Practica ácidos Carboxilicos

RESUMEN: La realización de esta práctica de laboratorio, se llevó a cabo con el propósito general de comprobar y distinguir características químicas que presentan los ácidos carboxílicos. Se comprobó experimentalmente con diferentes técnicas utilizadas en el laboratorio algunas de las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos: Las pruebas realizadas fueron:

Ensayo de solubilidad y ensayo con indicadores.

Determinación de pH en cítricos y medicamentos.

Determinación de pH de ácidos inorgánicos.

Acción de los ácidos sobre una solución de NaOH.

Acción de los ácidos sobre una solución de NaHCO3.

Ensayo del Yodato-Yoduro

Esterificación.

PALABRAS CLAVE: Ácido carboxílico, ácido orgánico, pH, solubilidad, esteres, reacción ácido carboxílico, pH.

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos son reconocidos por su acidez ya que son ácidos más fuertes que el agua y que el ácido carbónico, Estos suelen ser completamente solubles en agua cuando son inferiores a cuatro carbonos, y al igual que los alcoholes pueden disociarse en ella con la ayuda de puentes de hidrogeno, Las soluciones acuosas de los ácidos Carboxílicos inferiores presentan un pH acido inferior a 7, esta variación actúa inversamente ya que a medida que los carbonos aumentan la solubilidad en el agua disminuye y aumenta la solubilidad en soluciones de NaOH y NaHCO3 por su comportamiento acido-base que produce y origina sales de sodio y especies iónicas solubles en agua.

Estos compuestos están caracterizados por la presencia del grupo carboxilo

(-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

Este grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Los ácidos carboxílicos presentan propiedades de acidez fuertes en comparación con otros ácidos orgánicos debido a la estabilidad relativa de la base conjugada que es el ion carboxilato COO-. La estabilidad de esta especie en solución acuosa se debe a que en este estado se distribuye mejor la carga negativa, esta es resonante entre los dos oxígenos, el del doble enlace con carbono y el desprotonado. (14No)

METODOLOGÍA

1. Ensayo de solubilidad y ensayo con indicadores:

Se colocó 2 mL de agua en ocho tubos de ensayo, a cada uno se le adicionó ácidos diferentes, ácido fórmico, acético, propanoico, butírico, oxálico, caproico, ftálico y benzoico, respectivamente.

Se introdujo un agitador en las soluciones de los ácidos que fueron solubles y se humedeció un trozo de papel indicador para conocer su pH.

Luego, a una de las soluciones de ácido se le agregó una gota de fenolftaleína y se repitió el procedimiento en una solución preparada a partir de 0,5 mL de NaOH al 10% en 2 mL de agua destilada.

2. Determinación de pH en cítricos y medicamentos:

Parta la fruta cítrica y humedezca con una o dos gotas de jugo un trocito de papel indicador.

Tome 2 mL de vinagre en un tubo de ensayo y de igual forma a la realizada con las soluciones de ácidos determine el pH de la muestra. A otra muestra de 2 mL de vinagre adiciónele 2 gotas d fenolftaleína, luego adicione NaOH al 10% gota a gota agitando entre cada adición, hasta que aparezca una leve coloración rosada.

Colocar una tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Pasar una pequeña cantidad de polvo a un tubo de ensayo y agregar 2 mL de agua destilada, mezclar bien y determinar el pH con papel indicador.

3. Determinación de pH de ácidos inorgánicos:

En un tubo de ensayo tomar 2 mL de agua destilada y adicionar 0,5 mL de una solución diluida de ácido clorhídrico y determine el pH de esta solución. Repita el ensayo con soluciones diluidas de ácido nítrico y ácido sulfúrico.

4. Acción de los ácidos sobre una solución NaOH:

Para los ácidos que fueron insolubles de la prueba 1 ensaye su solubilidad en 2 mL de una solución NaOH al 10% empleando la misma cantidad que se utilizó en esta prueba, agitar y observar.

5. Acción de los ácidos sobre una solución NaHCO3:

Deposite en 6 tubos de ensayo 2 mL de solución de NaHCO3 al 10% y agregue 5 gotas de ácido acético, etanol, acetaldehído, fenol, acetona y una pequeña cantidad de ácido orgánico sólido, respectivamente.

Repita este ensayo utilizando una solución de NaCO3 al 10%.

6. Ensayo del yodato yoduro:

Coloque en diferentes tubos de ensayo unas gotas de los compuestos de la prueba 5. Añada 2 gotas de solución de KI al 2% y unas dos gotas de yodato de potasio al 4%. Coloque los tubos de ensayo a baño maría por 1 minuto. Enfrié y añada 4 gotas de solución de almidón al 1%.

7. Esterificación:

7.1. En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 10 gotas de etanol, luego agregue 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente a baño María agitando constantemente durante 5 minutos. Enfrié y perciba el olor.

7.2. Colocar aproximadamente 0.25 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo. Agregar 1.5 mL de alcohol metílico. Agitar para disolver el contenido. Agregar lentamente 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado y agitar con cuidado, después de adicionar cada gota. Colocar el tubo de ensayo en baño María durante 5 minutos. Colocar 20 mL de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del tubo en el beaker, percibir el olor.

RESULTADOS

1. Ensayo de solubilidad y ensayo con indicadores:

Ácido Fórmico: El ácido metanoico o ácido fórmico contiene solo un átomo de carbono y por esa razón es el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es CH2O2 o H-COOH. Al reaccionar este acido con agua se disuelve y se obtiene el formiato como lo indica la formula siguiente:

HCOOH + H2O → HCOO- + H3O+

Ácido Acético: es un ácido orgánico de dos átomos de carbono soluble, siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula; y este acido al reaccionar con el agua se obtiene lo siguiente:

Ácido Ftálico: En este laboratorio al tratar de hacer reaccionar el ácido ftálico a temperatura ambiente con agua se pudo observar que no fue soluble.

Ácido Caproico: También nombrado como ácido hexanoico es un ácido carboxílico derivado del hexano, cuya fórmula química es C6H12O2. Es un aceite incoloro, viscoso, de olor a cabras u otros animales de granja. La solubilidad de este acido es moderada con el agua

Ácido Oxálico: Se trata de un ácido orgánico saturado, de cadena normal, y muy fuerte, teniendo la fórmula molecular H2C2O4. Los aniones del ácido oxálico, así como sus sales y ésteres, se conocen como oxalatos. Al tratar de hacer reaccionar este acido con el agua a temperatura ambiente se miró que no es soluble en agua.

Acido Benzoico: es un ácido aromático, cuya fórmula molecular es C6H5-COOH, es un ácido carboxílico, que posee un grupo carboxilo que se encuentra unido a un anillo fenólico. En normales condiciones, el ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor.

Tabla 1. Resumen de solubilidad en agua(a temperatura ambiente) de los ácidos carboxílicos.

Ácido Solubilidad en H2O

Ácido Fórmico Soluble

Ácido Acético Soluble

Ácido Ftálico No soluble

Ácido Caproico Moderadamente Soluble

Ácido Oxálico No soluble

Acido Benzoico No soluble

¿Por qué unos ácidos son solubles en agua y otros no?

Las estructuras de los ácidos carboxílicos hacen suponer que estos son moléculas polares y, tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.

1.2 Ensayo con indicadores:

El ácido acético mostro un color naranja y un pH aproximado de 3, y el ácido benzoico que mostro un color naranja con un pH aproximado de 5.

¿Qué es el pH de una solución y que relación tiene con los ácidos orgánicos presentes?

El pH, es el grado de acides o alcalinidad de una disolución, El pH indica la concentración de iones hidronio [H3O]+ presentes en determinadas disoluciones. Los reactivos con un pH menor de 7 son ácidos y los que tienen 7 son neutro como el agua en tanto los que son mayor que 7 son alcalinos, estos son corrosivos y más fuertes, mientras más alto sea el pH de una solución mayor peligro representa para la salud.

Los ácidos orgánicos son compuestos que poseen al menos un grupo ácido. Se distinguen el ácido cítrico, fórmico, acético, málico, tartárico, salicílico, oxálico, y los grasos. Los ácidos orgánicos, tienen una acidez menor a la de un ácido inorgánico, la fuerza del ácido

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