Modelo Orbital Del Benceno

MODELO ORBITAL DEL BENCENO.

De acuerdo con esta teoría, los átomos de carbono de la molécula de benceno están hibridados trigonal mente (orbitales sp2), lo que está de acuerdo con los ángulos de enlace de 120º e la formula hexagonal.

Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo atomo de hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa y se ilustran en la siguiente figura.

Carbociclo parcial de la molécula de benceno, formado en su totalidad por enlaces signa.

Ahora bien, recordemos que la hibridación trigonal el cuarto electrón del átomo del carbono permanece en el orbital 2Pz, el cual no se ha hibridado y es perpendicular al plano de los orbitales hibridas. La siguiente figura muestra el sistema formado por los seis orbitales P.

Un cuarto de electrón de valencia de cada átomo de carbono en el benceno permanece en el orbital 2PZ

De esta manera, cada átomo de carbono estaría en la capacidad de formar un enlace pi con su vecino. Pero como son dos los átomos vecinos, existen dos alternativas de enlace, que se representan esquemáticamente en figura 1 y que puede considerarse como correspondientes a las dos estructuras resonantes del benceno.

Cada átomo de carbono en el benceno esta posibilidad de formar enlaces pi con uno u otro de sus vecinos, lo que da origen a dos estructuras alternativas.

Ambas formas puede establecer con igual justificación, es decir, ninguna tiene primacía sobre la otra. Como no es posible que la molécula presente simultáneamente las dos estructuras, lo que ocurre es que los electrones P (seis en total) forman conjuntamente un sistema pi que adquiere la forma de un anillo con dos regiones, una enzima y la otra por debajo del plano de los enlaces signa, tal como lo ilustra la figura.

Los electrón es p del benceno forman una nube electrónicamente de tipo pi, la cual tiene la forma de un anillo con dos regiones localizadas a ambos lados del plano de los enlaces signa.

METODOS DE OBTENCION DEL BENCENO

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.

FE

C6H6 + CL2 ® C6H5CL + HCL

Clorobenceno

FE

C6H6 + Br2 ® C6H5Br + HBr

Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X ± para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

SO3

C6H6 + HOSO3H ® C6H5SO3H + H2O

Ácido benceno sulfónico

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

H2so4

C6h6 + hono2 ® C6H5NO2 + H2O

Nitro - benceno

Combustión.

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

C6h6 +71 ¤ 2 o2 ® 6co2 + 3h2o

Hidrogenación.

El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

AlCl3

C6H6 + CH3Cl ® C6H5CH3 + HCl

Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.

Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

Fuentes

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