Como son las Propiedades quìmicas de los alcanos

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS[pic 1]

Juan José Orozco Ñañez

1 Estudiantes del Programa de Química (IV Semestre). Facultad de Ciencias Básicas, Universidad del vales

Resumen

Las características principales de los hidrocarburos saturados (alcanos y cicloalcanos) es su “inercia química”, es decir, su escasa reactividad. Los alcanos presentan solamente enlaces sencillos; a temperatura ambiente, desde el metano hasta el butano son gases, del pentano al heptadecano son líquidos, mientras que aquellos que tienen más de diecisiete átomos de carbono son sólidos. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto, son solubles en compuestos no polares o escasamente polares. Por otra parte, estos hidrocarburos saturados son insolubles en ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado y en soluciones acuosas de hidróxido de sodio al 10 % p/v, y además, poseen valores de densidad inferiores a la densidad del agua. En esta práctica se evaluó las propiedades químicas de algunos hidrocarburos saturados como lo son el n-hexano (C6H14) y el ciclohexano (C6H12); se valoraron sus reactividades con compuestos de naturaleza ácida y su solubilidad con otros compuestos orgánicos.

Palabras clave: Alcano, Compuesto no polar, Inercia química.

Introducción

Las propiedades de los alcanos dependen de su estructura: sus moléculas presentan enlaces covalentes y están constituidos por elementos que poseen electronegatividades relativamente iguales: carbono (2.5); hidrógeno (2.1). Esto hace que las moléculas de los alcanos sean "esencialmente" no polares. Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son débiles, de alcance limitado y actúan principalmente en las superficies moleculares donde las moléculas tienen mayor contacto. Esto hace que cuanto más grande sea una molécula, más intensas sean las fuerzas intermoleculares, lo que incide en algunas propiedades físicas. Los alcanos normales muestran un aumento constante en el punto de ebullición al aumentar el peso molecular. Si el alcano es ramificado disminuye notablemente el punto de ebullición y además cuanto más numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor. Como en el caso del punto de ebullición, el punto de fusión aumenta a medida que crece el peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con número par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores, y por consiguiente, los puntos de fusión lo sean también. Los alcanos son los menos densos de todos los grupos de moléculas orgánicas. Tienen densidades menores con respecto a la densidad del agua (1g/cm3). A medida que aumenta el alcano aumenta la densidad. Estos hidrocarburos, debido a su baja polaridad se disuelven en disolventes de baja polaridad o no polares como el benceno (C6H6), el tetracloruro de carbono (CCl4), el cloroformo (CHCl3), y el éter etílico (CH3CH2OCH2CH3). (Química Orgánica. Escrito por John McMurry)

Los alcanos tienen una reactividad baja comparándolos con otros hidrocarburos debido a que sus moléculas están formadas por enlaces sigma difíciles de romper. Sin embargo, la reactividad depende de la elección del reactivo y de las siguientes condiciones: En fase gaseosa, reaccionan a temperatura y presión alta y en fase líquida, son relativamente inertes a temperatura y presión moderada. Si la combustión de los alcanos tiene lugar en un ambiente bajo en oxígeno, se produce un grupo diferente de compuestos. Además del CO2 y del H2O potencialmente se puede formar carbón (carbono puro) y monóxido de carbono CO. Los productos de la reacción dependen del alcano en combustión y de la cantidad de O2 disponible. También, los hidrocarburos saturados sufren reacciones de sustitución por el mecanismo de radicales libres para formar haloalcanos y haluros de hidrógeno. Por otro lado, las soluciones de permanganato de potasio (KMnO4), ácido nítrico concentrado (HNO3) y ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) no producen una reacción visible a temperatura ambiente, pero cuando se aplica calor, se produce una mezcla de productos de oxidación, en el caso de los compuestos hidrocarbonados cíclicos que rompen el anillo y forman compuestos dicarboxílicos. (Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, Barcelona, 1985. Reimpresión, 2.004)

Un método convencional para obtener un alcano es mediante la reacción con un metal activo y ácido fuerte, donde ocurre una reacción de eliminación y como productos se derivan un precipitado metálico de naturaleza ácida y el alcano deseado. Mediante esta práctica de laboratorio se comprobó experimentalmente algunas propiedades químicas de los hidrocarburos saturados.

Materiales y métodos

Como materiales principales se manejaron: 15 Tubos de ensayo (3 con tapa), 4 pipetas de 5 ml, mechero, 2 beaker de 100 ml y pipeteadores. Se utilizó principalmente los siguientes reactivos: Hexano, ciclohexano, ciclohexeno, éter de petróleo, etanol y cera de parafina.

Pruebas de solubilidad: En cada uno de 4 tubos de ensayo se adicionó 1 ml de agua, 1 ml de etanol y 1 ml de éter de petróleo respectivamente. Después se adicionó 1 ml de hidrocarburo a cada tubo y se observó la solubilidad.

Reacción con ácido sulfúrico concentrado: Se colocó en cada uno de 3 tubos de ensayo 0,5 ml de ácido sulfúrico. Se adicionó gota a gota con agitación frecuente, varias gotas de cada hidrocarburo a cada uno de los tubos con ácido y se observó la solubilidad.

Reacción con ácido nítrico: Se repitió el experimento anterior, pero en lugar de usar ácido sulfúrico se usó ácido nítrico.

Reacción con permanganato de potasio alcalino: A cada uno de tres tubos de ensayo se adicionó 1ml de solución de carbonato de sodio al 5%. En seguida se añadió 3 gotas de permanganato de potasio al 2%. Después se agregó frecuentemente unas gotas de cada hidrocarburo en los diferentes tubos y se calentó la muestra sin hervir.

Ensayos con hidrocarburos superiores: Se colocó una pequeña pieza de cera de parafina en cada uno de tres tubos de ensayo. Se trató la parafina con 1ml de ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico concentrado e hidróxido de sodio al 25%, respectivamente; y se agitaron 3 minutos.

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