La alquilación de Friedel-Crafts

Objetivos.

- Conocer las características y fundamentos del carácter aromático y saber nombrar los compuestos aromáticos y sus derivados.

- Saber utilizar la regla de Húckel para determinar si un compuesto tiene carácter aromático o no.

- Conocer el mecanismo de sustitución electrofílica aromática y predecir los productos en reacciones comunes como: halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts.

- Tener en cuenta las limitaciones que presenta la alquilación de Friedel-Crafts en la formación de un determinado producto.

- Conocer la naturaleza activante y desactivante, así como la orientación orto-para y meta de los sustituyentes y utilizar este conocimiento para predecir la o las posiciones de sustitución electrofílica aromática sobre moléculas que contienen sustituyentes en anillos aromáticos.

- Predecir los productos de reacción de compuestos aromáticos y emplear esas reacciones en el diseño de síntesis.

- Conocer los principales derivados aromáticos no bencénicos así como los hidrocarburos aromáticos polinucleares.

- Conocer los principales compuestos aromáticos de interés industrial y sus principales aplicaciones.

En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición de 80ºC, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible que se empleaba en las lámparas de gas. El resultado del análisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba una proporción de carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña, ya que teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.

Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la densidad de vapor, lo que le permitió obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le denomino bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno como actualmente se le conoce.

Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromáticos por presentar aromas agradables. Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos, llevo consigo que el término aromático se utilizara para designar a compuestos que presentaban una estabilidad muy similar, independientemente de su olor. Como consecuencia a los otros compuestos orgánicos que no presentaban estas características (alcanos, alquenos, alquinos,....) se les denomino alifáticos que significa semejantes a las grasas.

En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas :

1.- Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo

bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).

2.- Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con

sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor

(derivados aromáticos polinucleares).

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