Cetonas Y Eteres

FUENTES NATURALES Y USOS DE LAS CETONAS.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

La cetona más importante es la propanona, conocida comercialmente como acetona; mezclada con alcohol, se utiliza en técnicas microbiológicas, disuelve el barniz y tiene un olor agradable y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.

En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

PROPIEDADES FÍSICAS

- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.

- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.

- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

Su grupo carbonilo es muy reactivo químicamente, por lo que a partir de ellas se obtienen diversos compuestos. Son importantes en bioquímica, pues forman carbohidratos “CETOSAS” como la fructosa.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacciones de adición

Reacciones de hidratación de cetonas

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.

Adición de alcoholes

Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.

Adición de amoníaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas.

Reacción general

Adición del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.

Reacción general:

Reacción de sustitución

Halogenación

Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.

En otro ejemplo, este método permite obtener la monobromoactona,

...