Aapricaciones del benceno

APRICACIONES DEL BENCENO

Benceno

Perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos (anillo aromático), de formula C6H6, el cual posee una estructura electrónica única de entre los compuestos aromáticos que le da un comportamiento químico característico.

Este compuesto presenta un alto grado de instauración, y parece evidente que es una molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes.

Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé, propuestas en 1865, sin embargo ninguna de las dos son completamente correctas:

*Propiedades Físicas y Químicas:

1.-Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.

2.-El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el ciclo hexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el bromo.

3.-Las longitudes de enlace carbono - carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico 1.34 Å del C - C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C - C.

4.-Los ángulos son de 120° y es completamente plana.

5.-Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrón.

6.-Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo , más bien los seis orbitales p se traslapan entre sí para formar una nube . Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos, proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización.

7.-Como se había visto el benceno posee dos estructuras de kekulé las cuales solo difieren en la localización de los electrones de enlace. Por lo tanto se denominan estructuras resonantes; sin embargo estas estructuras realmente no existen

*Estructuras Resonantes

Se representan mejor con su híbrido de resonancia:

-De acuerdo a los calores de hidrogenación (que se emplearon para determinar la estabilidad de los alquenos), el benceno posee 36 Kcal/mol menos de energía de lo que se esperaría tener (se esperaba 85.8 Kcal/mol) si fuera 1, 3,5 - ciclohexatrieno. O sea es 36 Kcal/mol más estable de lo esperado, y es la energía de deslocalización o energía de resonancia (por los electrones deslocalizados).

-La deslocalización de los electrones en el benceno es una cualidad que a menudo se conoce como aromaticidad, y que aunque esta característica no solo se limita al benceno para que se pueda dar debe cumplir con los siguientes puntos:

1.-Ser estructuras cíclicas y cumplir con la premisa de tener 4n+2 electrones deslocalizados (Regla de Hückel).

2.-Ser moléculas planas o por lo menos muy cercanas a las planas.

3.-Cada átomo del anillo debe tener hibridación sp2.

4.-La molécula del benceno no es polar y es insoluble en agua.

5.-Su punto de fusión es de 5.4°C, de ebullición 80.1°C y su densidad a 20°C 0.879g/cm3.

6.-El benceno puede formar sistemas de anillos fusionados, como el naftaleno, el antraceno o el fenantreno, pertenecientes a los hidrocarburos aromáticos polinucleares.

*Usos y Aplicaciones del Benceno:

Durante muchos años, la principal salida para el benzol fue como combustible de motores de automóviles, sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendió principalmente en Europa, donde se hicieron minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benzol y gasolina y sus efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la segunda Guerra mundial, el orden de importancia de los usos del benceno era como sigue:

-Combustible para motores.

-Disolventes

-Materia prima para la industria química.

Durante la guerra, aumentaron muchísimo los usos químicos y llegaron a superar a todos los demás usos juntos.

Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante en los motores de compresión elevada.

El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La volatilidad total relativamente elevada (vaporización rápida en el carburador) de las mezclas de benzol disminuye las dificultades para el arranque de los motores en tiempo frío observados con la gasolina ordinaria, y por la ausencia de componentes muy volátiles, el benzol es menos propenso a producir obstrucciones por formación de bolas de vapores en los conductos de combustible. Todos los combustibles para motores forman carbón al quemarse. El carbón formado por el benzol es blando y no adherente, y no se acumula en las paredes de los cilindros. El benzol sigue siendo empleado en el método de la ASTM para determinar el carácter detonante de los combustibles para motores.

La cloración del benceno da monoclorobenceno, que por hidrólisis se convierte en fenol. Así se fabrica gran cantidad de fenol en los E.U. La cloración puede prolongarse para dar diclorobencenos, de los cuales el más conocido es el para por su uso como insecticida y como preventivo de la polilla.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.

-Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

-Fabricantes de ácido carbólico.

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