SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO (UN COLORANTE DIAZOICO).

SÍNTESIS DE NARANJA DE METILO (UN COLORANTE DIAZOICO).

OBJETIVO:

• Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico

• Analizar y comprender la aplicación de la reacción de copulación en la obtención de colorantes azoicos

• Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de síntesis

FUNDAMENTO:

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos:

• Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo

• Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.

3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida. Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase 3, ecuación 3).

La obtención de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones:

1.- Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

2.- Preparación de alguna solución de algún compuesto amino aromático en un ácido diluido ó de una sustancia fenólica es un álcali diluido.

3.- Mezclado de las soluciones anteriores, con lo cual tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Antes de que tenga lugar la copulación, la solución debe de estar ácida o alcalina.

# MATERIAL UNIDAD REACTIVOS UNIDAD

1 Bomba de vacío ácido sulfanílico 0.41 gr

1 Termómetro -10 a 260ºC Na2CO3 0.16 gr

2 Vasos de pp. 50 ml NaNO2 0.16 gr

1 Mechero bunsen Dimetilanilina. 0.26 ml

1 Agitador NaCl 2.5 gr

1 Vasos de pp. 100 ml NaOH 10% 3.3 ml

1 Probeta 10 ml Alcohol etílico 0.5 ml

1 Baño Maria Papel tornasol rojo

4 Pipetas graduadas 1 ml Agua destilada

1 Piseta Hielo

1 Tela de alambre con asbesto

1 Tripié

TÉCNICA:

1.- Disuelvan 0.41 gr. de ácido sulfanílico y 0.16 gr. de Na2CO3 en 8.3 ml de agua. Enfríen la solución a 0ºC por adición de 13 gr de hielo y añadan 0.16 gr de NaNO2 disuelto en 2 ml de agua. “precaución” Adicionen lentamente una solución formada por 0.3 ml de HCl concentrado y 2 ml de agua fría.

2.- Disuelvan 0.26 ml de dimetilanilina en 0.41 ml de HCl concentrado diluidos con 1.3 ml de agua. Enfríe esta solución con hielo y viértala sobre el ácido sulfanílico diazotado,

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