Preparacion de sistema indol
Enviado por Angel Hernandez • 8 de Marzo de 2020 • Informes • 1.181 Palabras (5 Páginas) • 743 Visitas
Instituto Politécnico Nacional[pic 1][pic 2]
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Químico Farmacéutico Industrial
Práctica 5
PREPARACIÓN DEL SISTEMA INDOL
SÍNTESIS DE 1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL
Equipo 2
Integrantes:
- Castro Hernández Raymundo
- Ruiz Méndez Karen Jazmín
Profesores:
Bañuelos Ávila Rosa María
Grupo: 5FV2
Fecha de realización de la práctica: 26 de Febrero del 2020
OBJETIVOS
- Ilustrar la síntesis de indoles según el método de Fisher.
- Demostrar la formación de un anillo nitrogenado de cinco miembros fusionados al benceno.
- Ejemplificar la preparación de heterociclos por medio de un procedimiento que involucra una transposición sigmatrópica.
RESULTADOS
Producto | |
Estructura | [pic 3] |
Peso o volumen | 6.95g |
Rendimiento (%) | 78.08% |
Punto de fusión | 109°C |
Aspecto físico | Sólido con coloración rosácea |
Rf (Sistema acetato de etilo/ hexano 2:1, revelado a luz U.V.) | Patrón: 0.57 Muestra: 0.57 Contaminante: 0.31 |
Disolvente de recristalización | Metanol-agua 2:1 |
Cromatografía revelada | [pic 4] |
ANÁLISIS DE RESULTADOS
En la síntesis de 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol no obtuvimos un buen rendimiento debido a una mala técnica ya que al momento de realizar los lavados añadimos un exceso de ácido acético, lo cual afectó nuestra reacción desfavorablemente, esto lo notamos cuando la solución la vertimos en agua fría y se obtuvo un precipitado con consistencia chiclosa y de color rojizo oscuro, casi negro. Esto es debido a que hubo un exceso de ácido acético lo que llevó a la formación de un polímero, el cual se volvió a disolver por medio de calentamiento, además que se realizó la volatilización del exceso de ácido para la recuperación del precipitado correcto.
Los errores cometidos en la síntesis se ven reflejados tanto en el rendimiento que fue de 49.55, tanto como en el punto de fusión, que fue de 109ºC cuando el esperado teóricamente es de 117-120°C, por lo que gracias a la cromatografía podemos concluir que el bajo punto de fusión se debe a la presencia de contaminantes en nuestro producto.
Sin embargo gracias a la cromatografía podemos observar que sí se obtuvo el compuesto deseado, además también de la obtención de otro compuesto con un Rf de 0.31, mismo que según la bibliografía, pertenece a la fenilhidrazina [Agrest, et al. 1975].
La coloración rosácea del producto obtenido es debida a que no utilizamos carbón activado para purificar nuestro compuesto, además que el producto desprende un olor similar al ácido acético, pero bastante penetrante característico del mismo.
Mecanismo de reacción.
- Obtención del 2-Fenilindol.
[pic 5]
- Obtención de 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol.
[pic 6]
- Obtención 2,3-dimetilindol.
[pic 7]
CONCLUSIONES
Se obtuvo el 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol impuro y con un bajo rendimiento, además de un contaminante observado en la cromatografía.
Concluímos que un mal seguimiento de la técnica puede afectar significativamente la pureza y el rendimiento del compuesto por lo que consideramos importante cuidar las cantidades que añadimos en cada paso de la reacción, ya que de esto depende el éxito de la síntesis y como en este caso un exceso de reactantes género la síntesis de un polímero no deseado.
CUESTIONARIO
- ¿Qué ventajas y desventajas tiene el método de Fisher de preparación de indoles?
- Ventajas:
La generación de indoles sustituidos tienen la gran facilidad de enlazarse con receptores con gran afinidad, dando paso a la formación de profármacos.
Ocupar una hidracina asimétrica da como resultado los 2 productos isoméricos, por lo que no es necesario un aislamiento de la reacción.
Por medio del calentamiento de simples Cetonas o Aldehídos y Arilhidrazinas con el ácido adecuado y sin necesidad de aislamiento de los intermediarios arilhidrazónicos es posible la formación de Indoles.
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