Compuestos Organicos

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivado del amoniaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos las aminas son primarios, secundarios o terciarios.

AMINAS PRIMARIAS: Etilamina, anilina

AMINAS SECUNDARIAS: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina

AMINAS TERCIARIAS: trimetilamina, dimetilbencilamina

Las aminas son simples cuando los grupos alquinos son iguales o mixtas y si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrogeno.

Las aminas se encuentran distribuidas en plantas y animales y muchas de ellas poseen actividad fisiológica por ejemplo, dos de los estimulantes naturales del sistema nervioso simpático (la decisión entre la lucha y la huida) son la norepinefrina y la epinefrina (adrenalina).

Las minas actúan sobre los receptores simpáticos. Estas aminas se conocen como aminas simpatomimeticas, debido a que, en cierta medida imitan la acción fisiológica de la norepinefrina y epinefrina.

CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

Mucho antes de la era cristiana, se extraía la efedrina de la planta ma-huang en la china y se usaba como fármaco. Hoy en día, constituye el descongestionante activo de las gotas nasales y medicinas para los resfriados. La efedrina produce contracción de las membranas nasales dilatadas e inhibe las secreciones nasales.

La mezcalina, alucinógeno extraído del cacto peyote se ha utilizado durante siglos entre los nativos del sudoeste de los estados unidos y México en ceremonias religiosas. La anfetamina es un estimulante sintético que produce insomnio y nerviosismo; se receta en ocasiones para el tratamiento de la obesidad pues es también un depresor del apetito. Al igual que muchas otras aminas simpatomimeticas, la anfetamina contiene un carbono quiral y tiene un par de enantiomeros el isómero más activo de la anfetamina (el dextrorotatorio) se denomina dexedrin.

Las aminas pueden ser clasificadas, en primarias, secundarias o terciarias, de acuerdo con el número de sustituyentes alquilos o anilos unidos al nitrógeno.

Debe observarse que esta clasificación es diferente de los halogenuros de alquilo o los alcoholes que se basa en el número de grupos unidos al átomo de carbono que lleva al grupo halógeno u oxhidrilo. El átomo de nitrógeno se puede también unir a cuatro grupos o átomos, en cuyo caso se convierte en parte de un ion positivo. Estos compuestos iónicos se dividen en dos categorías si uno o más de los átomos unidos al N son hidrógenos, se trata de una sal de amino; si los cuatro átomos forman parte de grupos alquilo o anilo y no hay hidrógenos unidos al N, se trata de una sal de amonio cuaternaria.

Las aminas simples se nombran generalmente por el sistema del grupo funcional:

Se nombra en radical alquilo o anilo, seguido de la terminación amina.

Propil-amina

Ciclohexil-amina

Dietil-amina

Las diaminas se nombran según el alcano base utilizando la terminación diamina: propano-diamina.

Si hay más de una clase de grupo alquilo unido al nitrógeno, se considera al más grande como base, designándose los demás como prefijos n-alquilo.

Cuando existe otro grupo funcional con prioridad, se utiliza el prefijo amino

Metil-amino

AMINAS HETERECICLICAS NO AROMATICAS

Es muy semejante a la de sus análogos de cadena abierta cuyas representantes mas comunes suelen poseer nombres característicos

Pirrolidina

Piperidina

Piperazina

Morfolina

En la numeración de estos sistemas heterocíclicos, se considera al heteroatomo como la posición 1. El oxigeno tiene prioridad sobre el nitrógeno.

Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua, debido a que pueden formar puentes de hidrogeno con esta. Las aminas terciarias al igual que las primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrogeno con el agua pues poseen pares de electrones no compartidos.

REGLAS PARA NOMBRAR AMINAS

1.- se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se numera por el carbono el cual se encuentra unido al grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se nombran desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizados (posición) de los sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra amina.

2.- cuan hay radicales complejos (que no sean radicales alquinos) sustituyendo al hidrogeno del grupo amino, se utiliza la letra N por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.

3.- si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más importante y en caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como amino, metilamino, aminometil. El grupo amino debe quedar en la menor posición.

4.- cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumeraran normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo (aza).

ESTERES

Los esteres son compuestos derivados de ácidos orgánicos oxigenados en los que uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R ‘) los esteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el acido carbónico (origina esteres carbónicos), el acido fosfórico (esteres fosfóricos), por el acido sulfúrico. El sulfato de dimetilo es un ester a veces llamado ester dimetilico del acido sulfúrico.

En química orgánica y bioquímica los esteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier acido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los esteres mas comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son esteres de glicerina y ácidos grasos.

ESTERES INORGANICOS DE ALCOHLES

Se preparan por reacción de los alcoholes, ya sea con ácidos generales (tales como HNO3 o H2SO4) o con halogenuros de ácidos minerales (tales como SOCl2).

NITRATOS

para ver como se forma un ester orgánico de un alcohol, consideramos la formación de un nitrato de alquinos. La reacción de esterificación para formar nitratos transcurre con:

1. Una reacción de ionización del HNO_(3 ), para dar un ion nitronio (〖NO〗_(2^+ ))

2. El ataque del oxigeno del alcohol sobre el 〖NO〗_(2^+ ) . Esta según reacción es una reacción típico acido- base de Lewis. La pérdida de un protón de a ducto intermediario da el nitrato.

SULFATOS

la reacción del acido sulfúrico concentrado con los alcoholes puede producir los esteres sulfato de monolquino o sulfato de dielquino. Los monoesteres se llaman sulfato acido de alquilo, acido alquisulfurico o bisulfato dealquilo; los tres términos son sinónimos el nombre de los diesteres es sencillo; se añada a la palabra sulfato en nombre de los grupos alquiricos. Los sulfatos ácidos de alquilo son ácidos fuertes pero los sulfatos de dialquilo no son ácidos.

En general, los alcoholes primarios dan sulfatos a bajas temperatura, éteres a temperaturas moderadas y alquenos a temperaturas moderadas y alquenos a altas temperaturas. Los alcoholes terciarios y en gran parte también los secundarios dan productos olefinicos (alquenos).

SULFONATOS

un sulfonato es un ester inorgánica de formula en general. Son, entre todos los derivados de los alcoholes que contienen azufre, los más ampliamente usados. La conversión de un alcohol en sulfonato, seguido p0or un desplazamiento nucleofinico, proporciona una excelente ruta sintética para una gran variedad de productos.

Los esteres se encuentran en los aromas de flores, frutas y bebidas alcohólicas. Ejemplos:

Acetato de isoamilo (en plátanos)

Acetato de n-butilo (en geranios)

Propionato de isobutilo (en ron)

Butirato de n-butilo (en piñas)

Hexanonato de metilo (alcachofas cocidas)

Acetato de 5-hexenilo (dulce)

Octanoato de etilo (manzanas cocidas)

Acetato de n-octilo (Perfume rancio)

Valerianato de isoamilo (en manzanas)

Decanoato de etilo (en coñac)

Muchos esteres de este tipo se sintetizan a escala industrial para fabricar aromas

Artificiales que se usan en perfumería y, sobre todo, para la industria de alimentos.

Los esteres son empleados en muchos sectores del comercio y la industria:

• Disolventes: Los esteres de bajo peso molecular son líquidos. Generalmente se

Utilizan como disolventes, especialmente el acetato de metilo, acetato de etilo

Y el acetato de n-butilo compuestos indispensables en la industria de pinturas,

Barnices, tintas de imprenta, adhesivos, formulación de plaguicidas, como

medio de diversas reacciones, fabricación de películas fotográficas, hilado de

fibras

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