PREVIO #: 3 ACIDO FENOXIACETICO (SINTESIS DE WILLIAMSON)

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Laboratorio de Química Orgánica

Licenciatura Farmacia Grupo: 2251 Periodo: 2013-II

PREVIO #: 3 ACIDO FENOXIACETICO (SINTESIS DE WILLIAMSON)

Fecha de entrega: 14 de febrero del 2013

1.-Métodos de preparación de éteres

El éter dietilico y otros éteres simétricos sencillos se preparan industrialmente por la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido sulfúrico. La reacción ocurre por el desplazamiento SN₂ del agua de una moléculade etanol protonada por el átomo de oxigeno de un segundo etanol. Desafortunadamente, el método se limita al uso con alcoholes primarios, debido a que los alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan por un mecanismo E₁ para producir alquenos (Mc Murry, 2001).

2.-Fundamentos de cada uno de los pasos de la reacción.

El método que más se utiliza para la preparación de éteres es por medio de la síntesis de éteres de williamson, en la cual un ion alcóxido reacciona con un haluro de alquilo primario o un tosilato en una reacción SN₂ por lo general el ion alcóxido se prepara para la reacción de un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio, NaH (Mc Murry, 2001).

3.-Mecanismo de reacción de obtención del producto.

(Águila., Zarraga., 2001.)

4.-Propiedades de reactivos y productos.

FENOL C6 H5 OH

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS PROPIEDADES TOXICOLOGICAS

Estado físico: Líquido rosáceo.

Apariencia y olor: Como sólido es blanco, cristalino. Como líquido es ligeramente rosado. Tiene olor suave a alquitrán, característico.

Concentración: 99,4 % en peso.

pH : 5,5 a 5,9.

Temperaturas específicas y/o intervalos de temperatura: Dato no disponible.

Punto de inflamación : 82 ºC

Límites de inflamabilidad: Dato no disponible.

Temperatura de auto-ignición: 595 ºC

Peligros de fuego o explosión: El producto necesita ser calentado antes de que pueda ser encendido con facilidad.

Presión de vapor a 20ºC: 0,3 mbar

Densidad de vapor: 3,2.

Densidad a 47ºC (líquido): 1,057.

Solubilidad en agua: 8,4 % en peso.

_____________________________________ Inhalación: La absorción de grandes cantidades produce respiración dificultosa, dolor en la boca y nariz, y salivación profusa.

Piel: La quemadura produce dolor seguido de aturdimiento.

Ojos: Produce quemaduras en los ojos, pudiendo llegar hasta la ceguera.

Ingestión: Produce quemaduras dolorosas en la boca y garganta, junto con salivación abundante.

Efectos de una sobreexposición crónica (largo plazo): Puede causar envenenamiento crónico con daño a los riñones y al hígado.

SOSA NaOH

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS PROPIEDADES TOXICOLOGICAS

Aspecto: Incoloro, transparente, viscoso.

Olor: Inodoro.

Estado físico: Líquido.

pH ( solución 100 g/l H2

O): 14

Punto/intervalo de ebullición(ºC): 143 (50%); 116(30%)

Punto de inflamación: N.A

Inflamabilidad: N.A

Propiedades explosivas: N.A

Propiedades comburentes: N.A

Presión de vapor: 1(739ºC)

Densidad relativa(H2O=1), 20ºC 1,52(50%); 1,35(32%); 1,27(25%)

Solubilidad en agua (g/100g): 109(20ºC)

Coeficiente de reparto n-octanol/agua: N.D.D

Viscosidad: 50% 78 cp (20ºC) 15 cp(50ºC)

30% 13 cp (20ºC) 4,2 cp(50ºC)

20% 4,2 cp (20ºC) 1,8 cp(50ºC) Piel: Quemaduras intensas y úlceras penetrantes en la piel.

Ojos: Quemaduras en los ojos. Puede causar ulceración de la conjuntiva y la córnea.

Ingestión: Quemaduras en boca, esófago, puede causar perforación intestinal.

Toxicidad Oral-Conejo LDL0 500 mg/kg (Producto 100%)

Inhalación Irritación de vías respiratorias.

11.2 TOXICIDAD CRÓNICA

No clasificado como carcinógeno por IARC, OSHA o NTP.

ACIDO MONOCLOROACETICO C2H3ClO2 / ClCH2COOH Masa molecular: 94.5

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS PROPIEDADES TOXICOLOGICAS

Punto de ebullición: 189°C

Punto de fusión: véanse Notas

Densidad:

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