Sintesis organicas

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Natalia Lizbeth Serrano López

Síntesis de la Dibenzalacetona.  

Reacción de Claisen-Schmidt.  Condensación Aldol.

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Objetivo:

Saber sintetizar de la manera correcta la Dibenzalacetona.

Introducción:[pic 3]

El benzaldehído reacciona con una cetona en la presencia de una base para dar una cetona -insaturada.  Esta reacción es un ejemplo de una condensación Aldol cruzada donde el intermediario sufre deshidratación para producir una cetona estabilizada por resonancia.

 La condensación Aldol cruzada de este tipo procede con gran rendimiento porque el benzaldehído no puede reaccionar consigo mismo mediante la condensación Aldol debido a que no tiene -hidrogeno.  De la misma manera las cetonas no reaccionan fácilmente consigo mismas en presencia de una base acuosa.  Sin embargo, la única posibilidad es que la cetona reaccione con el benzaldehído.

Mecanismo de reacción.  

La reacción que se lleva a cabo es una condensación aldólica cruzada, debido a que se efectúa con dos compuestos carbonilos diferentes (aldehído y cetona).  Esta reacción no siempre es factible, puesto que puede resultar una mezcla de cuatro productos si ambos tienen hidrógeno en α. Se puede obtener un sólo producto si se siguen las siguientes condiciones:

a) Uno de los reactivos no debe tener hidrógenos a, de modo que no puedan auto condensarse.

 b)  Mezclar este reactivo con el catalizador.

 c) Adicionar al final el compuesto carbonílico con hidrógenos a para que haya una concentración muy baja del compuesto carbonílico ionizable. La síntesis de Dibenzalacetona involucra la condensación de dos moléculas de benzaldehído con una de acetona, catalizada con hidróxido de sodio.

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Procedimiento. [pic 5]

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Separación del producto.  [pic 16][pic 17]

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Recristalización. [pic 19][pic 20][pic 21]

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Procedimiento:

  Se pesaron 5g de hidróxido de sodio y medimos 25 ml de agua para así pasar a disolver el hidróxido con el agua y 20ml de etanol, a la mezcla de NaOH y acetona con benzaldehído; en la adición se puede observar cómo se forman dos capas donde se aprecia una especie de emulsión, en el cual al someterse a baño de hielo de observa un solo liquido  se realizaron dos mezclas de la misma reacción la diferencia en que una se somete a baño de hielo y la otra está en temperatura ambiente se procede a someter a una constante agitación por 15 minutos se observa un   precipitado de color amarillo el cual se pasó a filtrar por gravedad y se lavó con agua fría  y etanol frio para recristalizar después se pasó a prueba de cristalización y se le agregó una gota de ácido clorhídrico al tener una reacción positiva se forma un precipitado un color amarillo del cristalizado.

Al hacer la prueba de fusión y pureza la obtención de la fisión es de 108°C.

Calculo:

         %  de rendimiento =      [pic 34]

Conclusión:

En el desarrollo del trabajo se concluyó que la condensación aldólica en un medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato   para   dar   como   producto   un   aldol,   en   cuyo   caso   aquí   presente   fue   la dibenzalacetona.   Estas   reacciones   son   de   importancia   para   la  síntesis  de  productos comerciales   como   lo   es   la   dibenzalacetona,  la   cual   se   utiliza   para   la   producción   de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos, por lo cual es importante conocer este tipo de reacciones

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