Transposicion Bencilica

Objetivos:

-Obtener un producto derivado de una reacción de rearreglo

-Analizar e ilustrar las reacciones de transposición

-Comprender el mecanismo de reacción de una reacción de transposición

Resultados:

Se obtuvieron cristales de Acido Bencilico apartir de 2.5g de Bencilo. Se determino el rendimiento de la reaccion y el punto de fusion de la reaccion.

Intervalo de Fusion:139°C - 145°C

Intervalo de Fusion Teorico:150°C - 152°C

Analisis de Resultados:

Apartir de una mezcla de Bencilo y Etanol, se obtuvo Benzoato de potasio utilizando KOH para realizar una adicion nucleofilica, se destilo el etanol pues el Benzoato de potasio es insoluble este. En la molecula se da una transposicion 1,2 en donde migra un carbanion formado en la adicion del grupo hidroxilo y se produce un rearreglo de la molecula obteniendo un hidroalcoxido, se obtiene un conformero en donde el radical libre queda posicionado favorablemente para atacar a un grupo carbonilo, finalmente realiza una protonacion para formar el Acido Bencilico esto se produce cuando adicionamos HCl.

Esta es una reaccion de oxido reduccion.

Finalmente loas cirstales crudos obtenidos de Acido Bencilico se recristalizaron en caliente. Comparando el puento de fusion teorico con el punto de fusion medido podemos decir que el Acido Bencilico que se sintetizo tiene impurezas.

No se realizo la cormatografia en placa fina para el analisis del producto.

Conclusion:

La transposición es la reacción de rearreglo de los grupos funcionales pudiendo ocurrir la conversión de un grupo a otro. También se pudo determinar las propiedades de una molécula, las cuales están determinadas por la secuencia de enlaces entre sus átomos también llamado orden de unión, además de que cualquier cambio en este alterara las propiedades físicas y químicas del compuesto.

Bibliografia:

Fieser L y Fieser M. 1981. Quimica Organica Fundamental. Reverte. Barcelona.

Scharlab. (2009). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD - MSDS. Recuperado 2 abril, 2019, de http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/inorganica/CALIDADJS/Reactivos/Acido%20bencilico.pdf

Cuestionario

1. ¿Qué papel desempeña el hidróxido de potasio en esta reacción?

Es el encargado de hacer el ataque nucleofilico y así pueda haber resonancia

2. Señalar porque es necesario destilar el exceso de etanol.

Porque el benzoato de potasio es insoluble en etanol, por lo que se debe solubilizar en agua para obtener el producto final.

3. ¿Qué sustancias se disuelven en el agua caliente?

Los solutos que son ligeramente polares, en este caso el benzoato de potasio

4. ¿Qué producto quedo en el papel filtro?

Ácido bencílico

5. Anotar los cálculos de rendimiento, discutir si es adecuado y por qué.

El rendimiento que obtuvimos en esta reacción no es el optimo pues es un porcentaje muy bajo, esto quiere decir que se perdió producto en algún paso del procedimiento de Recristalización

6. Anotar el P.F y compararlo con el encontrado en la bibliografía

Intervalo de Fusion:139°C - 145°C

Intervalo de Fusión Teórico:150°C – 152°C

El intervalo de fusión que se obtuvo de nuestro producto fue inferior, esto quiere decir que el producto tiene impurezas

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