Aminoacidos

AMINOÁCIDOS

Un aminoacido, posee dos grupos funcionales caracteristicos: un grupo amino NH2 y un grupo carboxilico  COOH. . En general todos los aminoacidos de un hidrozilado de proteina son de tipo alfa que responde a la siguiente formula general:

Donde R representa el esqueleto carbonado característico del aminoácido en cuestión y que es el que le distingue de los demás.

1. Propiedades

• Ácido-básicas.

Cualquier aminoácido puede comportarse como ácido y como base, por lo que se denominan sustancias anfóteras. El comportamiento anfótero se refiere a que, en disolución acuosa, los aminoácidos son capaces de ionizarse, dependiendo del pH, como un ácido (cuando el pH es básico), como una base (cuando el pH es ácido) o como un ácido y una base a la vez (cuando el pH es neutro). En este último caso adoptan un estado dipolar iónico conocido como zwitterión

Los aminoácidos y las proteínas se comportan como sustancias tampón.

• Químicas.

a) Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilación: los aminoácidos sufren descarboxilación a aminas

b) Las que afectan al grupo amino, como la desaminación: Degradación de un aminoácido, caracterizado por la pérdida del radical amino (NH2), con formación de un ácido cetónico y de amoniaco. Es una de las fases de la digestión de materias albuminoides.

c) Las que afectan al grupo R o cadena lateral.

Solubilidad.

No todos los aminoácidos son igualmente solubles en agua debido a la diferente naturaleza de su cadena lateral, por ejemplo si ésta es ionizable el aminoácido será más soluble.

Isomería

Al poseer un carbono asimétrico, los aminoácidos poseen isomerías. Existe una forma D y otra forma L. Los isómeros D poseen en proyección lineal, el grupo amina (-NH2) hacia la derecha del carbono asimétrico, mientras que la isomería L presenta el grupo amina (-NH2) a la izquierda del carbono asimétrico.

Existen isómeros ópticos. Las moléculas que desvían la luz polarizada a la derecha se denominan dextrógiras y se representan con el signo (+). Las moléculas que desvían la luz polarizada a la izquierda se denominan levógiras y se representan con el signo (-).

2. CLASIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS

Se pueden clasificar atendiendo a su carácter básico o acido. Así podrían ser:

• Neutros: alifáticos, aromáticos, azufrados, secundarios.

• Ácidos.

• Básicos.

No obstante tiene más interés y significación, el método de clasificación basado en la polaridad de sus grupos R, cuando se hallan en disolución acuosa, a pH próximo a 7,0:

Nombre del aminoácido

Estructura

Clasificación

Explicación

Alanina

(ALA)

Aminoácidos con grupo R no polar

Estos grupos R son de naturaleza carbonada y poseen carácter hidrófobo.

Se caracterizan porque su –R es una cadena alifática. Debido la naturaleza alifática en el –R no se generan zonas electronegativas o electropositivas. Cuando forman parte de las proteínas esos – R tienden a alejarse del medio acuoso e interaccionar entre sí en zonas

internas de la molécula

Valina

(VAL)

Leucina

(LEU)

Isoleucina

(ILE)

Prolina

(PRO)

Fenilalanina

(PHE)

Triptófano

(TRP)

Metionina

(MET)

Glicina

(GLY)

Aminoácidos con grupo R polar sin carga. Tienen posibilidades de tener asimetría en la distribución de las cargas, por la presencia de un átomo de O ó N. Como consecuencia el –R presenta regiones polares que permiten que se formen puentes de hidrógeno con otros – R polares.

La polaridad de la serina, la treonina y la tirosina se debe a sus grupos hidroxilos; la de la aspargina y la glutamina, a sus grupos amídicos y de la cistina a la presencia del grupo sulfhidrilo (-SH). La glicola, a veces se clasifica como una aminoácido no polar. La cistina y la tirosina poseen las funciones mas polares de esta clase de aminoácidos, sus grupos tilo e hidroxilo fenólico tienden a perder mucho más fácilmente protones por ionización que los grupos R de otros aminoácidos de esta clase.

Serina

(SER)

Treonina

(THR)

Tirosina

(TYR)

Glutamina

(GLN)

Asparragina

(ASN)

Cisterna

(CYS)

SH  CH2  CH(NH2)  COOH

Lisina

(LYS)

Aminoácidos con grupo

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