Algunas Reacciones De ácidos Carboxílicos Y Sus Derivados

OBJETIVOS

1.1 OBJETIVO GENERAL

• Evidenciar mediante reacciones químicas las principales propiedades químicas de los ácidos carboxílicos

1.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

a. Reconocer un ácido carboxílico por su reacción con bicarbonato de sodio, NaHCO3 observando el desprendimiento de gas carbónico.

b. Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones básicas, de los ácidos carboxílicos.

c. Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales, ésteres y amidas (sustituciones nucleofílicas).

d. Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o de una grasa (ésteres de ácidos grasos insaturados o saturados, respectivamente).

e. Comparar las propiedades de los jabones y los detergentes.

f. Demostrar que ocurrió la hidrólisis de sales y amidas, determinando el pH de la solución resultante.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

a. Los ácidos carboxílicos pueden ser alifáticos o aromáticos

Cuando en un ácido carboxílico se reemplaza total o parcialmente el grupo hidroxilo, OH- , se tienen los derivados de ácido:

b. Los ácidos carboxílicos se reconocen por su facilidad para formar sales mediante la reacción de neutralización ácido-base.

El hidróxido de sodio se puede cambiar por el bicarbonato de sodio para reconocer ácidos carboxílicos, tomando como criterio el desprendimiento de CO2.

Con excepción de los ácidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles tanto en agua como en disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales alcalinos exhiben un comportamiento de solubilidad opuesto: ácidos carboxílicos insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos, y sales de ácidos carboxílicos solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos. Este comportamiento puede emplearse como criterio de identificación y para lograr la separación de dichos compuestos.

c. Los haluros de ácido son los derivados más reactivos, y por ello es posible obtener muchos otros tipos de compuestos a partir de ellos, por facilidad con la que dan reacciones de sustitución nucleofílica. El solo contacto con el vapor de agua de la atmósfera los transforma en ácido carboxílico.

d. Los anhídridos de ácido se preparan a veces por deshidratación de dos moléculas de ácido monocarboxílico o una de dicarboxílico, empleando otro anhídrido como agente deshidratante.

Otras veces se obtienen por sustitución nucleofílica sobre un haluro de ácido

e. Los ésteres se forman por la reacción, en medio ácido, entre un alcohol y un ácido carboxílico. La reacción llega rápidamente al equilibrio, por lo que es conveniente agregar un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin de que la reacción se desplace a la derecha, lo que favorece la formación del éster (principio de LeChatelier)

f. Las amidas se preparan por la reacción del amoniaco y de las aminas con haluros de ácido o con anhídridos.

Cuando las amidas se calientan con ácidos o bases acuosas, se hidrolizan y producen sales de amonio o sales alcalinas, respectivamente.

Las sales de amonio del ácido carboxílico se pueden calentar, y por pérdida de agua forman amidas.

3.0 PREGUNTAS O ACTIVIDADES DEL LABORATORIO

a. Verificación de la lectura de la guía por parte de los alumnos previo a la realización de la práctica mediante un examen corto. (Quíz)

b. Exposición por parte del profesor sobre la realización de la práctica.

4.0 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Tabla 1. Relación de materiales y equipos grupo

Material UM Cantidad

Gotero o pipeta pasteur Uno por reactivo

pipeta 10 mL 1

Probeta 100 mL 1

Frasco lavador 100 ml 1

Espátula de acero 1

Tubos de ensayo 10 mL 6

Tubos de ensayo 20 mL 4

Gradilla para tubo de ensayo 1

Baño maría 1

Beaker 100 mL 1

Beaker 50 mL 1

Beaker 10 mL 1

Mechero 1

Malla de asbesto 1

Pinzas para tubos de ensayo 1

Pinzas con nuez 2

Escobillón 1

Relacione la cantidad necesaria para cada grupo. UM: unidad de medida

Tabla 2. Relación de reactivos y soluciones x grupo

Reactivo o solución UM

Agua destilada 1 Lt

Hielo 300 Grs

Ácido carboxílico (Ac. Acético) 5 ml

Bicarbonato de sodio a 5 % (NaHCO3) 2 ml

Metanol 5 ml

Etanol 10 ml

Ácido benzoico 0,5 Grs

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