Compuestos Heterocíclicos De La Leche

Introducción

La química orgánica heterocíclica es una rama muy grande e importante de la química orgánica. Los heterociclos se encuentran en la naturaleza, por ejemplo en los ácidos nucleicos y en los alcaloides. Los heterociclos sintéticos tienen un amplio uso como herbicidas, fungicidas, y por supuesto, como productos farmacéuticos tales como fármacos para combatir la úlcera. Aunado a todo esto, hay una gran variedad de heterociclos que son producidos durante la cocción de los alimentos y son, entre otros compuestos, responsables del olor y sabor de los mismos.

Algunos ejemplos de heterociclos en la química de los alimentos.

Marco Teórico

Los compuestos que se manejaron en esta práctica fueron el furano, pirrol y tiofeno los cuales son compuestos orgánico heterocíclico de cinco miembros, todos ellos están dotados de un carácter aromático considerable.

Algunas características del furano son que: es un líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a las aminas más comunes y a otros compuestos aromáticos como la piridina. Esta disminuida basicidad relativa es causada por la deslocalización electrónica del par solitario del átomo de nitrógeno del anillo aromático. Como muchas otras aminas, el pirrol se oscurece al estar expuesto al aire y la luz por lo que necesita ser destilado inmediatamente antes de usarlo. Y el tiofeno a temperatura ambiente, el tiofeno es un líquido incoloro con un débil olor agradable que recuerda al del benceno con el cual el tiofeno posee algunas similitudes.

La síntesis para la obtención de estos compuestos son variadas por ejemplo en el caso del furano se puede obtener mediante varias maneras pero las más importantes son:

• Industrialmente por la descarbonilación catalítica del furfural

• Síntesis de Paal-Knorr : Consiste en la deshidratación mediante P2O5 ó P4O10 de un compuesto 1,4 dicarbonílico dando lugar al heterociclo furano.

• Síntesis de Feist-Benary : La reacción de una alfa-halocetona o aldehído con un beta-ceto éster en presencia de una base tal como hidróxido de sodio o piridina.

La síntesis para la obtención de los pirroles más importantes es:

• Síntesis de pirroles de Hantzsch

• Síntesis de pirroles de Knorr : La condensación de una alfa-aminocetona o un alfa-amino-bete-cetoéster con una cetona o cetoéster en presencia de reactivos como ácido acético o álcalis, produce pirroles con buenos rendimientos.

• Otra muy usada a nivel industrial es el tratamiento del furano con amoniaco en presencia de un catalizador sólido ácido.

Y por ultimo la síntesis de tiofenos es :

• Sustitución de tiofenos de Hinsberg: La reacción de alfa-dicetonas, alfa-haloésteres y ésteres oxálicos con tiodiacetato de dietilo en condiciones Claisen produce derivados del tiofeno con buenos rendimientos y de tipo bastante general.

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La importancia que tienen estos tres compuestos heterocíclicos son muy importantes pero dentro de estos tres sobresale el pirrol ya que el anillo pirrolico se encuentra en muchos compuestos complicados de la naturaleza como la clorofila de las hojas, la materia colorante de la sangre, la nicotina del tabaco y de los compuestos descomponedores de proteína

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Objetivos

• Sintetizar compuestos heterocíclicos a partir de la leche de vaca.

• Obtener ácido múcico por medio de la leche de vaca

• Comprobar la obtención de furano, pirrol y tiofeno a partir del ácido múcico.

Material

• 2 Matraz Erlenmeyer de 250 ml

• 6 tubos de

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