Aldehídos y las cetonas. Desarrollo experimental

RESUMEN

Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por ser compuestos que cuentan con la presencia de un

grupo carbonilo (C=O). Por una parte, los aldehídos presentan su grupo carbonilo en la posición

terminal, mientras que las cetonas poseen el grupo carbonilo en una posición intermedia entre dos

cadenas carbonadas. Lo que se busca en la presente práctica de laboratorio es la identificación de

algunas características y reacciones de diferentes compuestos carbonílicos, estudiarlas y hacer una

posterior clasificación y diferenciación de los diferentes compuestos orgánicos, es decir, hallar las

propiedades de alcoholes y cetonas de manera experimental y de esta manera constatar la teoría

que hay acerca de estos grupos funcionales. Además, en la práctica se realiza una aplicación

cotidiana muy interesante y que a su vez permite enterarse de las propiedades y componentes de

una materia prima muy utilizada en el día a día como lo es la canela. Todo esto mediante la

aplicación de diferentes mecanismos, reacciones y pruebas como la de Tollens, Fehling, Schiff o

la del yodoformo que permiten la distinción de los diferentes compuestos orgánicos y su

clasificación en cetonas, aldehídos, metilcarboniles, metilcetonas, etc.

Palabras clave: hidrocarburo, hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos aromáticos, aldehído,

cetona, prueba de Tollens, prueba de Fehling, prueba de Schiff, reacción nucleofílica, oxidación.

INTRODUCCIÓN:

Los aldehídos y las cetonas se caracterizan

por ser compuestos que cuentan con la

presencia de un grupo carbonilo (C=O).

Por una parte, los aldehídos presentan su

grupo carbonilo en la posición terminal,

mientras que las cetonas poseen el grupo

carbonilo en una posición intermedia entre

dos cadenas carbonadas. La presencia de

dicho grupo confiere a los aldehídos y las

cetonas la propiedad de ser compuestos

polares. Es de gran importancia también,

hacer la distinción de que estos

compuestos una vez poseen más de cuatro

carbonos dejan de formar puentes de

hidrógeno, es decir, los compuestos

pequeños tienen la capacidad de ser

solubles en agua y en componentes y/o

solventes orgánicos. Si bien los aldehídos

y las cetonas comparten características

semejantes gracias a sus estructuras,

también hay cosas muy diferentes como

por ejemplo su reactividad,

específicamente con agentes oxidantes o

con los nucleófilos. Otra característica

importante, es que ambos grupos se

comportan como ácidos gracias a la

presencia del grupo C=O (Carbonilo) en su

estructura, lo que confiere a estos la

capacidad de reaccionar mediante

adiciones nucleofílicas con mucha

facilidad, dando como resultado alcoholes

primarios en el caso de los aldehídos y

alcoholes terciarios en el caso de las

cetonas. Para el reconocimiento de dichos

compuestos se establecen diferentes

métodos y reacciones que permiten la

diferenciación de dichos compuestos,

pruebas como la de Schiff, que permiten

diferenciar las cetonas de los aldehídos

(aromáticos y alifáticos), gracias a que

para estos las reacciones como las de

Fehling o las de Tollens no muestran algún

cambio; o la prueba de yodoformo que

permite demostrar la presencia o la

formación de un metil gracias a la reacción

entre el yodo y una cetona, dando como

resultado un precipitado de color amarillo;

por otra parte, también se realizan pruebas

de reacciones de oxidación y nucleofílicas

que buscan constatar que efectivamente se

está trabajando con un compuesto

orgánico como la cetona y el aldehído.

MATERIALES Y MÉTODOS

Materiales

● Tubos de ensayo

● Beaker

● Papel filtro

● Baño maría

● Baño de hielo

Sustancias

● Acetona

● Solución acuosa de formaldehído

● Benzaldehído

● Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina

● Reactivo de Tollens

● Reactivo de Fehling

● Solución de I2/Kl

● Reactivo de Schiff

● Etanol

● NaOH al 10%

● KMnO4 al 1%

● Canela

Métodos

● Reacciones de adición nucleofílica

catalizada por ácido

● Reacciones de oxidación

● Reacciones de sustitución

● Reacciones de condensación

DESARROLLO EXPERIMENTAL

La parte experimental del laboratorio

consistió en la elaboración y aplicación de

seis (6) pruebas para determinar y

comprobar las diferentes reacciones que se

dan en los grupos estudiados en el

laboratorio (aldehídos y cetonas), además

de la comprobación de la presencia de

grupos carbonilos en la canela. Las

pruebas se realizaron así:

1. Preparación de 2,4

Dinitrofenilhidrazonas:

Se disponen tres tubos de ensayo

los cuales contienen en su interior

tres gotas de acetona, solución

acuosa de formaldehído y etanol

respectivamente. Posteriormente,

se agregaron a cada uno de los

tubos de ensayo diez dotas de 2,4

Dinitrofenilhidrazona, o también

conocido como reactivo de Brady,

que es un compuesto orgánico, más

específicamente, una hidrazina

substituida, que se usa para la

identificación de compuestos que

cuentan con un grupo carbonilo en

su estructura como es el caso de los

aldehídos y las cetonas. Una vez se

agrega dicho compuesto, y se agita,

es de esperarse, gracias a las

características que tiene la 2,4

Dinitrofenilhidrazona, que

únicamente reaccionen los

aldehídos, específicamente el

formaldehído y la acetona, ya que

ambos compuestos poseen en su

estructura el grupo carbonilo; por

su parte el etanol no reacciona ya

que no posee ningún C=O en su

estructura. La manifestación de la

reacción química, se espera que se

dé como un cambio en la

coloración y formación de un

precipitado en aquellos

compuestos que poseen el C=O.

Dicho precipitado se forma debido

a que los carbonilos reaccionan con

el 2,4 DNFH, formando las

fenilhidrazinas que se precipitan.

Además, la coloración indica si

hay presencia o no de saturaciones

en los compuestos, ya que el color

será menos intenso según la

cantidad de insaturaciones que

posea cada compuesto.

2. Prueba Tollens

En la prueba de Tollens se usaron

tres tubos de ensayo con solución

de formaldehído, acetona y

benzaldehído. A cada uno de los

tubos de ensayo se les agrega cinco

gotas del reactivo de Tollens, que

es una solución de nitrato de plata

(AgNO3) amoniacal. Este es el

reactivo más utilizado para la

identificación de los aldehídos,

este consiste en el tratamiento de

un aldehído con un complejo

amoniacal, en un medio de

naturaleza básica. Este entorno,

oxida al aldehído el ácido

carboxílico que le corresponde. El

ion plata en el complejo de plata

amoniacal se reduce a plata

metálica, que se observa como un

espejo en la parte superior del tubo

de ensayo. Por esta razón, es de

esperarse que únicamente

reaccionen los aldehídos alifáticos,

específicamente el formaldehído.

En el caso de compuestos como

por ejemplo la acetona y el

benzaldehído, la solución obtendrá

otro color, pero no será posible la

observación de un espejo de plata.

3. Prueba de Fehling

La prueba de Fehling, está muy

ligada a la prueba anteriormente

analizada metodológicamente. Se

trabaja con tres tubos de ensayo

que poseen solución acuosa de

formaldehído, acetona y

benzaldehído respectivamente. A

cada uno de los tubos de ensayo se

le agregó reactivo de Fehling A y

reactivo de Fehling B y

posteriormente se procedió a

calentar dichos tubos a 80° C

durante cinco minutos. Lo que se

busca con el reactivo de Fehling, el

cual está dispuesto en dos

soluciones que contienen sulfato

cúprico pentahidratado, y tartrato

sódico potásico, las cuales al

mezclarse dan paso a una solución

de color azul de naturaleza

alcalina, el cual desaparece ante la

presencia de un aldehído. Lo que

sucede una vez se encuentran

ambos reactivos (Aldehído y

reactivo de Fehling) es que se

forma un precipitado color ladrillo

(rojo - café) y se da lugar a la

oxidación del aldehído a su

respectivo ácido carboxílico. Por

lo cual es de esperarse, que la

reacción sede con compuestos

como el formaldehído,

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