Sintesis de haluros de alquilo

SINTESIS Y REACCIONES DE HALUROS DE ALQUILO

Nombres: Margarita Llantén, Jesús Hoyos Guerrero

Laboratorio de Química Orgánica I

Grupo #3

Fecha de ejecución: 03/03/14

Fecha de entrega: 10/03/14

Resumen:

En práctica se realizó mediante una reacción química la síntesis de un haluro de alquilo en este caso del bromuro de n-butilo, reaccionando bromuro de sodio alcohol n-butílico en agua y catalizada por ácido sulfúrico, luego para separar el compuesto se siguieron una serie de técnicas de separación de mezclas hasta obtener el compuesto que fue finalmente comprobado químicamente.

Resultados y Análisis

En la tabla #1 se presentan los resultados con los reactivos iniciales y con cantidad de compuesto sintetizado.

De acuerdo con los resultados obtenidos en la práctica que son expuestos en la tabla anterior, se puede determinar en primera posición el rendimiento de la reacción de sustitución nucleofílica. Para esto por estequiometria tenemos que el reactivo límite para la reacción es el alcohol n-butílico debido a que el NaBr se encuentra en exceso, las relaciones molares son 1:1 con el NaBr, produciendo 0,055 moles de bromuro de n-butilo o sea se producen teóricamente 7,5 g así el porcentaje de rendimiento de la reacción debe ser:

% de Rendimiento=  X 100 =[pic 1]

 X100= 5,33%[pic 2]

Este es un rendimiento muy bajo, y esto se debe a varias razones, entre ellas las deficiencias en los lavados, perdida del compuesto en los trasvasados, que la reacción solo se efectuó en un bajo porcentaje y debido a esto solo se pudo extraer por métodos una cantidad así de baja.

[pic 3]

En segundo lugar, esta reacción y mecanismo se pueden observar en la imagen anterior, donde la  síntesis se lleva a cabo por el mecanismo SN2 debido a que todo sucede en una sola etapa y la velocidad de la reacción depende del nucleofilo y del sustrato; por tanto lo que sucedió fue que el H2SO4 protonó al alcohol y tomando para el enlace uno de los pares electrónicos del oxígeno, luego se encuentra con el ataque nucleofílico del ion bromuro, se libera agua que es un buen grupo saliente y el ion bromuro cede su electrón de más para el enlace con el carbono electrofilico produciendo la molécula de bromuro de n-butilo.

Prueba para determinar halógenos:

Se realizó la prueba que se describe en la guía, resultando un precipitado color blanco, lo cual asegura un resultado positivo en la síntesis y obtención de un haluro de alquilo.

CONCLUSIONES

* Finalmente para el caso de esta reacción que es una SN2 debe tenerse mucho cuidado con las condiciones a las que se debe someter, ya que probablemente sino se le pone atención a la temperatura se favorece la eliminación y no la sustitución.

* En conclusión, el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1, en cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción.

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