Alcoholes

Alcoholes:

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.

Los fenoles:

Son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados

Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o más comúnmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:

Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).

Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).

Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.

Ejemplo de alcoholes

etanol

2-propanol

3-buten-1-ol

Ejemplos: de fenoles

bencenol hidroxibenceno (fenol)

1,2-bencenodiol (pirocatecol)

1,2-bencenodiol (resorcinol)

1,2-bencenodiol (hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

Ejemplo de éteres

metoxietano

etil metil éter

etoxieteno

etenil etil éter

etil vinil éter

metoxibenceno

fenil metil éter

Clasificación de los alcoholes:

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

Nomenclatura común de alcoholes.-

Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical añadiéndole la terminación ICO.

Ejemplos:

ALCOHOL METÍLICO

ALCOHOL ETÍLICO

ALCOHOL n-PROPÍLICO

ALCOHOL ISOPROPÍLICO

ALCOHOL n-BUTÍLICO

ALCOHOL ISOBUTÍLICO

ALCOHOL SEC-BUTÍLIVO

ALCOHOL TER-BUTÍLICO

Nomenclatura de éteres

Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético.

Ejemplos:

Éteres simétricos:

DITER-BUTIL ÉTER DI-n-PROPIL ÉTER

DIETIL ÉTER DIISOPROPIL ÉTER

Éteres asimétricos

ISOBUTIL METIL ÉTER n-BUTIL-n-PROPIL ÉTER

SEC-BUTIL ETIL ÉTER FENILISOBUTIL ÉTER

Uso y aplicaciones de los alcoholes y los eteres

Uso y Aplicaciones de alcoholes

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Uso y aplicaciones Los éteres

Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico general.

Aplicaciones Generales

Anestésico general.

Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

Medio de reacción en la síntesis WURTZ y de GRIGNARD.

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

INTRODUCCIÓN

En este tipo de compuestos orgánicos, que comprende a los denominados alcoholes, fenoles y éteres, el átomo de oxígeno se encuentra formando únicamente enlaces sencillos, C—O y O—H. Los alcoholes se pueden representar por la fórmula general R—OH, donde el grupo característico hidroxilo (O—H) se encuentra unido a un carbono alifático. En los fenoles, de fórmula general Ar—OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromático. Los éteres se caracterizan por el grupo oxi, —O—, en el que el átomo de oxígeno se encuentra unido a dos átomos de carbono, C—O—C.

Tanto los alcoholes, como los éteres, pueden considerarse como derivados del agua por sustitución de uno o de los dos hidrógenos de la molécula, respectivamente, por radicales hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en alcoholes y fenoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que recuerdan a las del agua. El ángulo de enlace C—O—H ó C—O—C es parecido al del agua y vale aproximada mente 107º. Asimismo, es parecida, un poco menor, la energía del enlace O—H (105 kcal/mol), mientras que la del enlace C—O es bastante menor (85 kcal/mol). Ambos enlaces son muy polares, pues la mayor electronegatividad del átomo de oxígeno los polariza fuertemente.

El enlace O—H es mucho más polar que el C—O, a lo que se debe, en gran parte, su mayor reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO—, respecto a los iones alcóxido, R—O—, hace que los alcoholes y fenoles sean mucho más reactivos que los éteres, que son, en realidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan mucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones orgánicas.

CONCLUSIÓN

ALCOHOLES:

El grupo funcional es el -OH (hidroxilo). La fórmula general es R-OH.

El radical R procede de un hidrocarburo alifático. Puede ser radical alquilo, alquenilo o alquinilo. La fórmula general para un alcohol saturado con un solo grupo hidroxilo es CnH2n+1OH.

Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.

Las propiedades físicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH, que es muy porlar y es capaz de establacer puentes de hidrógeno con sus moéculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Esto hace que el punto de ebullición de los alcholes sea mucho m;ás elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molescular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.

LOS ÉTERES

Son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R—O—R¢, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R¢ representan los mismos o distintos radicales orgánicos.

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

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Química Alcoholes y Éteres

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