PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DE LOS HALUROS DE ALQUILO

PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DE LOS HALUROS DE

ALQUILO

1.- FUNDAMENTO TEORICO.- La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de

alquilo, por reacción con un hidrácido, es un método de síntesis de haluros muy utilizado en laboratorio.

Las tres clases de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), reaccionan con hidrácidos, pero

existen diferencias de reactividad bastante considerables, ya que mientras que los alcoholes terciarios

reaccionan rápidamente a temperatura ambiente, los secundarios reaccionan más lentamente y los

primarios requieren de calentamiento a temperaturas elevadas.

Esta diferencia de reactividad se pone de manifiesto, considerando las condiciones de reacción

necesarias para obtener cloruro de t-butilo y bromuro de etilo. Es así que para sintetizar el primero sólo se

pone en contacto el mismo con HCl a temperatura ambiente, en tanto que el mejor procedimiento para

sintetizar el segundo, es calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de bromuro sódico y ácido

sulfúrico.

2.- OBJETIVOS.- El objetivo de la presente práctica es sintetizar haluros de alquilo y poner en

manifiesto las diferencias, tanto en la preparación como en la reactividad de haluros primarios y terciarios

en típicas reacciones de sustitución nucleofílica.

3.- MATERIALES.-

- Equipo de destilación

- Ampolla de separación

- Probetas

- Pipetas

- Calentador

- Tubos de ensayo

4.- REACTIVOS.-

- Alcohol t-butílico

- HCl conc.

- Acido sulfúrico concentrado

- Etanol

- NaBr

- NaOH 10%

- AgNO3

- NaI

Acetona

- Cloruro de calcio granulado

5.- PROCEDIMIENTO.- Se dividirá la presente práctica en dos partes:

I. Preparación de Bromuro de Etilo:

- En un matraz de 250 ml de fondo redondo, se echan 15 ml de etanol y se le agrega con cuidado

13 ml de ácido sulfúrico concentrado (enfriando externamente).

- Se le añade continuando con el enfriamiento 17 gr de NaBr finamente pulverizado.

- Se monta el matraz sobre un aro con tela metálica y se adapta una cabeza de destilación a un

refrigerante recto, al que se le coloca una alargadera que deberá ir sumergida lo menos posible en

una mezcla de agua y hielo en un erlenmayer colector de 125 ml, de acuerdo al esquema.

- Se comienza la calefacción, calentando gradualmente el matraz, hasta que al final se destile lo

más rápidamente posible, pero evitando la formación de espuma. Se continúa con la destilación

hasta que ya no destile producto aceitoso insoluble en agua (se observará que la mezcla deja de

hacer espuma y empieza a hervir tranquilamente).

El bromuro de etilo bruto más el agua de hielo, se pasan a un embudo de separación y la capa

inferior de bromuro de etilo se decanta sobre un erlenmayer enfriándolo inmediatamente en baño

de hielo.

- Se añaden 3 ml de ácido sulfúrico concentrado y se agita la mezcla suavemente, se pasa a un

embudo de separación y se le añade una gota de agua para identificar la capa orgánica.

- Se separan ambas capas y el bromuro de etilo formado se lava con 6 ml de agua, luego con 4 ml

de NaOH diluido y nuevamente con 6 ml de agua.

- El bromuro de etilo se seca con 4 granos de cloruro de calcio. Una vez seco se transfiere a un

matraz de destilación de 100 ml bien seco, se le añade plato poroso, se le conecta una cabeza de

destilación y un refrigerante y finalmente se destila, recogiendo el producto en un erlenmayer

pequeño colocado dentro de un vaso con hielo.

- La fracción que pasa entre 35 y 40°C, se recoge aparte en un matraz previamente tarado y las

cabezas

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