Informe Aldehidos Y Cetonas

OBJETIVOS

• General: Reconocer e identificar los aldehídos y cetonas.

• Específicos:

 Realizar distintos ensayos para identificar las características de los aldehídos y cetonas, comprobando con cuáles de ellos reaccionan y cuáles no.

 Identificar en qué circunstancias se puede dar la aceptación de que el compuesto es efectivamente un aldehído o una cetona.

MARCO TEÓRICO

Aldehídos y Cetonas:

Los compuestos más sencillos con doble enlace carbono-oxigeno, son los aldehídos y cetonas. El grupo funcional es: C=O; si esta unido a un solo carbono se llama aldehído y si esta unido a dos átomos de carbono se llama cetona; existe hibridación sp2 y uno de estos orbitales forma un enlace sigma con un orbital p del oxígeno; el orbital p del carbono forma con el orbital p2 del oxigeno un enlace Pi. Son la clase de compuestos que más se encuentran en estado natural, muchas de las sustancias que requieren los seres vivos con los aldehídos y cetonas; en la industria química, se producen en grandes cantidades para utilizarse como disolventes y materias primas para preparar otros compuestos.

 Nomenclatura:

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación –o del nombre del alcano correspondiente por –al. La cadena principal debe contener al grupo –CHO y el carbono del –CHO se enumera como carbono 1.

Las cetonas se nombran reemplazando la terminación –o del nombre del alcano correspondiente por –ona. La cadena principal es la más larga que contiene el grupo cetona y la numeración comienza en el extremo más cercano al carbono del carbonilo. Cuando es necesario referirse al R-C=O como un sustituyente, se utiliza el nombre del grupo acilo y se adiciona a la terminación del nombre –ilo.

 Propiedades Fisicoquímicas:

Los alcoholes secundarios son oxidados por medio de diversos reactivos para obtener cetonas, también las cetonas se pueden generar a partir de ciertos derivados de ácidos carboxílicos de la misma manera que los aldehídos; Los aldehídos se oxidan con facilidad para formar ácidos carboxílicos, las cetonas son inertes a la oxidación. La diferencia es una consecuencia de la estructura, el protón –CHO de los aldehídos que puede sustraerse mediante la oxidación; los aldehídos son mas reactivos que las cetonas en las reacciones de adición nucleofílicas por razones estéricas y electrónicas, esto se debe a la presencia de dos sustituyentes grandes en la cetona que hacen que un nucleófilo se aproxime con menor facilidad.

Las cetonas y aldehídos no tienen enlace O-H o O-N por lo que sus moléculas no forman enlaces de hidrogeno entre ellas y por lo tanto, sus puntos de ebullición son más bajos que la de los alcoholes de masas moleculares similares.

PROCEDIMIENTO

1. Ensayo con 2.4-Dinitro-fenilhidrazina

Disolver el compuesto en 0.5 ml de Metanol o Etanol. En un tubo de ensayo colocar 0.5ml del reactivo y añadir la solución del compuesto. Agitar Fuertemente. Si no se forma un precipitado inmediatamente dejar en reposo por 10 minutos. Si se obtiene un precipitado amarillo naranja o rojizo, es prueba positiva de aldehídos y cetonas.

2.

a) Ensayo con el reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling consta de 2 soluciones A y B que se mezclan por partes iguales en el momento de usarse, se obtiene un ión cúprico en medio alcalino que se oxida en los aldehídos pero no en las cetonas; Mezclar 0.5 ml de solución A con 0.5ml de solución B y añadir 0.5 ml de solución de compuesto. Colocar el tubo de ensayo en un baño de agua en ebullición por 3 minutos. Un precipitado rojizo de Cu2O es prueba positiva para aldehídos.

b) Ensayo con el reactivo de Tollens

A 1 ml de reactivo de Tollens (Solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio), agregar 10mk o 5 gotas del compuesto carbonílico. Agitar y dejar reposar durante 10 minutos. Si no ocurre reacción colocar el tubo de ensayo en un baño de agua en ebullición por 5 minutos. La formación de un espejo de plata o de un precipitado negro es prueba positiva para aldehídos.

3. Ensayo con el reactivo de Schiff

El reactivo de Schiff es clorohidrato de p-rosanilina decolorado con ácido sulfuroso, y reaccionan con los aldehídos produciendo un colorante purpura. A 1 ml del reactivo incoloro agregar 2 gotas del compuesto. No caliente la muestra. Un color purpura que se desarrollara en 10 minutos es prueba positiva para aldehídos.

4. Ensayo del Haloformo

Esta prueba es característica para las metil cetonas. En general se llama ensayo del haloformo pues es posible obtener cloroformo, bromoformo, yodoformo. Colocar 0.5 ml del compuesto, agregar 1ml de NaOH, y luego 1 cristal de yodo; Agitar hasta la aparición de un precipitado amarillo.

RESULTADOS

1. Para todas las muestras el alcohol utilizado fue etanol; en todos los ensayos (acetona, metilbutilcetona, acetaldehído, benzaldehído) las muestras presentan un color anaranjado para las cetonas y uno más amarillento para los aldehídos, en las cetonas se presentaba mayor transparencia, presentando prueba positiva para aldehídos y cetonas.

2. A. El reactivo de fehling A era de color azul muy claro con transparencia, Y el fehling B tiene un color amarillo muy transparente; al combinar las 2 soluciones se forma una de color azul oscuro. Al hacer reaccionar el fehling con acetona, no reacciona inmediatamente, al ponerlo en ebullición queda un líquido

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