PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

LABORATORIO DE

Química Orgánica

REPORTE DE PRÁCTICA # 11

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

CATEDRATICO:

Q.F.B. ZOILA SOLEDAD TOVILLA CORONADO

INTEGRANTES:

BARAHONA DIAZ EVA

GARCIA NORIEGA MARIA ILIANA

GUZMAN JARQUIN TERESA DE JESUS

Coatzacoalcos, Veracruz.

OBJETIVO

El alumno efectuará un estudio comparativo de las propiedades físicas y químicas de los derivados obtenidos en la destilación fraccionada del petróleo.

Fundamento

• Investigación acerca de las propiedades químicas de alcanos y sus reacciones con H2SO4, Br2, KMnO4 y HNO3.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS

Los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional

Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, juegan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.

Reacciones con oxígeno

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:

CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO

Por ejemplo metano:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

CH4 + O2 → C + 2H2O

Reacciones con halógenos

Halogenación radicalaria

Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.

Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.

Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadística: los átomos de hidrógeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromación del propano:3

Cracking

El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas. Esta operación puede realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de cracking térmico sigue un mecanismo de reacción homolítico con formación de radicales libres. El proceso de cracking catalítico involucra la presencia de un catalizador ácido (generalmente ácidos sólidos como silica-alúmina y zeolitas), que promueven la heterólisis (ruptura asimétrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatión y el anión hidruro, que es muy inestable. Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisión del enlace C-C en la posición beta, además de transferencias de hidrógeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de auto propagación en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinación de iones o radicales.

Isomerización y reformado

La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.

Otras reacciones

Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.

• Investigación acerca de las fuerzas intermoleculares y su efecto sobre la solubilidad de las sustancias.

FUERZAS INTERMOLECULARES

El factor que determina si dos sustancias pueden unirse son las interacciones entre las partículas de los átomos a las que se les llaman fuerzas intermoleculares Estas actúan de tal forma que los átomos se atraigan suficiente como para producir una mezcla homogénea. La naturaleza de las moléculas es lo que determina si se unen o no normalmente, las moléculas polares se unen con moléculas polares y las no polares con las no polares. Las fuerzas intermoleculares son las que explican la cohesión entre las sustancias y el porqué de que se mezclen.

La estructura verdadera de una molécula es el resultado neto de una combinación de fuerzas repulsivas y atractivas, que están relacionadas con la carga y el espín electrónicos.

a) Fuerzas repulsivas. Los electrones tienden a mantenerse separados al máximo, porque tienen la misma carga, y también cuando no están apareados, porque tienen igual espín (principio de exclusión de Pauli). Núcleos atómicos de igual carga también se repelen mutuamente.

b) Fuerzas atractivas: Los electrones son atraídos por núcleos atómicos lo mismo que los núcleos por los electrones debido a su carga opuesta, y por ello tiende a ocupar la región entre dos núcleos; el espín opuesto permite (aunque, por sí mismo, no lo estimule realmente) que dos electrones ocupen la misma región .

Las fuerzas intermoleculares intentan mantener a las moléculas juntas

Los gases tienen fuerzas moleculares más débiles que los líquidos

Los líquidos tienen fuerzas moleculares más débiles que los sólidos

Tanto los sólidos como los líquidos tienen sus partículas muy cercanas unas a otras, por ello les llamamos fases condensadas para distinguirlas de los gases

Interacción Ion-dipolo

Se trata de una interacción entre un ion cargado y una molécula polar (es decir un dipolo)

Los cationes se verán atraídos por el lado negativo de un dipolo

Los aniones se verán atraídos por el lado positivo de un dipolo

La magnitud de la energía de esta interacción depende de la carga del ion (Q ), el momento dipolo de la molécula (m) y la distancia del centro del ion al punto medio del dipolo (d )

Interacciones Dipolo-Dipolo

Enlace dipolo – dipolo

Ocurre cuando los átomos de una molécula tienen diferencias de electronegatividad, se polarizan, produciendo un dipolo

Estas interacciones se presentan entre las moléculas neutras polares

Las moléculas polares se atraen entre sí cuando la carga parcial positiva de una molécula está cerca de la carga parcial negativa de otra

Las moléculas polares deben de estar cerca unas de otras para que la fuerza atractiva de la interacción sea significativa

Las interacciones dipolo-dipolo son mucho menores que las interacciones ion-dipolo.

Las fuerzas dipolo-dipolo crecen al incrementarse la polaridad de una molécula

Fuerzas de dispersión de London

No pareciera que las moléculas no-polares tengan ninguna base física para tener interacciones atractivas.

Sin embargo, los gases de las moléculas no-polares pueden licuarse, y esto indica que si la energía cinética se reduce, existe algún tipo de interacciones atractivas que predominan.

Fritz London (1930) sugiere que el movimiento de los electrones en un átomo o una molécula no polar puede dar como resultado un dipolo transiente (transiente quiere decir que tiene tiempos de vida muy cortos)

¿Cómo actúan las fuerzas de dispersión de London?

La distribución promedio de los electrones alrededor del núcleo es esféricamente simétrica. Los átomos no tienen dipolo y por tanto su momento dipolo es cero. Sin embargo, puede ocurrir que la distribución de los electrones alrededor del núcleo de cada átomo en un instante dado, no sea completamente simétrica.

Así puede pasar que:

Ambos electrones queden en el mismo lado del núcleo

Esto, dará como resultado que en ese instante el átomo tenga un dipolo aparente y por tanto el momento dipolo sea diferente de cero, es decir que haya un dipolo transiente

Un átomo vecino que se encuentre cerca de este átomo, se verá influido por este dipolo, los electrones de

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