Sulfatación de Alcoholes

Sulfatación de Alcoholes”.

Por Mario Alberto Garibay Vázquez [Grupo: 2IM47]

• ¿Qué es la Sulfatación de un Alcohol?

El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de Benzofenona utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.

• Propiedades y aplicaciones del Benzhidrol

El Benzhidrol es un alcohol aromático y su fórmula corresponde a:

Obtenido por reducción de la Benzofenona, empleado en la preparación de algunos antihistamínicos. Puede caracterizarse debido a su orden de reacción y obtención:

Se utiliza principalmente en la síntesis orgánica, la industria farmacéutica como la benzatropina, intermedios difenhidramina, o todo caso para la síntesis de compuestos orgánicos.

• ¿Cómo se obtiene?

 Síntesis del Benzhidrol.

 PRECAUCIONES.

Antes de comenzar a laborar con éter, debido a que es muy inflamable y un potente anestésico debe trabajarse en vitrina. Debe apagarse toda llama encendida antes de abrir el recipiente.

 PROCESO DE OBTENCIÓN MICRO PARA BENZHIDROL A PARTIR DE BENZALDEHIDO.

1. Se preparan 0.05 mol de reactivo de Grignard de bromuro de fenilmagnesio.

2. Se miden 4.5 ml (0.045 mol) de Benzaldehído con una probeta graduada 10 ml seca.

3. Se pasa el líquido a un Erlenmeyer de 50 ml y se agregan 25 ml de éter anhidro. Se agita hasta completa disolución. La disolución homogénea se viene en el embudo de adición que se empleó para el bromobenceno en la preparación del reactivo de Grignard.

4. Se ajusta la llave del embudo de modo que la disolución de benzaldehído se adicione gota a gota sobre el reactivo de Grignard. Durante la adición tiene lugar una vigorosa reacción, que hace hervir la mezcla. La adición gota a gota permite controlar la reacción. (Nota: debe regularse la adición de modo que el reflujo sea suave). Durante la adición puede formarse un precipitado en la mezcla de reacción. Este precipitado, si se observa, suele ser en la segunda mitad de la adición. Una vez se ha añadido todo el benzaldehído, el matraz se coloca en un baño de vapor y la mezcla se calienta a reflujo durante 30 min.

5. Inmediatamente antes de finalizar dicho periodo, se prepara una disolución ácida por adición de 50 ml de ácido sulfúrico acuoso al 10% sobre unos 50 g de hielo triturado. Esta disolución debe mantenerse fría al mismo tiempo que se enfría la mezcla de la reacción de Grignard. Se vierten unos 10 ml de la disolución acuosa ácida ría en una probeta y se guardan aparte. Cuando la mezcla de reacción ha alcanzado la temperatura ambiente se viene ene le Erlenmeyer la mezcla. De modo que las fases etérea y acuosa se mezclen íntimamente y todas las sales se hidrolicen.

6. Seguidamente se vierten en el matraz de 250 ml los 10 ml de ácido que se había apartado, de modo que se hidrolicen por completo las sales que pudiesen quedar en él (si es necesario, se emplea una pequeña cantidad de éter para disolver el producto).

7. Cuando la hidrólisis de las sales de ambos matraces se completa, las disoluciones se reúnen y se pasan a un embudo de decantación. Este se tapa y se agita con suavidad. Se vierte la capa inferior ácida, más densa, y la capa etérea se lava sucesivamente con una porción de 25 ml de agua, dos porciones de 25 ml de disolución saturada de bicarbonato sódico y dos porciones de 25 ml de disolución saturada de cloruro sódico. Tras estos lavados queda una disolución etérea relativamente seca que se pasa a un Erlenmeyer de 125 ml.

8. Se añaden unos 10-15 g de sulfato sódico anhidro para completar el secado. La mezcla filtra por gravedad a un Erlenmeyer de 250 ml y éter se evapora en un baño de vapor. Cuando se haya evaporado todo el disolvente, se añaden 75 ml de hexano y la disolución se calienta a reflujo en el baño de vapor. Se enfría hasta temperatura ambiente y luego en un baño de hielo. Se enfría hasta temperatura ambiente y luego en un baño de hielo hasta que la temperatura interna sea de unos 10°C. El producto cristalino se filtra en un embudo Buchner. (Nota: el benzhidrol tiende a dar un aceite cuando la disolución se enfría en el baño de hielo. Si se dispone de algunos cristales del mismo para sembrar, agréguese mientras la disolución se enfrías.

9. El benzhidrol bruto se purifica por recristalización de hexano frío. El producto se recoge por filtración al vacío, se lava con hexano frío y se seca al aire.

 PROCESO DE OBTENCIÓN DEL BENZAHIDROL A PARTIR DE LA REDUCCIÓN DE BENZOFENONA.

1. Preparación de bromuro de fenilmagnesio:

En un matraz de dos bocas de 100 ml de capacidad, provisto de refrigerante de reflujo, tubo de cloruro cálcico y embudo de adición, se introducen 0,8 g. de virutas de magnesio y se cubren con éter anhidro (Aprox. 5 ml). Se miden con jeringa 3 ml de bromobenceno y se añaden 0.5 ml en el matraz de reacción; el resto se añade al embudo de adición y se disuelve con 20 ml de éter etílico anhidro. La reacción tarda unos pocos minutos en iniciarse. Una vez comenzada la reacción el magnesio se oscurece y la disolución etérea toma un color gris/marrón y empieza a ebullir, en este momento se adiciona el resto de éter y bromobenceno del embudo de decantación de tal forma que se mantenga el reflujo. Finalizada la adición de bromobenceno, se mantiene la agitación hasta que se detiene el reflujo. Se observara entonces que queda un poco de magnesio sin reaccionar, lo cual no es perjudicial para la formación del reactivo de Grignard,

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