TRABAJO DE INVESTIGACION TEMA 3. HIDROCARBONOS (hidrocarburos)

TRABAJO DE INVESTIGACION

TEMA 3. HIDROCARBONOS (hidrocarburos)

QUIMICA II

Alumna: Lizette Galindo Flores

Profesor: Alejandro Olvera Arellano

Grupo 243-A

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Capítulos                                                      INDICE         Página

3.1 Cadena Abierta. Síntesis. Estructuras y Nomenclatura.                                3

3.1.1 Saturados: Alkanos (Parafinas). Isómeros de Estructura (cadena y posición).        4

3.1.2 Insaturados: Alkenos y Alkinos. Estéreo-isómeros (geométrico y óptico).                5

3.2 Cadena Cerrada. Síntesis. Estructuras y Nomenclatura.                                6

3.2.1 Ciclo-alkanos (Naftenos), Ciclo-alkenos y Aromáticos.                                7

3.3 Grupos Funcionales. Síntesis, Estructura y Nomencl. Isómeros de Función.                8

3.3.1 Derivados Halogenados y Derivados Nitrosados.                                        9

3.3.2 Alcoholes y Tío-alcoholes. Éteres y Tío-éteres.                                        10

3.3.3 Aldehídos y Cetonas. Carbohidratos (Hidroxi-aldehidos).                                11

3.3.4 Ácidos Orgánicos: Carboxílicos, Di-carboxílicos y Fenílicos.                                12

3.3.5 Hidroxiácidos orgánicos y Anhídridos orgánicos.                                        13

3.3.6 Esteres (Lípidos) y Sales Orgánicas (Grasas saponificadas- Biominerales).                14

3.3.7 Aminas y Amino-ácidos. Amidas y Péptidos (Proteínas y Vitaminas).                15

3.1 Cadena Abierta. Síntesis. Estructuras y Nomenclatura.

Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

• Hidrocarburos saturados: Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. Son moléculas unidas mediante enlaces de tipo simple.
• Hidrocarburos insaturados: Alquenos, moléculas formadas por átomos que se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble, y alquinos, moléculas cuyos enlaces son de tipo triple.

Nomenclatura.

• Señalando en cuál de los átomos de las carbono de la cadena se encuentra el doble o triple enlace (en el caso de alquenos y alquinos. Si la molécula solamente posee dos o tres átomos de carbono (es decir, uno o dos enlaces) o se trata de un hidrocarburo cíclico con un sólo enlace compuesto, no es necesario señalar la posición de los mismos, ya que esta se sobreentiende.
• Especificando si se trata de una molécula cíclica (prefijo ciclo-) o acíclica (sin prefijo).
• Colocando la terminación -ano, -eno o -ino, según si la molécula de hidrocarburo posee enlaces sencillos, un enlace doble (al menos) o un enlace triple (al menos), respectivamente.

Morrison R.T. & Boyd R.N. (1990) Química Orgánica. 2ª ed. Allyn & Bacon Inc., Boston, USA. Pág. 1008 

3.1.1 Saturados: Alkanos (Parafinas). Isómeros de Estructura (cadena y posición).

Alcanos.

Los hidrocarburos saturados se denominan alcanos que es un hidrocarburo alifático sin enlaces múltiples carbono-carbono. Los enlaces a cada átomo de carbono en un alcano son enlaces simples que se sitúan en un ordenamiento tetraédrico, con hibridación sp3. El alcano más simple es el metano, CH4. Las fórmulas de otros alcanos derivan del CH4 mediante inserción de grupos CH2 entre pares de átomos.

Aunque se representa a los alcanos como estructuras lineales, realmente consisten en ordenamientos tetraédricos en tres dimensiones de enlaces a cada átomo de carbono. Debido a que todos los enlaces C---C son simples, las diferentes de partes de una molécula de alcano pueden rotar en relación unas con otras.

Isómeros.

La palabra isómero proviene del termino griego que significa “partes iguales”, e indica que los isómeros están formados por el mismo conjunto de partes. Las moléculas que son isómeros estructurales se construyen a partir de los mismos átomos, pero los átomos se conectan de manera diferente, es decir, las moléculas tienen una conectividad diferente. Por ejemplo, se puede insertar un grupo –CH2-- en la molécula C3H8 de dos maneras distintas se obtienen dos compuestos diferentes de formula C4H10.

Los isómeros estructurales tiene formulas moleculares idénticas, pero sus átomos están unidos a diferentes vecinos. Diferentes conformaciones de la misma molécula difieren solo por la rotación alrededor de uno o más enlaces

Atkins P.W. & Jones LL (2006) “Principios de Química”. 3ªed. Med. Panamericana. Buenos Aires.

Pags. 679,680,684 y 685

3.1.2 Insaturados: Alkenos y Alkinos. Estéreo-isómeros (geométrico y óptico)

Los hidrocarburos insaturados que contienen uno o más enlaces covalentes entre átomos de carbono en una cadena se llaman alquenos. Como un alqueno no debe tener un enlace doble entra tomos de carbono, no existe un alqueno de un carbono. El alqueno más simple tiene dos átomos de carbono con enlace doble entre sí. Los cuatro electrones restantes (dos de cada átomo de carbono) son compartidos en cuatro átomos de hidrogeno produciendo la molécula eteno (C2H4).

Los alquenos con un solo enlace doble constituyen una serie homologa. La fórmula general de la serie es CnH2n. Cada alqueno tiene dos átomos de hidrogeno menos que el alcano correspondiente porque ahora dos electrones forman el segundo enlace covalente y ya no hay más disponibles para enlazarse con los átomos de hidrogeno.

Atkins P.W. & Jones LL (2006) “Principios de Química”. 3ªed. Med. Panamericana. Buenos Aires. Pág. 682

3.2 Cadena Cerrada. Síntesis. Estructuras y Nomenclatura.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. ... Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.

3.2.1 Ciclo-alkanos (Naftenos), Ciclo-alkenos y Aromáticos.

Tienen la cadena de carbonos en forma de anillo y las uniones entre ellos son generalmente simples. Por parecerse sus uniones a las de los alcanos, también se los llama cicloalcanos.

La serie comienza con el hidrocarburo de 3 carbonos denominado ciclopropano (C3H6).

Se conocen ciclos de 4, 5, 6, 7, 8 y más átomos de carbono, pero los más frecuentes e importantes son los de 5 y 6 carbonos. Sus fórmulas son: C4H8, C5H10, C6H12.

El prefijo ciclo nos indica que las estructuras son cerradas. Pueden ser de 3 carbonos en adelante. Solamente el primer miembro, el ciclopropano, es un gas. Los demás son líquidos. Son insolubles en agua y menos densos que esta. Son más densos que los alcanos del mismo número de carbonos. Sus puntos de ebullición también son más elevados que los alcanos.

Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.

La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

Atkins P.W. & Jones LL (2006) “Principios de Química”. 3ªed. Med. Panamericana. Buenos Aires.

Págs. 679,680

3.3 Grupos Funcionales. Síntesis, Estructura y Nomencl. Isómeros de Función

El rango característico de una estructura alquenica es el doble enlace carbono-carbono. Las reacciones características de un alqueno son las que se realiza en el doble enlace. El átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia específica de compuestos orgánicos y que, al mismo tiempo, define sus propiedades se llama grupo funcional.

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