Cetonas Y ácidos Carboxílicos

Las cetonas

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo “ona” al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona, heptano, heptanona, etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo “oxo” (oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo, características como esta serán mejor detallas más adelante.

Clasificación de las cetonas

• Cetonas alifáticas: resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios.

• Cetonas aromáticas: se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

• Cetonas mixtas: cuando el grupo carbonilo se acopla a un radical acrílico y un alquílico.

Propiedades físicas de las cetonas

• Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.

• No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas de las cetonas

• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.

• Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.

• Por reducción dan alcoholes secundarios.

• No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

• Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Reacciones de las cetonas

• Formación de hidratos.

• La reacción de cetonas con peracidos produce ésteres.

• Formación de cianhidrinas.

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