OBTENCIÓN DE ALCALOIDES A PARTIR DE PRODUCTOS NATURALES

PRÁCTICA N° 4

OBTENCIÓN DE ALCALOIDES A PARTIR DE PRODUCTOS NATURALES

I. INTRODUCCION

Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas generalmente con característica básica y mayoritariamente de origen vegetal, tienen estructuras complejas lo que hace que ejerzan diferentes acciones fisiológicas.

En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y se originan a partir de aminoácidos terpenos y acetogeninas.

Los principales productores de alcaloides son generalmente los vegetales, encontrándose en mayor cantidad en las gimnospermas especialmente en las dicotiledóneas.

Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos: corteza, raíces, hojas, frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de defensa contra parásitos o insectos o productos de almacén de nitrógeno y excreción

II. MARCO TEÓRICO

Los alcaloides son productos de una secuencia de reacciones bioquímicas del metabolismo de las plantas.

El término es usado por el carácter débilmente alcalino que tienen estas sustancias orgánicas que los asemejan a los álcalis.

Los alcaloides con estructuras complejas, como regla, son específicos de algunas familias de plantas como por ejemplo la hiosciamina en las Solanáceas y la colchicina en las Liliáceas. Los alcaloides pertenecen al grupo de sustancias que unidos a los antibióticos representan un amplio arsenal de recursos para el tratamiento y mitigación de diversas disfunciones orgánicas, lo cual les transfiere gran importancia y se mantienen en constante investigación y tamizaje para la búsqueda y síntesis de estas moléculas.

Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los ácidos, formando sales. En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros exclusivamente sintéticos.

Presentan notables propiedades fisiológicas y toxicológicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. Por estas razones pueden ser usados como fármacos. El uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanías, con dependencia física y psíquica y un aumento de la tolerancia.

La presencia de oxígeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólido blanco, de sabor amargo y cristalizable

La ausencia de oxígeno en la estructura del alcaloide hace que éste sea aceitoso, volátil u odorante.

La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se disuelven bien en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos. Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Las sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en solventes orgánicos se basa el método general de extracción.

Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia característica bajo la luz UV o IR, dando lugar a espectros característicos.

En el extracto éter alcalino se encontrarán la mayoría de los alcaloides, mientras que en el extracto cloroformo alcalino se encontrarán a la morfina, estricnina, brucina y atropina.

De acuerdo a las características de esta definición, algunos autores han dividido a los alcaloides en cuatro clases

• Alcaloides verdaderos

• Protoalcaloides

• Pseudoalcaloides

• Alcaloides imperfectos

 Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las características de la definición de alcaloide: son formados a partir de aminoácidos, tienen siempre un nitrógeno intracíclico, son de carácter básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal.

 Protoalcaloides son aminas simples con nitrógeno Extra cíclico, de carácter básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos.

 Pseudoalcaloides presentan algunas de las características de la definición de alcaloide, pero no son derivados de aminoácidos.

 Alcaloides imperfectos son derivados de bases púricas, no precipitan con los reactivos específicos para alcaloides. No son alcaloides los aminoácidos, las betalaínas, los péptidos, los amino azúcares, las vitaminas nitrogenadas, las porfirinas, algunas bases como la tiamina ampliamente distribuida en los seres vivos y los alkil aminas de bajo peso molecular.

ESTRUCTURA DEL ALCALOIDES

Los alcaloides poseen una gran diversidad estructural con mas de 12000 estructuras.Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

• Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y quinolizidínicos.

•Alcaloides derivados del ácido nicotínico.

•Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamínicos e isoquinoleínicos.

•Alcaloides derivados del triptófano: indólicos y quinoleínicos.

•Alcaloides

...