Síntesis De La Oxima De 2,6-difenil-1-hidroxi-piperidin-4-ona

Práctica #5:

“Síntesis de la oxima de 2,6-difenil-1-hidroxi-piperidin-4-ona”

Objetivos:

• Ilustrar la síntesis de un compuesto carbonílico α, β-insaturado a partir de una reacción de una condensación aldólica cruzada de Claisen-Schmidt.

• Ilustrar la síntesis de un heterociclo no aromático derivado de la piperidina a partir de un aceptor de Michael y un sintón dinucleofílico.

Introducción:

La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una base es una clásica reacción de condensación aldólica. Dependiendo de la estequiometría y condiciones de la reacción, estos reactivos se pueden usar para preparar dibenzalcetona.

La dibenzalacetona, es un compuesto orgánico con la fórmula C17H14O. Se trata de un color amarillo brillante sólido insoluble en agua, pero soluble en etanol. Dibencilidenacetona se utiliza como un componente protector solar y como un ligando en química organometálica. (Vollhardt, 1994)

Figura 1. Síntesis de Dibenzalacetona.

En esta práctica se utilizó la condensación de Claisen-Schmidt para la formación de nuestro compuesto (dibenzalacetona) la cual es una reacción que tiene lugar entre dos ésteres o un éster u una cetona en presencia de una base fuerte, en este caso lo que se utilizó como base fue NaOH, lo cual da lugar a una beta-dicetona o un beta-cetoéster. Esta reacción recibe este nombre en honor a los químicos J.G Schmidt, quien la descubrió, y Ludwing Claisen, quien las perfecciono. (Fessenden, 1998)

Para que esta reacción se lleve a cabo al menos uno de los reactivos debe ser enolizable, lo cual significa que debe tener un hidrogeno en la posición alfa respecto al carbonilo para formar el enolato. (Vollhardt, 1994)

Una oxima es una clase de compuestos orgánicos. Es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con un aldehído. Las oximas son habitualmente sólidos cristalinos

Las oximas pueden ser preparadas mediante condensación, con catálisis ácida, de un aldehído o una cetona con hidroxilamina:

RR'C=O + NH2OH → RR'C=NOH + H2O

También se obtienen oximas de la reacción de nitritos, tales como el nitrito de isoamilo, con compuestos enolizables. (Vollhardt,1994)

Materiales

1 Agitador de vidrio

2 Pinzas de tres dedos

1 Matraz redondo de 100 mL

3 Matraz Erlenmeyer de 100 mL

1 Probeta de 20 mL

2 Vasos de precipitado de 100 mL

1 Termómetro

1 Anillo de hierro

1 Refrigerante recto

1 Embudo de vidrio

1 Parrilla

2 Pipetas de 1 mL

1 Espátula

1 Bomba de agua

1 Embudo de extracción

1 Papel filtro

1 Agitador magnético

1 Baño maría

1 Soporte universal

1 Placa cromatográfica de sílica gel

Reactivos

Cantidad Descripción

0.4 g Hidróxido de sodio

0.72 g Hidróxido de potasio

30 mL Etanol

0.3 mL Acetona

0.8 mL Benzaldehído

0.20 g Hidrocloruro de hidroxilamina

30 mL Diclorometano

20 mL Disolución saturada de cloruro de sodio

1.0 g Sulfato de sodio anhidro

10 mL Mezcla hexano:acetato de etilo 2:1

1 Cámara de Iodo para revelar

Metodología:

SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

Nota: Si al recristalizar

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