Aldehidos

INTRODUCCION

Los aldehídos y cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

En el presente trabajo se realizara un estudio de todo lo relacionado a los aldehídos, alcoholes y cetonas, con el fin de obtener los conocimientos necesarios sobre estos tres compuestos.

Aldehído

Según el Diccionario de la lengua española Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Propiedades

Propiedades físicas

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Número de carbonos

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Nomenclatura IUPAC

Metanal

Etanal

Propanal

Butanal

Pentanal

Hexanal

Heptanal

Octanal

Nonanal

Decanal

Nomenclatura trivial

Formaldehído

Acetaldehído

Propionaldehído

Propilaldehído

n-Butiraldehído

n-Valeraldehído

Amilaldehído

n-Pentaldehído

Capronaldehído

n-Hexaldehído

Enantaldehído

Heptilaldehído

n-Heptaldehído

Caprilaldehído

n-Octilaldehído

Pelargonaldehído

n-Nonilaldehído

Caprinaldehído

n-Decilaldehído

Fórmula

HCHO

CH3CHO

C2H5CHO

C3H7CHO

C4H9CHO

C5H11CHO

C6H13CHO

C7H15CHO

C8H17CHO

C9H19CHO

P.E.°C

-21

20,2

48,8

75,7

103

Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1) Benceno Carbaldehido

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

Reacciones

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Síntesis

• Por oxidación de alcoholes primarios

• Por carbonilación.

• Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)

• Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).

Usos

Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina, entre otros.

CH2O

CH3-CHO

CH3-CH2-CHO

CH3-CH2-CH2-CHO

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO

Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se añade el sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno es siempre el carbono 1.

El metanal recibe el nombre comercial de formaldehído, formalina o formol. Muy usado en la industria como desinfectante.

El etanal también es conocido comercialmente como acetaldehído es un producto intermedio importante en la fabricación de plásticos, disolventes y colorantes.

Alcohol

Según Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1914), en química se denomina alcohol, a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.

Historia

La palabra alcohol proviene del árabe الكحول al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol.

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