Síntesis de salicilato de metilo

Universidad Autónoma de Campeche

Facultad Ciencias Químico Biológicas

Químico Farmacéutico Biólogo

Reporte de laboratorio

Práctica #7: Síntesis de salicilato de metilo

M.C Mex Álvarez Rafael Manuel de Jesús

INTEGRANTES DEL EQUIPO

1. Guerrero Moral Stacey

2. Montoya Martínez Victoria

3. García Camacho Tania

4. Mijangos Gómez Nery Scarlet

5. Aguilar Villarino Ángel Manuel

6. Salas Sánchez Jonathan

GRUPO: C SEMESTRE: 4

CICLO ESCOLAR: 2013-2014

FECHA DE LA PRÁCTICA: 21/05/2014

FECHA DE ENTREGA: 22/05/2014

Síntesis de salicilato de metilo

Objetivo:

Sintetizar un éster de interés farmacéutico, a partir de ácido salicílico y metanol con catálisis ácida mediante un proceso de química verde

Procedimiento:

1. Se montó el equipo de reflujo.

2. En un vidrio de reloj, se pesó 1 gr de ácido salicílico en una balanza granataria digital.

3. Se depositó el ácido salicílico en el matraz balón y se añadieron las perlas de vidrio.

4. Se le añadieron 3 ml de metanol al matraz con el ácido salicílico y las perlas.

5. Seguidamente se le añadió 1 ml de ácido sulfúrico, gota a gota.

6. Se le agregó más metanol hasta que se volvió líquida la mezcla.

7. Se colocó a reflujo durante 40 minutos.

8. Se dejó enfriar.

Resultados:

Se obtuvo una solución con olor característico a analgésico, pero no se logró la síntesis completa de salicilato de metilo, debido a que la temperatura no era la adecuada.

Discusión:

El salicilato de metilo es un éster que se obtiene por la reacción de ácido salicílico y metanol, se trata de una reacción de esterificación llamada esterificación de Fischer, la cual es catalizada por un ácido.

En la reacción de esterificación se utiliza un ácido como catalizador, pues es determinante de las condiciones de reacción para un equilibrio favorable. Si se intenta la esterificación al dejar que el ácido libre reaccione con un alcohol, se requerirían varios días de calentamiento para que se lograra el equilibrio. No obstante la adición de unas cuantas gotas de ácido sulfúrico hace que el equilibrio se establezca en unas cuantas horas. El ion hidrogeno solo influye en la velocidad en que se logra el equilibrio. Las concentraciones de equilibrio de los reactivos y productos son las mismas si se agrega o no ácido.1

La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido.2

El salicilato de metilo se observa en forma de gotas de aceite sobre la fase acuosa. En este caso no se observó dicho fenómeno probablemente porque en el procedimiento se rompió el termómetro de mercurio lo que conllevo a que se quitara el tapón al refrigerante así como bajar la temperatura para recoger el resto del termómetro. Esta serie de inconvenientes podrían ser el motivo de que no se observó sin embargo; en el proceso se percibió el aroma característico del salicilato de metilo, lo que indica que si hubo la esterificación aunque no de manera óptima.

En el procedimiento de esterificación al final se utiliza cloruro de calcio anhidro como desecante debido a su higroscopia (capacidad de absorber humedad). El cloruro de calcio anhidro (CaCl2) puede reaccionar con alcoholes, fenoles, amidas y compuestos que contienen carbonilos,

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