PRÁCTICA No. 10: TRANSPOSICIÓN BENCILICA (OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCILICO)

PRÁCTICA No. 10: TRANSPOSICIÓN BENCILICA[pic 1]

(OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCILICO)        

                                      EQUIPO 4:

• Hernández Rosas Iván Arturo

                                      GRUPO: 2QM3                    FECHA: 23 de mayo 2019

OBJETIVOS:

• Ilustrar las reacciones de transposición o rearreglo
• Obtener un producto derivado de la transposición bencílica

RESULTADOS:

Experiencia 1:

En un matraz balón se disolvieron 2.5 g de bencilo en 7.5 mL de etanol. A esta disolución se le agrego una disolución de 2.5 g de KOH en 5 mL de agua. Se colocó el refrigerante en posición de reflujo y se calentó la mezcla en baño maría durante 30 minutos. Después de este tiempo se colocó un sistema de destilación simple para el etanol. Posterior a la destilación, se adiciono 35 mL de agua al residuo en el matraz y se calentó por 5 minutos agitando vigorosamente. La mezcla resultante se filtró al vacío al vacío, haciéndose uso de un matraz kitazato y embudo Buchner. El precipitado restante en el papel se lavó con 10 ml de agua caliente. El filtrado se transfirió a un vaso de precipitados y se colocó en un baño de hielo, posteriormente se adiciono HCl concentrado hasta que su pH fue de 1.0 permitiendo que se completase la cristalización del producto. Los cristales obtenidos se filtraron al vacío, se lavaron con agua helada y se recristalizaron en agua caliente.

Del producto obtenido se analizaron:

Cromatografía en placa fina

• No se obtuvo ninguna mancha en la placa cromatográfica

DISCUSIÓN:

El fundamento de la práctica se basa en una transposición aniónica. Una transposición es una alteración del esqueleto molecular haciendo un cambio en el orden de unión entre los átomos, cambiando por ende las propiedades químicas y físicas del compuesto. Una trasposición aniónica está caracterizada por producirse cuando una especia aniónica se rearregla  a otra de mayor estabilidad. La transposición bencílica es un ejemplo de transposición aniónica.

En la primera fase de la experiencia, durante de proceso de calentamiento en posición de reflujo, ocurre la adicción del grupo hidroxilo del KOH, de manera que el doble enlace desaparece producto de una deslocalización de electrones, quedando el oxígeno con carga negativa, posteriormente ocurre la transposición donde el benceno derecho intercambia posición con el oxígeno con doble enlace adyacente al oxígeno cargado negativamente, durante este proceso los oxígenos cambiaron de posición.

Posteriormente se llevó a cabo una destilación simple para eliminar el etanol formando producto de la reacción ocurrida, al residuo se le adiciono 35 ml de agua y se calentó, filtrándose en vacío, esto con el fin de eliminar más  impurezas, quedando KOH, bencilato de potasio y agua, el filtrado obtenido se colocó en baño de hielo y se le adiciono HCl con el fin acidificar el pH del compuesto, generando una reacción acido-base entre el agua y el HCl formando el ion hidronio que a su vez interactúa con el compuesto formando, haciendo que el oxígeno cargado negativamente tome un hidrógeno del ion hidronio, compensando así su exceso de electrones y por ende estabilizándose, formándose el ácido bencílico.

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