Agar XLD

Resumen

Se  obtuvo el compuesto 3-fenil-5-isoxazolona por medio de una síntesis de isoxazoles, que consiste en la reacción del benzoilacetato de etilo con el clorhidrato de hidroxilamina. Para esta reacción se colocaron en un frasquito pequeño, dos mezclas que contenían los respectivos reactivos. La primera disolución se obtuvo mezclando 0.56 mL de benzoilacetato de etilo y 1.3 mL de etanol; para la segunda se disolvieron 0.2301 g de clorhidrato de hidroxilamina y 0.3324 g de acetato de sodio, en 0.83 mL de agua. Esta mezcla de las dos disoluciones, se guardó durante varios días hasta su análisis.

Se colocó la mezcla en un matraz de fondo plano de 25 mL, se adaptó el refrigerante en posición de reflujo y se calentó durante 40 min. Transcurrido el tiempo se dejó enfriar a temperatura ambiente, se filtró el sólido por filtración al vació y se lavó tres veces con porciones de agua. Una vez obtenido el producto, se recristalizo con etanol caliente y una vez obtenidos los cristales (el producto recristalizado), se filtraron nuevamente al vacío, para secarlos y obtener el % de rendimiento mediante su masa. Se pesaron y se les determinó el punto de fusión (para comprobar su pureza) que fue de 150°C. Se obtuvo un rendimiento del 53.79% en el primer producto, pero ya en el producto recristalizado, se obtuvo un rendimiento de 84.19%.

Introducción

Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan formalmente del furano, pirrol y tiofeno por sustitución de uno de los grupos =CH por un átomo de nitrógeno. Cuando esta sustitución se efectúa en la posición 4 se obtienen los isoxazoles.

Un azol es un compuesto heterocíclico aromático de estructura similar al 1,3-ciclopentadieno.

Es importante llevar  cabo este tipo de síntesis, ya que  entre los isoxazoles, se encuentran muchos compuestos biológicamente activos. Algunos de ellos son drogas importantes o biocidas, tal es el caso de Sulfametoxazol, Leflunomida, Isoxicam  y  3-hidroxi-5-metilisoxazol.

Los métodos de obtención de isoxazoles se basan en la adición de una especie que contenga el enlace O-N o N-N con una molécula de aceptor del nivel de oxidación deseado. El método más general aplicable en la mayoría de los casos para preparación de derivados, consiste en la adición de hidroxilamina, hidracina o una hidracina mono sustituida, a un compuesto 1,3-dicarbonílico, o a un precursor de dicha especie. La reacción se efectúa mediante un intermediario de cetoxima o hidrazona que subsecuentemente experimenta la ciclación. Cuando se hace reaccionar un compuesto dicarbonílico asimétrico con hidroxilamina o una hidracina mono sustituida, con frecuencia se suele obtener una mezcla de sus productos

Dentro del área alimenticia, nos encontramos con la histidina porque  nutricionalmente, en humanos  está considerado un aminoácido esencial, principalmente en niños. Al igual tenemos la vitaminaB1 que  participa en el metabolismo de los hidratos de carbono para la generación de energía, cumple un rol indispensable en el funcionamiento del sistema nervioso, además de contribuir con el crecimiento y el mantenimiento de la piel.

Cálculos y resultados

mpapel filtro = 0.1619 g                    

mpapel+producto = 0.4453 g              

[pic 1]

El reactivo limitante es el benzoilacetato de etilo, por lo que al ser una reacción 1:1, el 100% de la reacción está marcado por la cantidad de este reactivo.

[pic 2]

[pic 3]

0.5268 g isoxazol ----------------- 100 %

0.2834 g isoxazol ----------------- 53.79 %

Recristalización[pic 4]

mpapel filtro = 0.1632 g                    

mpapel+producto = 0.6067 g              

[pic 5]

0.5268 g isoxazol ----------------- 100 %

0.4435 g isoxazol ----------------- 84.19 %

Análisis de resultados

El producto obtenido eran cristales característicos de color beige (casi blanco). El punto de fusión nos indica que el producto obtenido en la recristalización se encuentra prácticamente puro, ya que al compararlo con el teórico (152° C), observamos que los valores son prácticamente iguales ya que el de nuestros cristales fue de 150° C, por lo que se puede decir que si se logró obtener el compuesto 3-fenilisoxazol-5-ona que se esperaba, aunque tal vez no se obtuvo con la pureza deseada, ya que si este estuviera completamente puro, los puntos de fusión serian exactamente el mismo, pero entonces podemos decir que obtuvimos el producto, con un poco de impurezas.

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