Tetraciclinas

Inicio

Sustancia aislado por Duggar (7-clorotetracyclina) [1] aureomicina fue llamado debido a su color amarillo. El aureomicina difiere mucho de otros antibióticos conocidos hasta la fecha, debido en gran parte a sus grandes propiedades antimicrobióticas y su relativa baja toxicidad. Terramicina (5-hidroxitetracycline) [2] se aisló dos años más tarde por la fermentación del actinomiceto Streptomyces rimosus. La producción de la propia tetraciclina relativa se informó en 1953 por catálisis de aureomicina [3] de la hidrogenólisis, por lo tanto, este compuesto se preparó mediante el cultivo de ciertas razas de Stroptomyces albo-niger [4].

Dado que una cantidad considerable de investigación se ha hecho para definir y racionalizar las propiedades clínicas de la tetraciclina origen químico y microbiológico biogenética, y farmocologica. Al mismo tiempo, la demanda de una serie de nuevos miembros se han hecho a la escala de todo el mundo. Como resultado, un número de nuevos tetraciclinas vienen unirse a la clortetraciclina, oxitetraciclina y tetraciclina en amplias aplicaciones en la práctica médica.

Molécula

En la actualidad, el nombre de la tetraciclina se refiere a una serie de antibióticos de origen natural y semi-sintético, derivado de un sistema lineal de cuatro anillos (1,4,4 a, 5,5 a, 6,11,12 a-octahydronaphthacene ) con la disposición característica de dobles enlaces. La molécula de tetraciclina tiene cinco centros asimétricos C-4, 4a, 5a, -6 y-12a. La determinación de la estructura cristalina aureomicina hidrocloridrica define claramente estereoquímica de estos centros [22]. 1 H RMN estudio [23,24], en particular invertido en 5 hidroxitetraciclina establecido con independencia de los protones topología [8]. La determinación de la estructura completa, que implica el uso de IR perceptivo y espectroscopia UV, han sido la parte clave en el campo del análisis estructural [28].

Propiedades Físicas

• Nombre: 2-Naftacenecarboxamida, 4 - (dimetilamino) 1,4,4 a, 5,5 a, 6,11,12 a-octahidro-3, 6,10,12,12 a-pentahidroxi-6-metil-1, 11 - dioxo-, [4S-(4a, cuarta,  quinta, sexta b 12a)] -

• Peso molecular: 444.44

• Fórmula molecular: C 22 H 24 N 2 O 8

• Punto de fusión: 170-173 ° C (diciembre)

• Color / Cristal: cr (w 3)

• Rotación específica:  25 / D -239 ° (MeOH)

• Número de registro CAS: 60-54-8

• Número Merck 9310

• RN Beilstein: 2230417

• Beilstein Referencia: 4-14-00-02625

Propiedades químicas

Las reacciones que sufren de tetraciclinas son generalmente sofisticada en la naturaleza, dictada por la funcionalidad compleja y sensibilidad de las moléculas a las condiciones de reacción suaves (ácido, base, calor) [8].

• Condiciones ácidas

Cuando se expone a condiciones ácidas tetraciclina diluido causa deshidratación para alcanzar anhidrotetraciclina. El anidroterramicina sufre escisión y la posterior lactonisação para apoterramicina:

Ácido diluido promueve epimerización en C-4 también.

• Condiciones Básicas

Átomos alcalinos atacan el 11 de carbono de tetraciclina, que da la transformación de iso-tetraciclina:

• La formación de complejos

La tetraciclina tiene una fuerte tendencia a formar complejos con un gran número de especies químicas debido a su B-y C-anillos de átomos de oxígeno:

Propiedades Antimicrobiótico

En los años 50, cuando gran parte de las tetraciclinas fueron descubiertas, su antimicrobiótico espectro es más amplio que cualquier antimicrobiótico conocido hasta la fecha. La tetraciclina se caracteriza por su excepcional eficacia quimio-terapeuta contra una amplia gama de richetsia Gram positivas y negativas, espiroquetas, y muchos virus, tales como los miembros del grupo linfogranuloma [10].

El principal indicador para el uso de la tetraciclina era infecciones por Escherichia coli e infecciones por Haemophilus influenzae de trastornos biliares, infecciones respiratorias como la bronquitis, la profilaxis se mezclan con las nuevas infecciones de la boca, faringe, o zona instestinal, brucelosis, tularemia, peste y otros pasteurelloses, leptospirosis, linfogranuloma inguinal, el cólera y rickettsiosis [11]. Y debido a que el desarrollo de las cadenas de microorganismos resistentes a la tetraciclina, este antibiótico ha perdido gran parte de su utilidad. Ya no se considera el fármaco de elección para el tratamiento de estafilococos, estreptococos, o las infecciones neumocócicas. Un individuo tetraciclina difiere en menos energía que propiedad farmacocinética, tales como la resorción, distribución en los tejidos y la eliminación [11]:

Toxiticidade tetraciclina alrededor de la bacteria

La concentración mínima de tetraciclina para la inhibición completa del crecimiento de las bacterias  g por ml]

Escherichia coli

Haemophilus influenzae

Mycobacterium tuberculosis

Pseudomonas aeruginosa

01:17 0312 25 0195

01:45 0312 25 0147

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