Reporte de laboratorio virtual Síntesis de Acetanilida
Enviado por xXalpharpXx • 14 de Agosto de 2020 • Prácticas o problemas • 1.054 Palabras (5 Páginas) • 990 Visitas
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez[pic 1][pic 2] Instituto de Ingeniería y Tecnología Departamento de Ingeniería Eléctrica y Computación Licenciatura en Ingeniería Biomédica Química Orgánica Enrique Alfaro Zapata 177022 |
Reporte de laboratorio virtualSíntesis de Acetanilida |
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin. [1] Las aplicaciones de la acetanilida son variadas. Es un agente inhibidor del proceso de descomposición del peróxido de hidrógeno, también conocido como agua oxigenada. Estabiliza los barnices de éster de celulosa. Interviene como intermediario en la aceleración de la producción del caucho y es intermediario en la síntesis de algunos colorantes y del alcanfor. Es un precursor en la síntesis de la penicilina. Se utiliza en la producción de cloruro 4-acetamidosulfonilbenceno, reaccionando con el ácido clorosulfónico (HSO3Cl), el cual reacciona con el amonio o una amina orgánica primaria para formar las sulfonamidas. Es utilizada también como marcador de los flujos electroosóticos (EOF) en la electroforesis en capilares para el estudio del enlace entre drogas y proteínas. Recientemente (2016) se ha unido la acetanilida al 1-(ω-fenoxialkiluracilo) en experimentos de inhibición de la replicación del virus de la hepatitis C. La acetanilida se une a la posición 3 del anillo de la pirimidina. Los resultados experimentales señalan una reducción en la replicación del genoma viral, independientemente del genotipo viral. [2] |
Materiales y métodosReactivos
Cristalería
Equipo
Procedimientos Se colocaron 10 ml de anhidrido acético en un matraz de globo después a ese mismo matraz se le colocaron 10 ml de ácido acético glacial, se agito la mezcla después de ser agitada la mezcla se le agregaron 10 ml de anilina. Agitándose una vez más. después de eso el matraz de globo que contenía la muestra se calentó por 10 minutos en un sistema parecido a la figura 1 [pic 3] Ilustración 1. Sistema de calentamiento usado para el calentamiento de el matraz de globo con la mezcla Después de haber hecho el calentamiento se preparó un sistema para el enfriado de la muestra como se aprecia en la ilustración 2. En el cual se colocó la mezcla en agua por 10 minutos, después se añadió a 200ml de agua helada que se encontraba en un vaso de precipitado, formando así un precipitado de acetanilida. [pic 4] Ilustración 2 Se muestra como se coloco la muestra en agua por 10 min para formar el precipitado de acetanilida. El precipitado de acetanilida se vertió en un embudo Buchner colocado sobre un matraz kitasato. Al cual se le agrego agua destilada. [pic 5] Ilustración 3. Precipitación de la acetanilida con un mechero Buchner. Al precipitado de acetanilida se le agrego una solución de aproximadamente 50ml de ácido acético y agua, la cual se calentó para convertir la mezcla en una mezcla homogénea, como se muestra en la ilustración 4. [pic 6] Ilustración 4. Sistema de calentamiento de acetanilida. La solución caliente de acetanilida se filtró con un sistema mostrado en la ilustración 5, después se colocó en un baño de hielo por diez minutos. [pic 7] Ilustración 5. Filtrado de la solución y baño de hielo. Al formarse los cristales de acetanilida se tuvo que filtrar usando un sistema el cual se muestra en la ilustración seis, al finalizar después de que se filtraron los cristales se usó una espátula para retirar los cristales y colocarlos en un papel filtro. [pic 8] Ilustración 6. Sistema de filtrado en vacío. |
RESULTADOS [pic 9] Ilustración 7. Producto obtenido de acetanilida. El producto obtenido de acetanilida se observan cristales de color blanco brillante aunque también podrían parecer copos de color blanco. |
PREGUNTAS
La reacción entre la anilina y el anhídrido acético se llama acetilación. En esta reacción, la anilina actúa como el grupo nucleófilo y el grupo acilo (CH3CO-) del anhídrido acético actúa como el electrófilo. El átomo de hidrógeno del grupo –NH2 se reemplaza por el grupo acilo.[3]
[pic 10] Ilustración 8. Ecuación de la reacción [pic 11] El mecanismo de la reacción de acetilación consiste en una primera etapa del ataque nucleofílico de la amina al carbono del carbonilo del anhídrido acético, gracias a la polarización que sufre dicho grupo, formando el intermediario tetraédrico. Posteriormente se re-establece el doble enlace carbono -oxígeno y se elimina el anión acetato como grupo saliente que actúa como base sustrayendo un protón de la amida protonada, generando de esta manera la amida producto de reacción. [4]
El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre recristalización. [6] El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente. [5]
El ácido acético glacial sería el catalizador en la reacción. |
REFERENCIAS |
[1] «Quimica.es,» [En línea]. Available: https://www.quimica.es/enciclopedia/Acetanilida.html. [Último acceso: 28 Abril 2020]. [2]"Acetanilida - EcuRed", Ecured.cu, 2020. [Online]. Available: https://www.ecured.cu/Acetanilida#Estructura. [Accessed: 28- Apr- 2020]. [3] A. Mandal, «News Medical: ¿Cuál es acetilación?,» 18 Abril 2019. [En línea]. Available: https://www.news-medical.net/health/What-is-Acetylation-(Spanish).aspx. [Último acceso: 28 Abril 2020]. [4] S. Caglieri y H. Macaño, «Scielo: Acetilación de Aminas Alifáticas y Aromáticas: Estudio Teórico,» vol. 27, nº 2, 2016. [5] G. Fernández, «Química orgánica: recristalización,» 27 Mayo 2012. [En línea]. Available: http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html. [Último acceso: 28 Abril 2020]. [6] Cerasa.es, 2020. [Online]. Available: https://www.cerasa.es/media/areces/files/book-attachment-3043.pdf. [Accessed: 28- Apr- 2020]. |
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