QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICA ESPECIAL: Síntesis de Acido Benzoico a partir de Tolueno
Enviado por Erika Sanchez • 3 de Noviembre de 2015 • Tareas • 1.130 Palabras (5 Páginas) • 1.184 Visitas
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QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA ESPECIAL: Síntesis de Acido Benzoico a partir de Tolueno
Erika T. Fuentes, ¹ Maryluz. Salamanca.²
- OBJETIVO
Sintetizar Acido Benzoico a partir de Tolueno por medio de oxidación con Permanganato de Potasio por método de reflujo y determinar punto de fusión para verificar el grado de pureza del compuesto obtenido.
- FUNDAMENTO TEÓRICO
Los alquilbencenos son compuestos aromáticos con un grupo alquilo unido al anillo aromático. Ejemplos son tolueno, etilbenceno, pentilbenceno y otros. Estos compuestos bajo condiciones severas de oxidación forman ácido benzóico. El anillo aromático resiste la oxidación pero la cadena alquílica pierde todos los carbonos como CO2 menos uno que forma el ácido carboxílico. La única limitación es que el carbono directamente unido al anillo aromático no sea terciario; por esa razón tert-butilbenceno no reacciona.
El acido benzoico, el primer miembro de la serie de acidos monocarboxilicos aromáticos, se aislo a finales del siglo XVI por destilación seca de la resina de benjuí o benzoe ( de ahí su nombre); se encuentra en el reino vegetal y también en la orina de los mamíferos herbívoros como benzoilglicina ( ácido hipúrico). (Beyer & Walter, 1987). Este acido es además un producto intermedio en la fabricación de colorantes y perfumes, un producto auxiliar en la industria del caucho y un aditivo de conservación ( Weissermel & Srpe.1981).
2.1 Síntesis de Acido Benzoico
Además de las fuentes naturales, se pueden utilizar tres métodos sintéticos de preparación de ácidos carboxílicos: que son oxidación de alcoholes y aldeídos; ruptura oxidativa de alquenos y oxidación de la cadena lateral de un alquilbenceno, en este caso de un Tolueno el cual se oxidar con Permanganato de Potasio en un medio Basico. (Corzo, 2005)
2.2 Determinación de pureza por punto de fusion
El punto de fusión de los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono por lo general, son sólidos a menos que posean dobles enlaces. Estos (especialmente dobles enlaces cis), en una cadena larga impiden la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión mas bajo. Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes y se necesitan temperaturas muy altas para romperlos y fundir el cristal.(Corzo, 2005)
En este experimento se oxidará tolueno con una solución de permanganato de potasio en medio básico (Na2CO3) caliente. Ya que la solución es alcalina se formará la sal de sodio del ácido carboxílico, así que luego hay que añadir ácido clorhídrico (HCl/H2O).
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- MATERIALES
Tabla 1. Materiales
Materiales | Reactivos |
1 matraz de fondo redondo esmerilado de 100 ml | Tolueno |
1 pipeta graduada de 10 ml | Acido Sulfurico 1:1 |
1 erlenmeyer con desprendimiento lateral de 250 ml | Permanganato de potasio |
Hidróxido de sodio al 10% | |
1 embudo de vidrio | Bisulfito de Sodio |
Pinzas | Agua destilada |
2 vasos de precipitados de 250 ml | |
1 soporte universal | |
1 embudo Buchner | |
5 gotero | |
Papel filtro | |
Plancha de calentamiento con agitacion | |
Agitador magnético | |
Pinza para refrigerante pequeña | |
aceite mineral | |
6 Nuez | |
Termómetro hasta 220°C | |
3 Capilares | |
Papel Tornasolado | |
Mangueras | |
Alambre de cobre 15 cm | |
Tubo de Thiele | |
2 vidrios de reloj | |
- PROCEDIMIENTO
4.1 Sintesis de Acido Benzoico Por Oxidacion de Tolueno
En un balón de boca ancha de 250 cc. de capacidad, se disuelven 2 g. de permanganato de potasio en 40 ml. de agua, se alcaliniza con 2 ml. de NaOH al 10 % y se añaden 2,5 ml de tolueno (1). Se adapta un refrigerante a reflujo, cuidando que el corcho cierre muy bien el balón, agregar 1 ó 2 pedacitos de piedra pómez (del tamaño de una cabeza de alfiler) y se calienta durante 2 hs. (2).
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