Acidos Organicos
Enviado por sonia13sinsajo • 12 de Mayo de 2015 • 2.246 Palabras (9 Páginas) • 307 Visitas
Ácidos Carboxílicos
Su fórmula genérica es: R-COOH
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
-COOH ó
OH
llamado CARBOXILO. El mismo se surge cuando coexisten un grupo carbonilo
(-C=O) y un hidroxilo (-OH) sobre el mismo C. Se puede representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura
A) Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
Estructura Nombre IUPAC Nombre común
Ácido Fuente natural
HCOOH
Metanoico
Fórmico Veneno de hormigas (fórmicum en latín)
CH3COOH
Etanoico
Acético Vinagre (acetum en latín)
CH3CH2COOH
Propanoico
Propiónico Grasa de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH
Butanoico
Butírico Manteca (butyrum, manteca en latín)
CH3(CH2)3COOH
Pentanoico
Valérico Raíz de la valeriana
CH3(CH2)4COOH
Hexanoico
Caproico Olor del cuero cabelludo (caper es cabeza en latín)
CH3(CH2)5COOH
Heptanoico
Enántico Componente del olor de los vinos.
CH3(CH2)6COOH
Octanoico
Caprílico Sudor de caprinos.
CH3(CH2)7COOH
Nonanoico
Pelargónico Presente en las hojas de laurel.
CH3(CH2)8COOH
Decanoico
Cáprico Sudor del cuero cabelludo.
B) En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos carboxílicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo:
Br
Ácido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
3 2 1
3 2 1
CH2=CHCOOH Ácido propenoico.
En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena principal (más larga) se escoge de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible:
CH3CH2CH2CH2
Ácido5-butil-6 heptenoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7 6 5 4 3 2 1
En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos son los ácidos benzoicos.
COOH
1
OH
2 Ácido 2-hidroxibenzoico u orto OH benzoico
(Ac. Dialicílico)
Cl
2 Br
1
COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico
Los ácidos DIcarboxílicos se denominan ÁCIDOS DIOICOS
HOOC-COOH Ácido etanodioico (ácido oxalico)
HOOC-CH2-COOH Ácido propanodioico (ácido malónico)
HOOC-CH2-CH2-COOH Ácido butanodioico (ácido succínico)
Sus nombres comunes (históricos) reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).
C) Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego a los carbonos que están unidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional (Carbono 1) y se inicia la denominación por el inmediato.
Ejemplo:
CH2OH-CH2-CH2-COOH Ácido hidroxi-butanoico.
Propiedades:
A) Estructurales:
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