Obtención y propiedades de Ésteres

Bioquímica                                                   Química Orgánica II

Licenciatura en Cs Químicas

Serie de Trabajos Prácticos Nº2

Obtención y propiedades de Ésteres

La propuesta de hoy es: Obtener salicilato de metilo, un éster muy importante para la industria farmacéutica por sus aplicaciones como antiinlfamatorio.

En el siguiente link, disponen de un video en el que podrán observar los pasos en los que se desarrolla la obtención del éster: https://www.youtube.com/watch?v=5K29BqIijko

1.- Observá atentamente el video. ¿A qué proceso orgánico hace referencia?

En el video hace referencia al proceso orgánico de esterificación Directa o de Fischer que consiste en calentar a frelujo un ácido orgánico (Ac. Salicílico) con metanol, en presencia de un catalizador (Ac. Sulfúrico concentrado). Se realiza mediante el mecanismo Heterolisis Oxígeno-Acilo

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2.- Buscá en la guía de trabajos prácticos de la cátedra, la técnica operatoria. Luego de leerla respondé: ¿Es igual a la técnica del video? ¿Cuál es la más completa? ¿Por qué?

La técnica del video es similar a la de la guía. La más completa es del video porque tiene un mejor control de ph de la solución, donde pasa de un ph acido, se lava con agua, hasta llegar a un ph neutro gracias al lavado con bicarbonato de sodio al 5%. El ph debe ser neutro para evitar la hidrolisis del éster.

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¿Qué otras diferencias pusite notar?

3.- Esquematizá el equipo de laboratorio que se utiliza para realizar la esterificación.

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4.- a) ¿Hasta qué momento se considera que es la etapa en la cual ocurre la esterificación?

La etapa de la esterificación ocurre hasta cuando se realiza el momento de calentar por 2hs a reflujo.

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     b) Y la otra etapa, ¿a qué operaciones se refiere? Realizá un esquema de estas operaciones.

Las operaciones que se refiere la otra etapa son la separación y purificación. 

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5.- a) Para qué se agrega ácido sulfúrico?

Se agrega el Ácido sulfúrico para que actué como catalizador rompiendo el quelato y también actúa como deshidratante desplazando hacia el equilibrio hacia los productos.

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     b) ¿Se puede reemplazar con otro ácido? En este caso: ¿qué precauciones hay que tener al elegir el nuevo ácido a usar?

Si se puede reemplazar el ácido sulfúrico con otro acido, las precauciones que se debe tener al elegir un nuevo acido es el porcentaje de rendimiento al momento de obtener el producto deseado.  

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¿Qué otro ácido podría utilizar? Además tener presente que no puede superar el 3% de la proporción de la mezcla.

6.- a) ¿Cuál será la finalidad de agregar el bicarbonato de sodio?

La finalidad de agregar el bicarbonato de sodio es para neutralizar la solución para evitar que se produzca la hidrolisis del éster formado.

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y evitar una reacción exotérmica con posibles proyecciones durante el lavado con agua.

     b) Recordá lo visto en teoría y enumerar qué cuidados hay que tener para conseguir que la producción de éster sea buena.

• Materiales limpios y secos (porque la reacción es reversible).
• Reactivos puros.
• Evitar que, durante la etapa de calentamiento, los vapores generados pasen la mitad de la longitud del refrigerante.
• Trabajar con exceso de reactivos.

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7.- Por último: ¿te animás a plantear la reacción de esterificación con su mecanismo?

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APROBADO

FaCENA – UNNE

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