Sintesis De Salicilato De Metilo

PRACTICA N. 2

SÍNTESIS DE SALICILATO DE METILO

Objetivo:

Aplicar el método de esterificación de Fischer para sintetizar salicilato de metilo o esencia de Wintergreen.

Técnica:

1. Monte un aparato de reflujo y coloque en el matraz balón: 2 g de ácido salicílico, 5 al de metanol y LENTAMENTE, 1 al de ácido sulfúrico concentrado.

2. Caliente con SUA VIDAD, manteniendo constante el reflujo aprox. 1 hr. cuide que no se seque la mezcla y cuando ya no aumente la capa aceitosa inferior, suspenda y deje enfriar a la temperatura ambiente.

3. Se añade el doble del volumen de agua, la capa más densa se separa en un embudo de llave.

4. Se destila por arrastre de vapor. Es ESTRICTAMENTE NECESARIO que monte su aparato correctamente: sin fugas de vapor, con tapones a la medida, evitando conexiones defectuosas o muy largas, no usando exceso de masking y evitando cortaduras al manipular sus conexiones, no forzando la entrada de tubo en los tapones y teniendo a la mano franela y/o jerga para no quemarse; asegure las pinzas y use material en buen estado.

5. El destilado se pasa al embudo de llave y se separa la capa de mayor densidad, se puede secar añadiendo unas perlitas de cloruro de calcio anhidro.

6. Se separa el cloruro de calcio con el agua absorbida y el producto se mide o se pesa.

7. Antes de entregar el producto puede usar unas gotas para ensayarlo cualitativamente con solución acuosa de cloruro férrico. Observe y anote. Investigue la reacción.

Diagrama de la técnica

Mecanismo de reacción

Imágenes

Fig. 1.- Sistema de reflujo con ácido salicílico, metanol, ácido sulfúrico concentrado.

Observaciones:

Después de haber agregado el ac. Salicílico, metanol y acido Sulfúrico; al momento de estarse calentando estos se empezaron a burbujear un poco, formando alrededor de la sustancia una masa negra, la cual al ponerla directa al calor, se iba desprendiendo e integrándose a la solución. En este proceso la capa aceitosa tardo en aparecer 30 minutos. Al final esta solución poseía un color un poco amarillento – negruzco debido a la masa que se había formado después de haberse filtrado, la sustancia obtenida fue de un color amarillo nítido.

Resultado:

Se obtuvo la cantidad de 3.1 ml de salicilato de metilo.

Rendimiento teórico:

Acido salicílico salicilato de metilo

138.12 g/mol 152.15 g/mol

2 gr

X

X = 2.203 gr teóricos

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