EEJMPLO DE LA Sintesis del sistema indol
Enviado por JulioDee13 • 5 de Noviembre de 2015 • Prácticas o problemas • 1.125 Palabras (5 Páginas) • 115 Visitas
Resultados.
Nombre: | 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol |
Estructura: | [pic 1] |
Peso o volumen: | 1.2 g |
Rendimiento en %: | 36.81 % |
p.f. | 118-120°C |
Aspecto físico: | Cristales blanquecinos |
Rf (sistema de elución y revelador): | 0.8333 7:3 Luz UV |
Disolvente usado para recristalizar: | Agua |
Tabla 1. Resultados del 1,2,3,4.tetrahidrocarbazol.
Reacción: [pic 2][pic 3]
[pic 4][pic 5]
+[pic 6][pic 7]
Clorhidrato de fenilhidrazina | ciclohexanona | 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol | |
No. De mmoles (mmoles) | 16.1 mmoles | 14.3 mmoles | 30.4 mmoles |
Gramos (g) | 1.85 g | 1.41 g | 3.26 g |
Tabla 2. Número de mmoles y masa correspondiente para cada reacción llevada a cabo.
3.26 g 100% (rendimiento teórico)[pic 8]
1.2 g 36.81 % (rendimiento práctico)[pic 9]
Análisis de resultados.
Se llevó a cabo la síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol mezclando clorhidrato de fenilhidrazina con ácido acético glacial donde se observó un color rosa, posteriormente se hizo una pasta de color café claro. Se calentó a reflujo hasta ebullición y se agregó lentamente por la parte superior ciclohexanona obteniéndose un líquido color café, se continuo con el reflujo durante una hora más.
Se vertió la mezcla de reacción al ácido acético glacial y se calentó a ebullición y enseguida se vertió la solución en agua fría donde se obtuvo un color beige con olor muy irritante debido al ácido acético.
Finalmente se enfrió la mezcla a temperatura ambiente y filtramos el precipitado formado. Se lavó el sólido con una mezcla ácido acético-agua y posteriormente con agua fría. Secamos el producto, ya que los cristales no eran totalmente blancos recristalizamos con metanol y carbón activado e hicimos una cromatografía en capa fina usando hexano para determinar el Rf.
Discusión.
La primer parte comienza con la formación de la fenilhidrazona de ciclohexanona cuando mezclamos el clorhidrato de fenilhidrazona, el ácido acético glacial y la ciclohexanona. Esta reacción procede por un ataque nucleofílico del grupo amino al carbonilo de la cetona cíclica. Con esto se logra unir las dos moléculas en una única. La fenilhidrazona presenta un tautómero, una enamina, siendo esta tautomería análoga a la ceto-enólica. La enamina de la fenilhidrazina es susceptible a una reacción electrocíclica. Una reacción sigmatrópica es la que tiene lugar sobre esta molécula. Luego, rápidamente el producto de la reacción se reordena para recuperar la aromaticidad del anillo bencénico. Con el paso anterior se logró reemplazar el enlace entre átomos de nitrógeno por un enlace que sí posee el producto. Posteriormente esta imina puede protonarse para dar el correspondiente catión iminio, y éste a su vez es susceptible a un ataque nucleofílico. Allí se forma un compuesto cíclico de cinco miembros aminoacetal (similar a los acetales). En un paso posterior ocurre una eliminación con la formación de un nuevo enlace π que otorga aromaticidad al anillo formado. De este modo concluye la obtención del producto deseado para finalizar con una cromatografía en capa fina la cual realizamos para verificar que el producto obtenido y nuestra muestra eran los mismos, al revelar nuestra placa observamos el mismo Rf tanto de producto como la muestra lo que nos indica que efectivamente obtuvimos 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Por otra parte la concentración del producto era poca (36.81 %) y teóricamente debimos obtener un 93%. En cuanto al punto de fusión nos vuelve a indicar que obtuvimos el producto esperado.
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