TRABAJO DE INVESTIGACIÓN “HIDROCARBUROS AROMÁTICOS”

INSTITUTO TECNOLÓGICO SUPERIOR DE MARTÍNEZ DE LA TORRE[pic 1]

           INGENIERÍA  EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

                                      ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

                                                             (ALF-1022 9)

    TRABAJO DE INVESTIGACIÓN

       “HIDROCARBUROS AROMÁTICOS”

PERIODO: FEBRERO-JULIO 2017

NOMBRE DE LA ALUMNA: JOHANA GISELLE LANDA BADILLO

NOMBRE DEL DOCENTE: M.C. FRANCISCO HERNÁNDEZ LORENZO

MARTÍNEZ DE LA TORRE, VERACRUZ A 26 DE ABRIL DE 2017

Contenido

INTRODUCCIÓN        3

OBJETIVOS        4

General        4

Específicos        4

HISTORIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS        5

1.ESTRUCTURA.        6

2.AROMATICIDAD. REGLA DE HÜCKEL.        12

3.FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.        17

4.PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO Y SUS DERIVADOS.        20

5.REGLAS PARA NOMBRAR BENCENOS        21

➢        Nomenclatura de bencenos monosustituidos        21

➢        Nomenclatura de Bencenos disustituidos        22

➢        Nomenclatura de bencenos con varios sustituyentes        22

Bibliografía        23

Tabla de ilustraciones:

Ilustración 1        8

Ilustración 2        9

Ilustración 3        9

Ilustración 4        10

Ilustración 5        10

Ilustración 6        11

Ilustración 7        11

Ilustración 8        13

Ilustración 9        14

Ilustración 10        15

Ilustración 11        16

Ilustración 12        16

Ilustración 13        17

Ilustración 14        18

Ilustración 15        20

Ilustración 16        21

Ilustración 17        22

Ilustración 18        23

Ilustración 19        24

Ilustración 20        24

INTRODUCCIÓN

 Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos derivados del benceno.

 El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.

 Este trabajo  mostrara un poco de la historia de los hidrocarburos aromáticos , así como también pretende familiarizar al lector con la estructura de dichos compuestos

 Expondrá la aromaticidad y la regla de hückel ,para lograr la comprensión del comportamiento del benceno, con lo que respecta a la gran energía de resonancia que presenta.

En el presente texto se encontraran también las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos (como son  el alquitrán de la hulla y el petróleo), del mismo modo estarán presentes sus propiedades físicas y sus derivados.

Como elemento de repaso en este trabajo también están presentes las reglas IUPAC , ya conocidas,  utilizadas para el  nombramiento del benceno .

OBJETIVOS

 General

• Realizar una investigación acerca de los hidrocarburos aromático

Específicos

• Investigar en distintas fuentes bibliográficas lo referente a los hidrocarburos aromáticos.
• Mostrar la información recabada a través de una síntesis .
• Recalcar las características de dichos compuestos.

HISTORIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80ºC, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible que se empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña, ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.

posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la densidad de vapor, lo que le permitió obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce.

Ya a  finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromáticos por presentar aromas agradables. Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos, llevo consigo que el término aromático se utilizara para designar a compuestos que presentaban una estabilidad muy similar, independientemente de su olor. Como consecuencia a los otros compuestos orgánicos que no presentaban estas características (alcanos, alquenos, alquinos,....) se les denomino alifáticos que significa semejantes a las grasas.

   En general, se puede decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas :

• Mediante  la  simple  sustitución  de  los  átomos  de   hidrógeno   del     bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).
• Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico (derivados aromáticos polinucleares).

 Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución heterolítica, a diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto presentaban reacciones de adición y sustitución.

1. ESTRUCTURA.

Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y químicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido no a la complejidad de la molécula en sí, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella época.

Como  ya se señaló se conocía su fórmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer cómo se disponían los átomos en la estructura. En 1858 Kekulé propuso que los átomos de carbono se podían unir entre sí para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para representar la estructura del benceno se habían propuesto las siguientes:

[pic 2]

[pic 3]

[pic 4][pic 5]

Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia química del benceno. Recientemente Van Temelen sintetizó el benceno de Dewar [biciclo (2,2,0) hexadieno], sustancia que sufre una rápida isomerización de enlace de valencia para dar benceno.

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