Síntesis de Williamson. Obtención del ácido fenoxiacético
Enviado por magdadeanda • 7 de Julio de 2014 • Prácticas o problemas • 658 Palabras (3 Páginas) • 632 Visitas
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
José Emilio Román de Anda
Clave: 18
Síntesis de Williamson
Obtención del ácido fenoxiacético
Objetivo:
Obtener un éter por medio de la Síntesis de Williamson.
Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva.
Distinguir las propiedades ácidas de fenoles y ácidos carboxílicos.
Reacciones:
Mecanismos de reacción:
Observaciones y Justificación:
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se disolvió 0.5 g de fenol en 2.5 mL de NaOH al 33% , se tapó el matraz con el tapón de corcho y se agitó vigorosamente durante 5 minutos. Si la mezcla se hace pastosa, puede agregarse de 1 a 3 mL de agua .
Se quitó el tapón y se colocó el matraz en baño María durante 40 minutos. Se enfrió la solución y se diluyó con 5 a 7.5 ml de agua. Se aciduló con HCl concentrado hasta pH de 1 .
La mezcla se colocó en el embudo de separación y se extrajo con éter usando 3 porciones de 5 ml cada una; se reunieron los tres extractos etéreos y se lavaron 3 veces con 5 ml de agua cada vez (estas porciones acuosas se desecharon). La fracción orgánica se extrajo con Na2CO3 al 15 % (3 porciones de 5 ml cada una).
El extracto acuoso alcalino se aciduló con HCl 1:1 con precaución porqué se produjo espuma, hasta que precipitó el producto. Se filtró y se secó a aire. Se le determinó rendimiento y punto de fusión.
Resultados:
Después de secar a aire, se pesó el producto y se obtuvieron 0.743 g del ácido fenoxiacético, lo cual representa un rendimiento de:
De acuerdo a la cantidad de materia prima que introdujimos podemos saber quién es el reactivo limitante, y cuál es el rendimiento de la reacción:
para el Fenol
para el ácido monocloroacético
Podemos observar que el fenol es el reactivo limitante por lo que:
Que es el rendimiento de nuestra reacción. El punto e fusión del producto fue de (99-101)ºC de acuerdo a lo reportado en la literatura.
Conclusiones:
Se obtuvo el ácido fenoxiacético que contiene un grupo funcional
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