Tintes Y Teñidos

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Tintes Y Teñidos

Morán, R.^[1] & Rosero, M.^[2]

miguelrosero1@gmail.com

Departamento De Química, Facultad De Ciencias Exactas y Naturales

Universidad De Nariño

San Juan de Pasto, Torobajo – Cra. 18 Calle 50

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RESUMEN

Se realizó la síntesis de colorantes azoicos mediante la diazotación de anilina, p-nitroanilina y 3,3'-dimetoxibencidina con nitrito de sodio y su posterior copulación con β-Naftol agregado en un pedazo de tela, se obtuvieron colores como azul oscuro y rojo. Finalmente se realizó un teñido por dispersión mediante la neutralización y formación del compuesto azoico y su posterior utilización en la tinción de dacrón. Los resultados obtenidos demostraron la obtención efectiva de los colorantes.

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INTRODUCCION

La utilidad más importante para la reducción de compuestos nitro aromáticos es la preparación de anilinas sustituidas. La mayor parte de esta química fue desarrollada por la industria de los colorantes, la cual usa derivados de la anilina para las reacciones de acoplamiento azoico que permiten preparar colorantes derivados de la anilina. Los colorantes son sustancias capaces de teñir las fibras vegetales y animales. Para que un colorante sea útil, debe ser capaz de unirse fuertemente a la fibra y por lavado no debe perderse su color. Debe ser relativamente estable químicamente y soportar bien la acción de la luz.

Los colorantes se clasifican en:

Colorantes Directos: Son colorantes que pueden teñir directamente las fibras de algodón. Si el tejido a teñir posee grupos polares, tales como los presentes en las fibras polipeptídicas, la incorporación de un colorante con un grupo amino o uno fuertemente ácido facilitará la fijación del mismo.

Colorantes Mordientes: Son aquellos que se hacen insolubles sobre el tejido por formación de un complejo o quelato con un ión metálico, denominado mordiente. La quelación sobre la superficie del tejido da lugar a la fijación del colorante. Ejemplo: alizarina, que origina diferentes colores según el metal utilizado. Por ejemplo, Al3+ da un color rosado y Ba2+ lo da azul.

Colorantes ácidos: Generalmente son sales de ácidos sulfónicos o carboxílicos que se precipitan sobre la fibra. Muestran una mayor afinidad por el sustrato.

Colorantes básicos: Son sales amoniacas o complejos formados por los Universidad del Valle cloruro de zinc o aminas. Algunos colorantes básicos de elevado peso molecular son absorbidos por el algodón y el rayón.

Colorantes a la tina: son sustancias insolubles usadas para teñir algodón. Suelen contener grupos ceto C=O que se reducen a C-OH dando un tinte soluble (forma leuco del tinte). El colorante así aplicado es oxidado por el aire o por otros agentes y precipita como pigmento en las fibras.

 Colorantes dispersos: son tintes insolubles que se aplican formando una dispersión muy fina en agua. Se emplean para teñir acetato de celulosa y otras fibras sintéticas. Para cada tipo de fibra existe un tipo de colorante. Las distintas clases de fibras más importantes son:

1. Fibras proteínicas: son fibras naturales de origen animal, siendo las más importantes entre ellas la lana y la seda. Los tintes más utilizados para estas fibras son de tipo ácido, mordientes premetalizados y reactivos.

2. Fibras celulósicas: Son fibras de origen vegetal. Las más importantes son el algodón, la viscosa, el lino el yute, el cáñamo y la estopa. Los tintes más utilizados son directos, de tina, sulfurados, azoicos y reactivos.

 3. Fibras sintéticas: Las fibras sintéticas son el poliéster, las poliamidas y las fibras acrílicas. Los tintes son dispersos, ácidos y básicos.

Los compuestos azo tienen conjugados dos anillos aromáticos sustituidos con un grupo azo, el cual es un cromóforo fuerte debido a que su sistema de electrones π conjugado extendido ocasiona que absorban en la región visible del espectro electromagnético [1]. Por tanto, la mayoría de los compuestos azo tienen coloración intensa y sirven como colorantes excelentes, conocidos como colorantes azo. Muchos colorantes azo comunes se preparan por medio del acoplamiento diazóico. Principalmente para la síntesis de éstos colorantes se necesita la formación de una sal de diazonio la cual es formada mediante la acción del nitrito de sodio en ácido clorhídrico, la cual forma como reactivo el ácido nitroso como electrófilo, el cual ataca al nitrógeno del derivado de la anilina. Posteriormente se realiza una reacción de copulación la cual consiste en el acople de dos anillos mediante la sal de diazonio; el anillo que recibe a la sal de diazonio debe estar activado con un sustituyente liberador de electrones el cual puede ser un grupo –OH, -NH2, -NHR, -NR2, en posición para respecto a la posición de acople, en el caso del β-naftol (posición β y acople en α) o anillo de varios miembros se debe considerar la posición óptima según las estructuras resonantes. Estas reacciones pueden generar una competencia entre reacciones ya que la sal de diazonio puede experimentar la reacción con agua para formar un derivado de fenol, el cual a su vez puede copular con la sal de diazonio sin reaccionar. Debido a esto se realiza la reacción en condiciones levemente básicas para evitar la formación del fenol. En la presente práctica se obtuvieron tres colorantes diferentes los cuales fueron utilizados para teñir un pedazo de tela de algodón y uno de ellos además de esta tinción se lo utilizó en la tinción por dispersión.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Ilustración 1 Resultados del teñido con las diferentes soluciones sobre algodón

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 Ilustración 2 Resutado del teñido sobre Dacron

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En la síntesis de los tintes azoicos, el paso más importante lo constituye la formación de las sales de diazonio; en este paso, se tuvo especial cuidado en cuanto a las condiciones de temperatura a las que estaba sometidas las soluciones, debido a que estas sales se descomponen para evolucionar a gas nitrógeno reactivo incoloro, entre otros productos. Estas sales son mas estables que las sales de diazonio con grupos alquilo comunes La mayor estabilidad del catión diazonio benceno en comparación con el catión diazonio alquilo se atribuye a que el  grupo diazo del primero pasa a ser  del sistema deslocalizado con el anillo de benceno en donde  la carga positiva se deslocaliza  sobre el anillo.

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El mecanismo de formación de las sales de diazonio se muestra a continuación:

 Para el caso de la diazotación p-nitroanilina con nitrito de sodio se genera la siguiente reacción

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Ecuación 1. Síntesis de 1-[(4-nitrofenil)diazenil]naftanel-2-ol a partir del p-nitroanilina

en donde tanto las monoaminas como diaminas reaccionan con el ácido nitroso que se forma debido al nitrito de sodio acuoso, este acido nitroso es inestable y se forma in situ, en donde el poco acido nitroso formado paulatinamente se puede protonar y perder agua para dar lugar al ion nitrosonio , que al parecer es el intermediario reactivo, aunque generalmete la producción de estos iones es llevada a cabo con acidos diluidos para desplazar el equilibrio hacia la formación del ácido nitroso.[pic 10]

De la anterior reacción se puede observar la reacción de copulación con el β-naftol en la posición alfa, debido a que es la posición activada para este compuesto. El β-naftol estaba adicionado a la tela de algodón

El mecanismo propuesto por el cual procede la anterior reacción es el siguiente.

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Diagrama 1. Mecanismo de diazotación y copulación procedente de la p-nitroanilina.

Del anterior mecanismo se derivan los mecanismos de las anilinas diazotadas ya que proceden bajo la misma ruta y las mismas condiciones, por lo cual no se indicarán los mecanismos para las demás aminas.

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Ecuación 2. Diazotación de la anilina y su posterior copulación con β-naftol.

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 Reacción   con 3,3 – dimetoxibencidina

Los tintes obtenidos con p-nitroanilina y con anilina son rojos esto se debe a su similitud en su estructura ya que la parte conjugada prácticamente es la misma y hace que se comporten de manera similar ante la luz, ya que la parte conjugada es la que le confiere el comportamiento cromóforo

 La formación de los azocolorantes,  se realizó de dos formas:

 la primera, en donde el algodón fue humedecido con β-naftol asi que la reaccion ocurre en el interior de los poros de la tela y la segunda en donde la m-nitroanilina reacciona en la solución con el β-naftol (neutralizado la solución antes) para producir un tinte suspendido. Dentro del  mecanismo de reaccion, se tiene en cuenta que el β-naftol, al tener un grupo donador de electrones  orto-para director, tiende a dar productos de sustitución electrofilica aromatica en la posicion α.

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