INFORME DE LABORATORIO . Reacciones de ácido carboxílico y sus derivados

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Universidad de la Amazonia                         

Reacciones de ácido carboxílico y sus derivados  [pic 3]

1Claudia Quiceno, 2Yandri Bedoya, 3Daniela Cortes

1, 2, 3 Estudiantes de la Universidad de la Amazonia,

        Facultad de Ciencias Básicas  

Programa de Biología,

Química II

Resumen

En el laboratorio de química se realizó la práctica de reacciones de ácidos  carboxílicos y sus derivados, así mismo  se quiso detallar sus propiedades físicas y reacciones  químicas específicas, llevando acabo la exposición de estas durante el desarrollo de la práctica. Por lo tanto se hicieron pruebas de solubilidad, acidez e hidrolisis de amidas, con el objetivo                     de comparar su acidez que presentan algunas sustancias frente a otras, de modo que serán caracterizadas de acuerdo a su composición y tipo de pH.    

Palabras clave: solubilidad, pH, acidez, hidrólisis.

1. Introducción

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Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo                        carboxilo. Estos no solo son importantes, sino que también por que sirven como materias de partida para la preparación de numerosos derivados acilicos, como por ejemplo ésteres, amidas, anhídridos, sales y haluros de ácido. “debido a que su grupo funcional acido carboxílico se relaciona estructuralmente con cetonas y alcohole” (Ortiz, 2013). Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, tanto que sus moléculas pueden llegar a formar enlaces de hidrogeno entre sí, y por lo general son sustancias que tienen temperaturas de ebullición muy altas, poniendo en consideración que los ácidos carboxílicos son de bajo peso molecular y que presentan una apreciable solubilidad con el agua.

1. Metodología

Para medir la acidez relativa, se colocó 1 mL de agua y se agregaron 10 gotas de etanol. Posteriormente se midió el pH con un papel indicador. Luego se repitió el procedimiento con ácido acético, Fenol, ácido benzoico, ácido salicílico y acetato de sodio utilizando agua como solvente. Para la hidrólisis básica de una amida, se adicionaron 0.5 mL de acetamida en un tubo de ensayo, se le agregó 1 mL de NaOH al 10 % y se calentó hasta ebullición, se determinó el olor del gas desprendido, se midió el pH con el papel indicador.

Para la hidrólisis acida de una amida, se adicionaron 0.5 mL de acetamida en un tubo de ensayo, se le agregó 1mL de H2SO4, se determinó el olor del gas desprendido, y se midió el pH con un papel indicador. Finalmente para la formación de sales, se tomó una pequeña cantidad de ácido benzoico y se colocó en un tubo de ensayo con 3 mL de agua, se le midió el pH, también se realizó una muestra similar de ácido benzoico en un tubo de ensayo que contiene 3mL de NaOH, las dos muestras se agitaron. Y se repitió el mismo procedimiento pero esta vez con fenol.

1. Resultados y discusión

 Para comparar la acidez que se presenta en los ácidos carboxílicos frente a otras sustancias, se realizaron una serie de reacciones características de los derivados de ácidos carboxílicos  como la acidez relativa de compuestos orgánicos, hidrólisis básica de una amida, hidrólisis ácida de una amida y formación de sales, que dieron como resultado:

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3.1. Acidez relativa de compuestos orgánicos

El primer experimento que se realizó con 1 mL de agua y 10 gotas de etanol presentó un pH igual a 5, este mismo procedimiento se realizó con: ácido acético (pH 3), Fenol (pH =3), ácido benzoico (pH= 3), ácido salicílico (pH= 2) y acetato de sodio (pH= 7,5). Ordenando estas sustancias de mayor a menor pH, se encuentra que el ácido salicílico, ácido acético, Fenol, ácido benzoico y etanol se determinan como ácidos, considerando que son ácidas las disoluciones con un pH menor a 7. El acetato de sodio ya se determina como una disolución básica o alcalina por su pH superior a 7, si su pH hubiese sido igual a 7, se consideraría neutra.

Por otra parte, las sustancias que contribuyen con iones hidrógeno al agua, se clasifican como ácidos. Comparados con los demás grupos orgánicos, los ácidos carboxílicos son los compuestos más ácidos, pero comparados con los ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos son más débiles. Dicho de otro modo, los valores de pKa son aproximadamente 5 (Ka= 10-5) para los ácidos carboxílicos simples. De acuerdo con esto, aunque los ácidos carboxílicos no son tan fuertes como los ácidos minerales o inorgánicos, son mucho más ácidos que otros grupos funcionales, como es el caso de los alcoholes, los cuales tienen un pKa que varía entre 16 y 18. Por ende, el ácido acético, ácido salicílico (Fig.1) ácido benzoico serían mucho más ácidos que el Etanol.  (Sarmiento, 2015)

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Lo anterior, se debe a que la disociación de un ácido o un alcohol implica la ruptura de un enlace O-H, pero la disociación de un ácido carboxílico da un ion carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos átomos  de oxígeno, en cambio solo un oxigeno lleva la carga negativa en el ion alcòxido, por lo cual esta deslocalización de la carga convierte al ion carboxilato en un ion más estable que el ion alcóxido (Fig. 2)

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En el caso del Fenol, gracias a que cuenta con la presencia de un anillo bencénico dentro de su estructura, el Fenol posee la capacidad de estabilizarse (Fig.3). Esta posibilidad de estabilización hace que pueda perder con relativa facilidad el hidrógeno de su grupo hidroxilo, haciendo que se comporte como un ácido débil (IDEAM, s.f)

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También cabe mencionar, que cuando una base es fuerte, esta puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ion Carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ion Carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico. Estas sales orgánicas pueden reaccionar con agua mediante un mecanismo de hidrólisis, así por ejemplo, para el Acetato de Sodio que es una sal proveniente de un ácido débil y una base fuerte, con la hidrólisis se regenera el ácido y la base en una reacción de equilibrio (Fig.4). El ácido débil, a su vez, se disocia parcialmente para dar un ion Acetato e ion hidrogenuro, y la base se disocia totalmente para dar un ion Sodio e ion Hidroxilo. Por tanto, para tratarse de una sal formada por un ácido débil y una base fuerte, el pH de la solución será básico, mayor a 7. (Carrascal, Salcedo, & Vergara, s.f).

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En cuanto a la solubilidad, el ácido acético fue soluble, si tenemos en cuenta que al ser un ácido carboxílico alifático de cadena corta, este poseerá un momento dipolar lo suficiente grande como para llegar a disolverse en un compuesto que presenta polaridad como es el agua (Fig. 5).

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Lo anterior se debe, a la formación de puentes de hidrógeno entre los átomos de oxígeno del carbonilo y los átomos de hidrogeno que están en el agua. Así mismo, como el átomo de hidrogeno del hidroxilo con el de oxigeno de la molécula de agua. El pH 3 demuestra su solubilidad puesto que el ácido reacciona, liberando iones hidronio. Po su parte, el ácido benzoico, es menos soluble que el ácido acético (Fig.6) aun teniendo un pH igual al este ácido, debido a la presencia de un anillo bencénico en su estructura y esto repercute en disminuir el momento dipolar de la molécula (Sarmiento, 2015).

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