Los compuestos orgánicos

INTRODUCCIÓN

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucléicos.

Los compuestos orgánicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, tienen propiedades especiales que son útiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

1. Obtención de los Alcanos, alquenos y alquinos en la industria y en el laboratorio.

ALCANOS

EN LA INDUSTRIA:

La fuente de industrial de los alcanos, desde el metano (CH4) hasta el n-pentano (C5H12), y su isómero estructural de cadena isopentano (C5H12), pueden obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del gas natural y del petróleo.

Los puntos de ebullición de los hidrocarburos superiores que forma al petróleo son tan cercanos, que se hace casi imposible hacer una separación completa de ellos.

EN EL LABORATORIO: Se disponen de varios métodos de laboratorio para obtener alcanos. Entre ellos:

 Reacción de Wurtz: Esta reacción es útil cuando se desea obtener un alcano lineal simétrico, es decir, que contenga un número par de átomo de carbono.

En la reacción de Wurtz un halogenuro de alquilo RX reacciona con sodio metálico. El sodio y el halógeno forman una sal haloidea y los radicales alquilos se unen y originan un alcano que posee el doble del número de átomos de carbono que el haluro de alquilo original. Ej:

 Hidrogenación de alquenos: Se trata de una reacción de adición. Los alquenos (hidrocarburos insaturados con un doble enlace) a temperatura ambiente y en presencia de catalizadores metálicos, tales como Ni, Pt o Pd, adicionan una molécula de hidrogeno y producen alcanos. En la reacción se rompe el enlace pi (p) que forma el doble enlace.

 Síntesis de Grignard: Cuando se pone en contacto una solución de un halogenuro de alquilo (RX) en éter etílico (C2H5)2O seco, con virutas de magnesio (Mg) se produce una reacción vigorosa, formándose una solución de aspecto lechoso, llamada reactivo de Grignard. Al reactivo de Grignard se le ha dado el nombre general de halogenuro de alquil magnesio y es el miembro más conocido del tipo de una sustancia llamada compuesto organometálico.

ALQUENOS

EN LA INDUSTRIA:

La fuente industrial de los alquenos puros C2 y C4 es la industria petrolera. El gas natural y el petróleo proporcionan los alcanos que son utilizados en el proceso de cracking para obtener eteno, propeno y l-buteno. El eteno o etileno es el compuesto orgánico de mayor consumo en la industria química.

EN EL LABORATORIO: Los métodos más utilizados para obtener alquenos en el laboratorio, se basan en las reacciones de eliminación de átomos o grupos de átomos ubicados en dos carbonos adyacentes. Los métodos son:

 Deshalogenacion de dihaluros vecinales (vic-dihaluro): Los compuestos orgánicos que poseen 2 átomos de halógeno en carbonos vecinos, se llaman dihalogenuros vecinales (vic- dihalogenuro) o dihaluros vecinales (vic-dihaluro).

Cuando un vic-dihaluro se hace reaccionar con Zn en presencia de acetona, se forma un alqueno ya que el vic-dihaluro pierde los dos halógenos (Deshalogenación).

 Deshidrohalogenacion de haluros de alquilo: En esta reacción se eliminan los elementos de un haluro de alquilo, con una solución alcohólica concentrada de KOH (potasa alcohólica) caliente.

 Deshidratación de alcoholes: Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen un grupo OH en su molécula (monoalcoholes). Estos compuestos se dividen en tres categorías:

 Alcohol primario: Estos alcoholes contienen el grupo –CH2OH y su fórmula general es RCH2OH.

 Alcohol secundario: Este tipo de alcohol se caracteriza por tener –CHOH y su fórmula general es

 Alcohol terciario: En estos alcoholes el grupo característico es –COH y su fórmula general es

La mayoría de alcoholes se deshidratan y forman alquenos al ser calentados en presencia de un ácido fuerte como ácido sulfúrico concentrado (H2SO4 conc.) también se utiliza al ácido fosfórico concentrado.

ALQUINOS

EN LA INDUSTRIA:

El alquino industrial más importante es el etino o más comúnmente llamado acetileno, C2H2 (HC=CH). Este hidrocarburo se prepara en la industria mediante la reacción del carburo de calcio.

EN EL LABORATORIO:

La obtención de alquinos en el laboratorio, puede implicar uno de los siguientes procesos:

 Introducción de un triple enlace entre dos átomos de carbono adyacentes: deshidrobromación de dibromuros vecinales.

Esta reacción comprende dos etapas:

Primera etapa

En esta etapa se hace reaccionar un alqueno con bromo para obtener el dibromuro vecinal.

Segunda etapa

En esta etapa el vic-dibromuro se hace reaccionar con una solución concentrada de KOH en alcohol (potasa alcohólica).

El vic-dibromuro se deshidrohalogena y se forma el alquino.

 Aumento del tamaño de la cadena de alquilo terminal: reacción de una sal metálica de un alquilo terminal con haluros de alquilo primarios (RX).

Una sal metálica de un alquino terminal tiene la siguiente formula (el enlace C-M es iónico)

Cuando este compuesto se hace reaccionar con un haluro de alquilo primario, se forma un alquilo cuya cadena de átomos de carbono es mayor que la de la sal metálica de la cual proviene.

2. Propiedades físicas y químicas de los alcanos, alquenos y alquinos.

ALCANOS

Propiedades físicas

 Estado Físico: A 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.

 Puntos de Ebullición: Los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono.

Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.

 Puntos de Fusión: Los n-alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que progresa de un n-alcano con un número par átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el butano (p.f.=-138°C) funde a 51°C más que el n-propano y a solo 8°C menos que el pentano. En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.

 Densidad: Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a g/mL, (la densidad del agua a 4°C).

 Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrogeno. Los alcanos liquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad (benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos).

Propiedades químicas

 Combustión: En presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxígeno atmosférico originando dióxido de carbono (g) y agua (1) (combustión completa). En la reacción se libera una gran cantidad de calor.

 Halogenación: Reacción de sustitución por radicales libres.

En presencia de luz o calentados a temperaturas de 300°C o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenado, y desprendiendo halogenuros de hidrogeno.

La mezcla de derivados halogenados indica que todos los átomos de hidrogeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitución.

 Pirólisis: La descomposición de una sustancia por la sola acción del calor, se denomina pirolisis. La pirólisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petróleo, se conoce como cracking. En el cracking térmico, los alcanos se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en alcanos, más livianos, alquenos (predominantemente eteno o etileno) y algo de hidrogeno. La temperatura oscila entre 400°C y 600°C y la reacción se puede ejecutar con catalizador o sin él.

ALQUENOS

Propiedades físicas

 Estado Físico: Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son liquidos y los demás sólidos.

 Puntos de ebullición: Son un poco bajos (algunos grados) que

...