QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA No. 7: SÍNTESIS DE ÁCIDO FUMÁRICO
Enviado por Brenda Luna • 21 de Agosto de 2019 • Prácticas o problemas • 1.344 Palabras (6 Páginas) • 982 Visitas
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL[pic 1][pic 2]
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
QUIMICO BACTERIOLOGO PARASITOLOGO
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QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA No. 7: SÍNTESIS DE ÁCIDO FUMÁRICO
EQUIPO: 2
GRUPO:2QM3
INTEGRANTES DEL EQUIPO:
ALVARES GOPAR YESENIA
LUNA GALICIA BRENDA
ORTEGA POMPA MARIANA LIZBETH
FECHA DE REALIZACIÓN: 14/ 03/2019
PARTE EXPERIMENTAL
Se preparó una disolución al 40% de ácido maleico en agua; en un matraz de reacción se colocó 10 ml de la solución al 40%de ácido maleico y lentamente se le adiciono 20 ml de HCl concentrado por las paredes del matraz de reacción.
Se adaptó el refrigerante en posición de reflujo y se calentó la mezcla por 30 minutos a reflujo moderado, pasado el tiempo se dejó enfriar a temperatura ambiente y por filtración se separaron los cristales de ácido fumárico. Posteriormente recristalizamos en agua y dejamos secar por completo los cristales.
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RESULTADOS
PUNTO DE FUSIÓN (°C) | |||
ACIDO MALEICO | 139 | ÁCIDO FUMÁRICO | |
CALCULO DE RENDIMIENTO DE PRODUCTO OBTENIDO | |||
RENDIMIENTO TEORICO | 4 gramos | RENDIMIENTO EXPERIMENTAL |
CONCLUSIÓN
En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del ácido maleico ha ácido fumárico por medio de una catálisis ácida. Una vez obtenido el ácido fumárico pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto obtenido.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
La síntesis de ácido fumárico se justifica a partir de la polaridad, así mismo a partir de la isomería.
La isomería sic-trans está representada por el ácido 2-butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el isómero trans-2-butenodioico se denomina ácido fumárico, mientras que el cis-2-butenodioico recibe el nombre de ácido maleico.
El ácido fumárico, es un compuesto orgánico, su estructura es la de un ácido dicarboxílico, esto debido a que, como los ácidos carboxílicos, es un compuesto de estructura carbonada que se sustituye por un par de grupos funcionales carboxilo, para la nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-buteno dioico, o ácido trans-butenodioico. El ácido fumárico interviene en las rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs.
El ácido maleico y fumárico son estereoisómeros de tipo enantiómeros, ya que poseen igual formula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre sí por la relación espacial de los átomos o grupos dentro de la molécula.
El mecanismo de reacción de la practica inicia a partir de una reacción acido- base entre una solución al 40% de ácido maleico y agua que forma interacciones intramoleculares por lo cual es fácil solubilizarlo y entre HCl facilitando la deslocalización de los electrones permitiendo regenerar el doble enlace obteniendo así por des protonación el Ácido Fumárico.
En esta primera preparación se obtuvieron cristales de Acido Fumárico al calentar la mezcla anteriormente mencionada al enfriar, se filtra en liquido amarillo claro, seguido de una recristalización con el fin de purificar y obtener un buen rendimiento de Ácido Fumárico.
A CUESTIONARIO
- Escribe tus observaciones del proceso de Inter conversión de isómeros.
En el proceso de Inter conversión de isómeros (ácido maleico a fumárico) pudimos observar cambios en las propiedades físicas de estos. Principalmente en la solubilidad en agua ya que el ácido maleico es soluble en agua mientras que el fumárico es insoluble, a excepción de cuando esta calentado. Por lo que también podemos deducir mediante esto que el ácido maleico es más polar con relación al ácido fumárico.
- Anotar las características del producto crudo y el producto recristalizado incluyendo el punto de fusión de este último.
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- En la síntesis de ácido fumárico, indicar qué papel desempeña el ácido clorhídrico.
El ácido clorhídrico actúa como donador de protones, el oxígeno usará a uno de sus pares de electrones para atraer al protón y así formar un enlace con él, y el oxígeno al ser altamente electronegativo atraerá los electrones del doble enlace del carbón y así, se estabilizará.
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