Nitracion Del Benceno

INTRODUCCIÓN

La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.

1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+

3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4

El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.

El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico concentrado reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y pequeñas cantidades de compuestos polinitrados.

Una mayor dilucidación de la selectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienen en la tasa de reacción de esta sustitución electrófila aromática. Los grupos de desactivación tales como otros grupos nitro tienen un efecto de retirada del par de electrones que desactiva la reacción (creando dificultad en la formación de productos polinitrados) y dirige el electrofílico ion nitronio a atacar la posición meta aromática.

Los sustitutos desactivadores meta-directores incluyen el tionil, grupos ciano, cetonas, pueden ser ésteres o derivados carboxílicos. La nitración puede ser activada mediante grupos de activación tales comoaminas, hidroxilo, metilo, también amidas y éteres resultantes en para y orto isómeros.

OBJETIVO

• Tiene por objetivo la preparación del nitrobenceno y a la vez observar una reacción de sustitución electrofilia aromática.

MATERIALES

 Matraz

 Probeta de

 termómetro.

 Colector.

 Espátula.

 Hornilla

 Manguera de 30 cm.

 Vaso de precipitado

 Ácido nítrico concentrado

 Benceno

 Sulfato de sodio anhidro

 Cloruro de sodio

 Cloruro de calcio anhidro

PRACTICA EXPERIMENTAL

a) Preparación del la mezcla sulfonitrica

en un balón de 500 cm3 sumergido en un recipiente con agua fría. Se introduce sucesivamente 25 cm3 de H2SO4 concentrados (densidad 1.84 g/ml ) y poco a poco 33 cm3 de HNO3 concentrado (densidad 1.32 g/ml)

b) Adicion del benceno

Cuando la mezcla sulfonitrica se halle fría se añade lentamente con agitación y refrigerando 15 ml de benceno. La operación en frio termina cuando la adicion de benceno no produce un aumento sensible de temperatura.

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