CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS AROMATICOS, DERIVADOS HALOGENADOS, ALCOHOLES, FENOLES, ETERES, ALDEHIDOS, Y CETONAS

CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS AROMATICOS, DERIVADOS HALOGENADOS, ALCOHOLES, FENOLES, ETERES, ALDEHIDOS, Y CETONAS

RESUMEN

En esta práctica se pudo evidenciar y utilizar diversas pruebas de clasificación sencillas más útiles para la caracterización de cada clase de los compuestos mencionados en estelaboratorio. Las pruebas utilizadas para estas caracterizaciones fueron pruebas de solubilidad, prueba de ignición, prueba de fusión con sodio, prueba con el reactivo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, prueba con el reactivo de tollens y caracterización de un compuesto desconocido. Con la ayuda de estas pruebas se demostró que clase de compuesto desconocido fue entregado por el docente y así poder identificara qué clase de compuesto hacia parte.

PALABRAS CLAVES:

Compuestosorgánicos, caracterización.

ABSTRACT

This practice was evident and use various simple classification tests most useful for the characterization of each class of compounds referred to in this lab. The tests used for these characterizations were solubility tests, ignition test, sodium fusion test, test reagent 2,4-dinitrophenylhydrazine, try tollens reagent and characterization of an unknown compound. With the help of these tests showed that unknown compound class was delivered by the teacher and be able to identify what kind of compound to part.

KEYWORDS:

organiccompounds, characterization.

INTRODUCCIÓN

• Compuestos aromáticos:

Los Hidrocarburos Aromáticos son derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría.1

• Derivados halogenados:

Son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros.

Contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.2

• Alcoholes y fenoles:

Los fenoles son compuestos orgánicos que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (-OH). Su fórmula general es Ar – OH, donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático. Son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo.3

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3.4

Las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son:

Por oxidación, los fenoles forman productos coloreados, complejos de composición indefinida. Los alcoholes oxidados suavemente forman aldehídos y cetonas.

Los fenoles reaccionan con el ácido nítrico (HNO3), dando derivados nitrados, los alcoholes, en cambio, forman ésteres.3

• Éteres:

Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.

Grupo funcional: – O – (OXA)

Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.5

Propiedades: Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos.

Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.

Propiedades Físicas:

El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similares al de los alcanos respectivos.

Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.6

• Aldehídos y cetonas:

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es , que suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.

En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son prácticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares, como éter etílico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).7

OBJETIVOS

• La práctica pretende la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos y aplicar este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto presente en una serie de muestras problema, mediante un examen sistemático de las mismas.

• Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos orgánicos utilizando como disolvente el agua.

• Clasificar algunos compuestos orgánicos teniendo en cuenta su solubilidad.

• Determinar la presencia de un halógeno en un compuesto por medio del análisis del filtrado de una fusión del compuesto de sodio metálico.

• Determinar a qué clase de compuesto hace parte una muestra desconocida utilizando las pruebas mencionadas anteriormente.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

En un tubo de ensayo se pusieron 3 mL de agua. Se agregó gota a gota el compuesto y se agito después de cada adición. Si después de cada gota no se solubilizo el compuesto puede considerarse como insoluble. Si se solubilizo se debe seguir agregando el compuesto gota a gota hasta que ya no se disuelva más el compuesto. Se debe recordar que 20 gotas son aproximadamente 1 mL.

Se determinó la solubilidad del porcentaje del compuesto en el agua. Si después de haber agregados 3 mL el compuesto continuo soluble puede asumirse que su solubilidad en el agua es completa.

Se determinó la solubilidad en agua de bromuro de n-butilo, etanol, acetona, alcohol butílico normal, butiraldehido y éter etílico.

2. Prueba de ignición:

En un vidrio reloj se pusieron 5 gotas del compuesto y se acercó el fosforo. Se observó la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama. Se hizo la prueba de ignición para hexano, acetona, benceno y cloroformo.

3. Prueba de fusión con sodio:

Se colocó un pedacito de sodio metálico de unos 4 mm de lado en un tubo de ensayo seco. Rápidamente se fijó el tubo en posición vertical con una pinza y se calentó el fondo hasta que el sodio se fundió y emitió vapores. Tan pronto se fundió se retiró la llama y estando el sodio todavía liquido se agregó rápidamente unas 4 gotas del compuesto de tal forma que cayeron directamente sobre el sodio fundido, sin tocar las paredes del tubo.

Se calentó fuertemente el tubo con un mechero durante tres minutos, se dejó enfriar el tubo a temperatura ambiente y luego se procedió a agregar 3 mL de alcohol etílico poco a poco y se agito el contenido con una varilla de agitación. Luego se añadió 10 mL de agua destilada y se agito con la varilla. Se pasó la solución a un erlenmeyer pequeño y se hirvió suavemente la solución durante 5 minutos. Si se secó mucho se puede agregar más agua destilada.

Se filtró la solución en otro Erlenmeyer pequeño y se tomó 3 mL del filtrado en un tubo de ensayo y se acidifico con ácido nítrico diluido mientras se agito hasta que el papel tornasol neutro cambie a rojo al agregarle unas gotas de la solución acidificada. Luego se agregaron unas 4 gotas de solución al 5% de nitrato de plata y se observaron los resultados. La formación de un precipitado abundante indica la presencia de un halógeno en el compuesto. Se hizo la prueba con bromuro de butilo normal.

4. Prueba con el reactivo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Se disolvieron de 2 a 3 gotas del compuesto en 2 mL de alcohol etílico de 95% y se agregó esta solución a 3 mL del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Se agito y se dejó en reposo unos 15 minutos. Si después de este tiempo no se formó ningún precipitado la prueba es negativa. Se ensayó la prueba con acetona y con butanona.

5. Prueba con el reactivo de Tollens:

En un tubo de ensayo muy limpio se agregó 2 mL de una solución al 5% AgNO3, se adiciono una gota de la solución al 10% de NaOH y se agito. Se agregó gota mientras se agito una solución al 5% de amoniaco hasta que el precipitado de óxido de plata apenas se disuelva. Se adicionan 4 gotas o 0.1 g del compuesto y se agito suavemente.

La formación de un espejo de plata o de un precipitado negro constituye una prueba positiva. Si no ocurrió reacción a temperatura ambiente se caliento la solución en un

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