SINTESIS DE HALOGENURO DE ALQUILO

SÍNTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

• Objetivos

 Preparar un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol y conocer el tipo de reacción que se lleva a cabo.

 Conocer el mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica en primer y segundo orden.

 Identificar mediante reacciones químicas los halogenuros de alquilo.

• Resumen

En la práctica se llevó a cabo la síntesis de un halogenuro de alquilo haciendo uso de un alcohol terciario, lo anteriormente descrito se pudo realizar por medio de una reacción que presenta un mecanismo SN1, mecanismo el cual se llevó a cabo haciendo uso de ácido clorhídrico y alcohol terbutílico, el medio ácido provoca una deshidratación del alcohol el cual queda en forma de carbocatión reaccionando con los aniones de cloro presenten en solución formándose así el producto deseadose uso cloruro de calcio como catalizador. Después de la formación de las fases se procedió al decantado de estas conservando la fase superior a la cual se le realizaron 3 lavados con carbonato de sodio, después se juntó 0.5ml – 1ml y se unió con los demás líquidos de los otros grupos y se midió el índice de refracción.

Luego se puso en tubo de ensayo bromuro de potasio con alcohol isobutanol y se colocó a baño maría, y haciendo caer por las paredes el ácido sulfúrico hasta 80ºC, después se retiró del calor y se hizo de color marrón, por último se dividió en dos partes iguales y en el primero se colocó nitrato de plata acuoso y el segundo nitrato de plata alcohólico y se observó.

• Marco Teórico

Los halógenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que

pueden obtener uno o más halógenos, existen 3 clases principales de compuestos orgánicos halógenados que son : Halogenuros de alquilo , vinilo y arilo. Las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los halógenos son más electronegativos que los átomos de C.

Los halógenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo, fue sintetizado alrededor de 1400 y la síntesis temática de estos compuestos, se han desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.

Reacción de sustitución nucleofilica

 Las reacciones de sustitución nucleófila transcurren generalmente sobre los haluros de alquilo.

 Estos compuestos están polarizados en el enlace del halógeno generando un carbono electrófilo.

 Los que sustituyen el halógeno en el enlace C-X son los nucleófilos (Reacción tipo base de Lewis).

 Ejemplo:

a) Mecanismo de reacción SN1

 El mecanismo de substitución nucleofílica de primer orden (SN1) es un mecanismo en dos etapas, una lenta y una rápida.

 Sustrato: alquilo terciario > bencílico ~ alílico ~ alquilo secundario > alquilo primario

 Nucleófilo: no afecta la reacción

 Grupos salientes: Los buenos grupos salientes (bases débiles) favorecen la reacción

 Disolvente: Los disolventes polares favorecen la reacción por estabilización del carbocatión.

 Estereoquímica: racemización

 Mecanismo de reacción SN2

 El mecanismo de sustitución nucleofílica del segundo orden (SN2) es un mecanismo concertado que se efectúa en una única etapa.

 Sustrato: CH3->alquiloprimario> alquilo segundario > alquilo terciario (efecto estérico)

 Nucleófilo: La reacción se favorece con nucleófilos fuertes y básicos

 Grupos salientes: Los buenos grupos salientes (bases débiles) favorecen la reacción

 Disolvente: Los disolventes apróticos polares favorecen la reacción

 Estereoquímica: 100% inversión de configuración

Reacción de eliminación

 La reacción más conocida es la reacción de eliminación de H-X (o β eliminación) provocada por la acción de una base B-.

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