
Objetivos
- Obtener un derivado de Ácido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido con una amina primaria.
Principales derivados de ácidos carboxílicos
Compuestos | Fórmula | Ejemplos |
Ésteres :Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias aplicaciones en la medicina, la biología, la química y la industria. Los ésteres son comunes en la naturaleza. Se producen de forma natural en plantas y animales. | [pic 3] | CH3-(C=O)-O-CH3 (etanoato de metilo) CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 (etanoato de etilo) CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3- (butanoato de etilo) CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 (propanoato de metilo) |
Anhídridos : Formalmente son productos de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico | [pic 4] |
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Amidas: Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas | [pic 5] |
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Nitrilos: Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio. | [pic 6] |
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Reacciones de interconversión de derivados de ácidos carboxílicos
-REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
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-FORMACIÓN DEL C-NU
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-REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA EN EL GRUPO ACILO DE DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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-REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN ALFA
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-REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL GRUPO CARBONILO
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Proporcione otro método de obtención de acetanilida
Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones.
Nomenclatura
- Acetanilida
- N- fenilacetamida
- Antifebrina
- Acetanil
- Acetamido benceno
- Acetamida, N-fenil-
- N-acetilanilina
- Acetilanilina
- Anilida de ácido acético
- Acetoanilida
- Acetilaminobenceno
- Phenalgin
- Anilina, N-acetil-
- N-acetilarilamina
- N-acetilaminobenceno
- Amida de ácido acético
Mecanismo de reacción
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Rendimiento Teórico
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Cálculos estequiométricos
Reactivo | Anilina C6H5NH2 | Anhídrido Acético C4H6O | Producto C8H9NO |
PM (g/mol) | 93,13 | 102,09 | 135,17 |
Volumen (mL) | 0.6 mL | 1 mL | |
Masa (g) | |||
mmol | |||
Densidad | 1.02 g/cm3 | 1.08 g/cm3 | 1219 g/cm3 |
pKa | 4.6 | ||
Reactivo Limitante | *** |
Diagrama de flujo
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Propiedades de reactivos y productos
Compuesto | Estructura | Peso molecular (g/mol) | Estado físico | Densidad (g/mL3) | pKa | Propiedades |
Anilina [pic 15][pic 16][pic 17][pic 18] [pic 19] | C₆H₇N o C6H5NH2 | 93,13 g /mol | líquido aceitoso de color amarillento a marrón con un olor a pescado mohoso | 1.0217 | 4.6 | Tóxico por absorción cutánea e inhalación. |
Anhídrido Acético [pic 20] [pic 21] [pic 22] [pic 23] | C4H6O o (CH3CO)2 | 102,09 g/mol | líquido incoloro transparente con un fuerte olor a vinagre | 1.08 | 4.8 | irrita gravemente los ojos y la piel. Se han informado quemaduras graves y formación de vesículas en la piel humana por salpicaduras de líquidos, y el vapor concentrado produce irritación primaria. |
Acetanilida [pic 24] [pic 25] [pic 26] | C8H9NO | 135,17 g/mol | solido blanco | 0.3 | Pulmón, tórax o respiración: cianosis; Riñón, uréter y vejiga: cambios en los túbulos (incluida insuficiencia renal aguda, necrosis tubular aguda); Sangre: metahemoglobinemia- carboxhemoglobinemia |
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