HALOGENUROS DE ALQUILO (haluros de alquilo o haloalcanos)
Dania MartinTarea15 de Marzo de 2021
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HALOGENUROS DE ALQUILO (haluros de alquilo o haloalcanos)
Fórmula molecular (monohalogenados): CnH2n+1X
Se forman cuando átomos de halógenos como el F, Cl, Br, I, sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo. Según el número de átomos de hidrógeno que se sustituyen con algún halógeno, se tienen derivados monohalogenados y polihalogenados.
Fórmula general: R-X R puede ser un radical alquilo: halogenuro de alquilo
R puede ser un radical arilo (aromático): halogenuro de arilo
Grupo funcional: -X (halo o el halógeno que tenga).
Nomenclatura IUPAC.
Se nombran como hidrocarburos. Se numera la cadena por el extremo más cercano a un sustituyente, en caso de que en la cadena haya una arborescencia en ambos extremos a la misma distancia, la numeración empieza por el extremo de la ramificación que tenga la prioridad alfabética.
El nombre puede ponerse por orden alfabético o por complejidad.
Nomenclatura común.
Para halogenuros simples. Al halógeno se le da la terminación -uro, y la cadena unida a él se nombra como un radical con la terminación -ilo: ejemplo
CH3-CH2-CH3-Cl cloruro de propilo
También se pueden clasificar en halogenuros primarios, secundarios y terciarios:
[pic 1]
Halogenuros primarios: R-X X= halógeno (F, Cl, Br, I)
No. C | F. molecular | F. semidesarrollada | Nombre IUPAC | Nombre común |
1 | CH3Cl CH3Br | CH3-Cl Agente refrigerante, anestésico local, extintor de fuego CH3-Br Veneno para roedores | Clorometano Bromometano | Cloruro de metilo Bromuro de metilo |
2 | C2H5Cl | CH3-CH2-Cl Anestésico local, en la preparación de antidetonantes para la gasolina. | Cloroetano | Cloruro de etilo |
3 | C3H7Br | CH3-CH2-CH2-Br | 1-bromopropano | Bromuro de propilo |
4 | C4H9I C4H9Cl | CH3-CH2-CH2-CH2-I CH3-CH2-CH2-CH2-Cl | 1-yodobutano 1-clorobutano | yoduro de butilo Cloruro de butilo |
5 | C5H11F | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-F | 1-fluoropentano | Fluoruro de pentilo |
6 | C6H13Cl | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl | 1-clorohexano | Cloruro de hexilo |
Todos los anteriores son lineales y monohalogenados | ||||
4 | C4H9Cl | Hay primarios arborescentes 3 2 1 CH3-CH-CH2-Cl l CH3 | 1-cloro-2-metil propano | Cloruro de isobutilo |
5 | C5H11F | 4 3 2 1 CH3-CH2-CH-CH2-F l CH3 | 1-fluor-2-metil butano | Fluoruro de isopentilo |
5 | C5H11F | CH3 l CH3-C-CH2-F l CH3 | 1-fluor-2,2-dimetil propano | Fluoruro de neopentilo |
Halogenuros secundarios R-CH-R (R)2-CH-X
l
X
3 | C3H7Br (isómero del 1-bromopropano) | CH3-CH-CH3 l Br | 2-bromopropano | Bromuro de isopropilo |
4 | C4H9Cl (isómero del 1-clorobutano) | CH3-CH2-CH-Cl l CH3 | 2-clorobutano | Cloruro de secbutilo |
5 | C5H11Br | CH3-CH-CH2-CH2-CH3 l Br | 2-bromopentano | Bromuro de secpentilo |
7 | C7H15Br | CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 l l Br CH3 | 2-bromo-5-metil hexano | Cadena unida al Br más compleja |
Cadenas arborescentes monohalogenadas.
Halogenuros terciarios R (R)3-C-X
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